8-(trimethylsilylamino)quinoline | 114895-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(trimethylsilylamino)quinoline
• 英文别名: N-(trimethylsilyl)quinolin-8-amine；N-trimethylsilylquinolin-8-amine
• CAS: 114895-35-1
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂Si
• 分子量: 216.358
• InChiKey: ZAVLSYGRNKASAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(trimethylsilylamino)quinoline 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [2-（6-甲基）吡啶基]-和（8-喹啉基）三甲基甲硅烷基-锂配合物的合成和结构研究

  摘要：

  6-甲基-2-三甲基甲硅烷基氨基吡啶（Hmtmsap）与LiBu n在己烷-乙醚，[LiBu n（tmen）]（tmen = N，N，N '，N'-四甲基乙二胺）或LiBu n在己烷中的反应，分别产生[{Li（OEt 2）（mtmsap）} 2 ]（1），[Li（tmen）（mtmsap）]（2）和[{Li（mtmsap）} 2 ]（3）。Hmtmsap和2-氨基-6-甲基吡啶（Hamp）的混合物（5：2）产生复杂分子[Li 7（mtmsap）5（amp）2 ]（4）。通过8-三甲基甲硅烷基-氨基喹啉（Htmsaq）的金属化制备的相应化合物为[{Li（OEt 2）（tmsaq）} 2 ]（5），[Li（tmen）（tmsaq）]（6）和[{ Li（tmsaq）} 2 ]（7）。化合物（1），（2）和（4）–（7）为结晶，并已通过X射线结构测定进行了表征。化合物（1）和（5）是具有四个坐标的

  DOI：

  10.1039/dt9880001011
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 三甲基氰硅烷 反应 20.0h， 生成 8-(trimethylsilylamino)quinoline
  参考文献：
  名称：

  2-Trifluoromethylthiazole-5-carboxamides: Analogues of a Stilbene-Based Anti-HIV Agent that Impact HIV mRNA Processing

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00428

文献信息

• Synthesis of Urea Derivatives from CO ₂ and Silylamines
  作者：Maotong Xu、Andrew R. Jupp、Maegan S. E. Ong、Katherine I. Burton、Saurabh S. Chitnis、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/anie.201900058

  日期：2019.4.16

  A series of thirty‐three N,N′‐diaryl, dialkyl, and alkyl‐aryl ureas have been prepared in pyridine or toluene by reaction of silylamines with CO2. This protocol is shown to provide facile access to 13C‐labeled ureas, as well as chiral and macrocyclic ureas. These reactions proceed through initial generation of the corresponding silylcarbamates, which subsequently react with silylamine under thermal

  通过使甲硅烷基胺与CO 2反应，在吡啶或甲苯中制备了33种N，N'-二芳基，二烷基和烷基芳基尿素。已显示该协议可轻松访问13 C标记的尿素以及手性和大环脲。这些反应通过首先产生相应的甲硅烷基氨基甲酸酯来进行，随后在热条件下与甲硅烷基胺反应，以提供热力学上有利的脲和二甲硅烷基醚。
• N-functionalized amino-aluminium and -boron complexes: intramolecular aromatic nitrogen-assisted formation of aminoboranes
  作者：Lutz M. Engelhardt、Geraldine E. Jacobsen、Peter C. Junk、Colin L. Raston、Allan H. White

  DOI：10.1039/c39900000089

  日期：——

  Reaction of 6-methyl-2-bis(trimethylsilyl)pyridine or 8-bis(trimethylsilyl)aminoquinoline with BCl3 in hexane results in facile elimination of ClSiMe3 affording an aminodichloroborane, (2) or (5a), then a novel aminobis(dichloroborane), (3) or (6); compounds (3) and (5b), prepared from a lithium reagent and AlCl3, have been structurally authenticated using X-ray diffraction data.

  6-甲基-2-双（三甲基甲硅烷基）吡啶或8-双（三甲基甲硅烷基）氨基喹啉与BCl 3在己烷中的反应导致ClSiMe 3的容易消除，得到氨基二氯硼烷，（2）或（5a），然后得到新的氨基双（二氯硼烷），（3）或（6）; 由锂试剂和AlCl 3制备的化合物（3）和（5b）已经使用X射线衍射数据进行了结构鉴定。
• Hypervalent silicon via thermolysis of a cadmium amide: thermally stable magnesium and zinc amides [ML2], L = N(8-quinolyl)(SiMe3)
  作者：Lutz M. Englehardt、Peter C. Junk、Wyona C. Patalinghug、Rodney E. Sue、Colin L. Raston、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1039/c39910000930

  日期：——

  Structurally authenticated N-functionalized amides [ML2], L = N(8-quinolyl)(SiMe3), derived from the reaction of 8-(trimethylsilylamino)quinoline with MgBunBus or ZnEt2 in hexane are sublimable in vacuo at 175 °C; the corresponding cadmium analogue, derived from CdCl2 and LiL, decomposes at ca. 240 °C in vacuo yielding CdMe2 and a novel dimeric five coordinate silicon species [Me2Si(µ-N–C9H6N)(µ-N–C9H6N)SiMe2] possessing an Si2N2 ring system, Si–Nbridging(mean) 1.77 Å, Si–Nneutral 2.33(1)Å.

