odoamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: odoamide
• 英文别名: Odoamide；(3S,6S,12R,15S,18R,21E,24S,25S,26R)-12-benzyl-6,18-bis[(2S)-butan-2-yl]-24-hydroxy-3,4,10,13,15,21,25-heptamethyl-26-[(2S)-pentan-2-yl]-1,19-dioxa-4,7,10,13,16-pentazacyclohexacos-21-ene-2,5,8,11,14,17,20-heptone
• 化学式: C₄₆H₇₃N₅O₁₀
• 分子量: 856.113
• InChiKey: YJQOYCXXISGMIG-LVAZOHBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  odoamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.8 mg的产率得到(5S,6S,7R,8S,E)-2,6,8-trimethylundec-2-ene-1,5,7-triol
  参考文献：
  名称：

  Odoamide，一种来自海洋蓝藻Okeania sp。的细胞毒性环二肽。

  摘要：

  冲绳海洋蓝藻Okeania sp。的生物测定指导分馏。导致分离出26元的环二肽肽odamide（1）。的总体结构1是由一维测定和二维NMR分析，而是使用各种不同的方法，包括合成和化学降解，然后通过手性HPLC分析测定其绝对立体化学。值得注意的是，odoamide（1）对HeLa S3人宫颈癌细胞具有强大的细胞毒性，IC 50值为26.3 nM。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.031
• 作为产物：
  描述：

  在 2,6-二甲基吡啶 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以4.7 mg的产率得到odoamide
  参考文献：
  名称：

  Odoamide的结构-活性关系研究：对Aurilide-家庭杂合肽-Polyketides的生物活性的见解。

  摘要：

  Odoamide是从冲绳海洋蓝藻Okeania sp。中分离出来的一种细胞毒性肽-聚酮化合物杂合分子。为了有效地研究odoamide肽部分的结构-活性关系，使用固相肽合成方法建立了一种简便的合成方案。在一系列肽中，d-MeAla6异构体比天然的odamide具有更强的细胞毒性。还证明了具有可比的细胞毒性的26元大环天然邻酰胺和24元异构体可缓慢互变，并且这两种异构体均对odoamide具有强的细胞毒性。理化性质的检查表明，体外细胞毒性受odoamide衍生物的血清蛋白结合的影响，而大环结构的差异对膜的通透性没有显着影响。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00028