ethyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-hydroxypropanoate | 34023-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: ethyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-hydroxypropanoate
• 英文别名: ethyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-hydroxypropanoate；Ethyl 3-hydroxy-3-piperonylpropionat；3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-hydroxy-propionic acid ethyl ester
• CAS: 34023-63-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: MGERSNRCHKXRQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-hydroxypropanoate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到3-(6-胡椒环基)-3-氧代丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  异恶唑5（4H）one衍生物作为PTP1B抑制剂表现出抗肥胖作用

  摘要：

  在开发治疗性目标酶的抑制剂中，大量的时间和精力致力于大量化合物的制备。为了开发一种有效的蛋白酪氨酸磷酸酶（PTP）1B抑制剂作为抗肥胖和/或抗糖尿病药，我们使用简化的程序构建了一个异恶唑酮化学库，该程序避免了繁琐的后处理和纯化步骤。10×7异恶唑酮衍生物是通过将两半目标化合物偶联而合成的。当在试管中混合并加热时，前体产生的反应产物为沉淀物。短暂洗涤后，产物纯度足以用于酶促实验。通过制备用于偶联反应的前体，可以使用本方案在一天之内制备10×7库化合物。检查由此获得的文库化合物对PTP1B的抑制活性。其中，复合C3是PTP1B的最有效的抑制剂，其IC 50为2.3μ中号。还对易肥胖的小鼠品系中的C3进行了体内研究。饮食诱导的肥胖（DIO）/糖尿病小鼠分为两组，每组喂养高脂饮食（HFD）或HFD + C3，持续4周。与喂食HFD的对照组相比，在喂食期的四个星期内，C3喂食的小鼠组的体重显着减少。

  DOI：

  10.1002/asia.201100154
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 (三甲基硅基)乙酸乙酯 在 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 23.5h， 以89%的产率得到ethyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾介导的醛与α-三甲基甲硅烷基羰基化合物的Reformatsky反应

  摘要：

  N-杂环卡宾已被用作高效的有机催化剂，以介导甲硅烷基-Reformatsky型反应。在仅0.5mol％亲核卡宾1的存在下，各种醛与α-三甲基甲硅烷基乙基乙酸乙酯在室温下在DMF中非常平滑地偶联，以中等至高产率提供相应的β-羟基酯。α-三甲基甲硅烷基酮和α-三甲基甲硅烷基酰胺也可以进行加成反应，以中等收率得到β-羟基酮和β-羟基酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.015

文献信息

• Solvent-Free Synthesis of β-Hydroxy Esters and β-Amino Esters by Indium-Mediated Reformatsky Reaction
  作者：Huayue Wu、Weike Su、Xi’an Chen、Changfu Zhang、Xiaochun Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1055/s-2007-990799

  日期：2007.10

  In a convenient and efficient procedure for the solvent-free synthesis of β-hydroxy esters and β-amino esters, various aldehydes and aldimines undergo a Reformatsky reaction mediated by non-activated indium at room temperature to give the corresponding esters in good to excellent yields.

  在无溶剂合成 β-羟基酯和 β-氨基酯的方便有效的过程中，各种醛和醛亚胺在室温下发生由非活化铟介导的 Reformatsky 反应，以良好至极好的收率得到相应的酯.
• Synthesis of new β-hydroxychalcones: Pongapinone A and ponganone II
  作者：Hiroyuki Nakahira、Makoto Sunagawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00927-1

  日期：1997.6

  Practical synthesis of new beta-hydroxychalcones, pongapinone A (1) and ponganone II (2), is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Reformatsky and Luche reaction in the absence of solvent
  作者：Koichi Tanaka、Satoshi Kishigami、Fumio Toda

  DOI：10.1021/jo00013a055

  日期：1991.6
• TANAKA, KOICHI;KISHIGAMI, SATOSHI;TODA, FUMIO, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N3, C. 4333-4334
  作者：TANAKA, KOICHI、KISHIGAMI, SATOSHI、TODA, FUMIO

  DOI：——

  日期：——
• N-Heterocyclic carbene mediated Reformatsky reaction of aldehydes with α-trimethylsilylcarbonyl compounds
  作者：Xiao-Lei Zou、Guang-Fen Du、Wan-Fu Sun、Lin He、Xiao-Wei Ma、Cheng-Zhi Gu、Bin Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.015

  日期：2013.1

  N-Heterocyclic carbenes have been employed as highly efficient organocatalysts to mediate silyl-Reformatsky type reaction. In the presence of only 0.5 mol % nucleophilic carbene 1, various aldehydes coupled with α-trimethylsilylethylacetate very smoothly in DMF at room temperature to provide the corresponding β-hydroxyesters in moderate to high yields. α-Trimethylsilylketone and α-trimethylsilylamide

  N-杂环卡宾已被用作高效的有机催化剂，以介导甲硅烷基-Reformatsky型反应。在仅0.5mol％亲核卡宾1的存在下，各种醛与α-三甲基甲硅烷基乙基乙酸乙酯在室温下在DMF中非常平滑地偶联，以中等至高产率提供相应的β-羟基酯。α-三甲基甲硅烷基酮和α-三甲基甲硅烷基酰胺也可以进行加成反应，以中等收率得到β-羟基酮和β-羟基酰胺。