  由 8-(三甲基硅烷基氨基)喹啉与 MgBunBus 或 ZnEt2 在己烷中反应得到的经结构鉴定的 N-官能化酰胺 [ML2]（L = N(8-喹啉基)(SiMe3)）可在 175 ℃ 的真空中升华；由 CdCl2 href=https://www.molaid.com/MS_3163 target="_blank">L2 和 LiL 得到的相应镉类似物可在约 240 ℃ 的真空中分解，生成 CdMe2 和新型二聚五坐标硅物种 [Me2Si(µ-N-C9H6N)(µ-N- )SiMe2] 。240 °C时在真空中分解，生成CdMe2和一种新型二聚五坐标硅物种[Me2Si(µ-N- )(µ-N- )SiMe2]，它具有一个Si2N2环系统，Si-N杂化（平均）1.77埃，Si-N中性2.33(1)埃。
• Monomeric, N-functionalised amido complexes of aluminium: synthesis of [ AlCl{NR(8-C9H6N)}2](R = H or SiMe3) and [ Al{N(2-C5H4N)-(2-C5H4N)}3]
  作者：Lutz M. Engelhardt、Michael G. Gardiner、Cameron Jones、Peter C. Junk、Colin L. Raston、Allan H. White

  DOI：10.1039/dt9960003053

  日期：——

  Routes have been devised to a series of aluminium(III) amide complexes containing either of the bulky, N-functionalised amides NR(8-C9H6N)–(R = H or SiMe3) or N(2-C5H4N)2–. Reaction of the lithium amides [[graphic omitted])]}2](R = H or SiMe3) with AlCl3 afforded [[graphic omitted])}2](R = H or SiMe3) respectively. The crystal structure of five-co-ordinate [[graphic omitted])}2] shows it to be monomeric in the solid state with intramolecular dative interactions between the aluminium centre and both aromatic nitrogen atoms. Treatment of NH(2-C5H4N)2 with [AlH3(NMe3)] yielded the six-co-ordinate complex [[graphic omitted])(2-C5H4N)}3], the crystal structure of which confirms it to be monomeric with intramolecular Al–N (aromatic) dative bonds from one pyridyl functionality of each amide ligand. In solution this complex exhibits fluxional behaviour which has been investigated by variable-temperature 1H NMR spectroscopy.

  已设计出一系列铝（III）酰胺络合物的制备路线，这些络合物含有笨重的 N-官能化酰胺 NR(8-C9H6N)-（R = H 或 SiMe3）或 N(2-C5H4N)2-。锂酰胺[[图形省略])]}2]（R = H 或 SiMe3）与 AlCl3 反应分别得到[[图形省略])}2]（R = H 或 SiMe3）。五配位[[图形省略])}2]的晶体结构显示，它在固态下是单质，铝中心与两个芳香族氮原子之间存在分子内的配位相互作用。用 [AlH3(NMe3)]处理 NH(2- )2，可得到六配位络合物 [[图略])(2- )}3]，其晶体结构证实它是单体，分子内的 Al-N（芳香族）配位键来自每个酰胺配位体的一个吡啶基官能团。在溶液中，这种复合物表现出通性，并通过变温 1H NMR 光谱进行了研究。
• Silicon–nitrogen bond formation <i>via</i> dealkynative coupling of amines with bis(trimethylsilyl)acetylene mediated by KHMDS
  作者：Krzysztof Kuciński、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1039/d2cc04413g

  日期：——

  The catalytic synthesis of silylamines mediated by s- and p-block catalysts is largely underdeveloped. Herein, commercially available potassium bis(trimethylsilyl)amide serves as an efficient alternative to transition metal complexes. N–H/Si–C dealkynative coupling was achieved by means of user-friendly main-group catalysis with ample substrate scope and high chemoselectivity.

  由 s- 和 p- 嵌段催化剂介导的甲硅烷胺的催化合成在很大程度上不发达。在此，市售的双（三甲基甲硅烷基）氨基钾可作为过渡金属配合物的有效替代品。N-H/Si-C脱炔偶联是通过用户友好的主基团催化实现的，具有广泛的底物范围和高化学选择性。