3-(6-胡椒环基)-3-氧代丙酸乙酯 | 81581-27-3

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 3-(6-胡椒环基)-3-氧代丙酸乙酯
• 中文别名: 3,4-亚甲基二氧基苯甲酰基乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: ethyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-oxopropanoate；ethyl 3-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-oxopropanoate
• CAS: 81581-27-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• mdl: MFCD01463468
• 分子量: 236.224
• InChiKey: UGSBCTHYWAADNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42.5 °C
• 沸点：
  140-145 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

制备方法与用途

概述：3-(6-胡椒环基)-3-氧代丙酸乙酯，又称为3-（苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基）-3-氧代丙酸乙酯，可由胡椒醛制备得到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-胡椒环基)-3-氧代丙酸乙酯 在 碘 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 2,3-dipiperonyloyl-succinic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成呋喃木脂素的新途径

  摘要：

  摘要 三种天然呋喃木脂素和两种类似物已从相应的芳酸开始，通过一种短而有效的途径合成。关键步骤采用氧化钯在 THF-CHCl3 混合溶剂中选择性还原去除烯丙基羟基。

  DOI：

  10.1080/00397919708006815
• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸 在 氯化亚砜 、 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 3-(6-胡椒环基)-3-氧代丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  2,6-和2,4-二芳基-3,7-二氧杂双环-[3.3.0]辛烷的合成及核磁共振谱

  摘要：

  经由相应的苏式和赤式-二氧代二酯制备了一系列的异构体2,6-和2,4-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷。通过比较它们的1 H和13 C nmr光谱，可以发现化学位移和偶合常数之间的细微差别，这对于将化合物分配给此类化合物具有诊断意义。4-羟基芝麻素的结构已通过与芝麻素的直接相关得到证实。

  DOI：

  10.1039/p19820000183

文献信息

• An Expeditious Synthetic Route to Furolignans having Two Different Aryl Groups†
  作者：Wu Anxin、Wang Mingyi、Gan Yonghong、Pan Xinfu

  DOI：10.1039/a700131b

  日期：——

  3,4-Dimethyl-2-piperonyl-5-veratrylfuran has been synthesized starting from vanillin and piperonal by employing as the key steps cross-coupling of a bromo β-oxo ester and the sodium salt of another β-oxo ester, affording a 1,4-diketone, and selective reductive removal of an allylic hydroxy group by palladium oxide.

  3,4-Dimethyl-2-piperonyl-5-veratrylfuran 以香兰素和胡椒醛为原料，以溴代β-氧代酯和另一种β-氧代酯的钠盐交叉偶联为关键步骤，合成了1,4-二酮和氧化钯选择性还原去除烯丙基羟基。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK
  申请人：McCall John M.

  公开号：US20120277224A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Disclosed herein are new heterocyclic compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of inhibiting PAS Kinase (PASK) activity in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as diabetes mellitus.

  本文披露了新的杂环化合物和组合物，以及它们作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制PAS激酶（PASK）在人类或动物主体中活性的方法，用于治疗疾病，如糖尿病。
• Regioselective Synthesis of Dihydrothiophenes and Thiophenes via the Rhodium-Catalyzed Transannulation of 1,2,3-Thiadiazoles with Alkenes
  作者：Jeong-Yu Son、Jonghye Kim、Sang Hoon Han、Sung Hong Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02805

  日期：2016.10.21

  regioselective synthesis of a wide range of dihydrothiophenes was developed from the rhodium-catalyzed transannulation of 1,2,3-thiadiazoles with aliphatic, aromatic, and heteroaromatic alkenes. Tandem rhodium-catalyzed transannulation of 1,2,3-thiadiazoles with alkenes followed by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) oxidation was also demonstrated for the one-pot regioselective synthesis of various

  从铑催化的1,2,3-噻二唑与脂族，芳族和杂芳族烯烃的环转移反应发展了一种范围广泛的二氢噻吩区域选择性合成的方法。还证明了用铑对烯烃进行1,2,3-噻二唑与化合物的串联铑催化转环，然后进行2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）氧化，可用于多种反应物的一锅区域选择性合成。噻吩。本方法的优点包括广泛的底物范围，广泛的官能团相容性和高区域选择性。
• Sulfur-controlled and rhodium-catalyzed formal (3 + 3) transannulation of thioacyl carbenes with alk-2-enals and mechanistic insights
  作者：Qiuyue Wu、Ziyang Dong、Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1039/d1ob00116g

  日期：——

  A rhodium-catalyzed denitrogenative formal (3 + 3) transannulation of 1,2,3-thiadiazoles with alk-2-enals is achieved and a mechanistic investigation is performed, with an inverse KIE of 0.49 obtained.

  通过铑催化的1,2,3-噻二唑与烯醛的脱氮形式（3 + 3）跨环反应已实现，并进行了机理研究，获得了0.49的逆动力学同位素效应。
• Catalytic Efficient Nazarov Reaction of Unactivated Aryl Vinyl Ketones via a Bidentate Diiron Lewis Acid Activation Strategy
  作者：Xin Zhou、Yukun Zhao、Yang Cao、Lirong He

  DOI：10.1002/adsc.201700820

  日期：2017.10.4

  has been accomplished by employing aryl boric acid/Fe(OTf)3. Significant progress was obtained in utilizing an extremely broad substrate scope, giving indanones in high yields with high regioselectivities and diastereoselectivities. The mechanistic investigation supports a bidentate diiron Lewis acid catalysis, and the strong double electrophilic activation of aryl vinyl ketones via simultaneous coordination

  通过使用芳基硼酸/ Fe（OTf）3可以完成未活化的芳基乙烯基酮的高效催化Nazarov反应。在利用极其广泛的底物范围方面获得了重大进展，从而以高产率获得了茚满酮，并具有较高的区域选择性和非对映选择性。机理研究支持双齿二铁路易斯酸的催化，芳基乙烯基酮通过同时配位的强双亲电活化在实现高反应效率方面起着关键作用。