(2R/S,3S)-2-azido-3-methylpentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R/S,3S)-2-azido-3-methylpentanoic acid
• 英文别名: (3S)-2-azido-3-methylpentanoic acid
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₂
• 分子量: 157.172
• InChiKey: QRVNRYQHRHOJFD-ROLXFIACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R/S,3S)-2-azido-3-methylpentanoic acid 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 methyl (2S,3S)-2-hydroxy-3-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Lloyd-Williams, Paul; Monerris, Patricia; Gonzalez, Isabel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 14, p. 1969 - 1974

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-甲基丁醛 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2R/S,3S)-2-azido-3-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Lloyd-Williams, Paul; Monerris, Patricia; Gonzalez, Isabel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 14, p. 1969 - 1974

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective access to tubuphenylalanine and tubuvaline: improved Mn-mediated radical additions and assembly of a tubulysin tetrapeptide analog
  作者：Gregory K Friestad、Koushik Banerjee、Jean-Charles Marié、Umesh Mali、Lei Yao

  DOI：10.1038/ja.2016.7

  日期：2016.4

  N-acylhydrazones, and generates the chiral amines in high yield with complete stereocontrol. Reductive N-N bond cleavage and alcohol oxidation converted these amino alcohols into the corresponding γ-amino acids. The route to Tuv proceeded via peptide coupling with serine methyl ester, followed by a high-yielding sequence to convert the serine amide to a thiazole. Finally, peptide bond construction established

  在未保护的羟基官能团存在的情况下，使用自由基加成反应已改善了微管束苯丙氨酸和微管素（Tuv）（微管溶素家族的抗有丝分裂化合物的α-取代的γ-氨基酸结构单元）的合成。关键的碳-碳键结构需要手性N-酰基hydr的C = N键将烷基碘立体选择性地由Mn介导的光解加成，并以完全的立体控制高产率地产生手性胺。还原性NN键裂解和醇氧化将这些氨基醇转化为相应的γ-氨基酸。到达Tuv的途径是通过肽与丝氨酸甲酯偶联，然后是高产序列将丝氨酸酰胺转化为噻唑。最后，肽键的构建以C末端醇类似物的形式建立了微管溶素框架。尝试氧化为C末端的羧酸盐未成功；用二肽18进行的对照实验表明环化干扰了所需的氧化过程。
• Lloyd-Williams, Paul; Monerris, Patricia; Gonzalez, Isabel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 14, p. 1969 - 1974
  作者：Lloyd-Williams, Paul、Monerris, Patricia、Gonzalez, Isabel、Jou, Gemma、Giralt, Ernest

  DOI：——

  日期：——