1-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one | 101278-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-propyn-1-one；1-(O-Hydroxyphenyl)-3-(p-methoxyphenyl)-2-propyn-1-one
• CAS: 101278-20-0
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: PAZMNHLKDICEDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  424.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one 在 三丁基膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以99%的产率得到(Z)-4'-methoxyaurone
  参考文献：
  名称：

  三丁基膦催化邻炔基酚区域选择性环化高效合成Aurone衍生物

  摘要：

  实现了从o-烷炔酰基苯酚的有机催化区选择性合成黄烷酮的方法。少量的三丁基膦在常温下选择性诱导o-烷炔酰基苯酚的5-exo环化，产生黄烷酮衍生物，收率高至优异。

  DOI：

  10.1246/cl.140910
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 异丙基氯化镁 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-PyONa催化邻-(Alkynon-1-yl)苯酚的区域选择性环化合成Auurones

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.11447

文献信息

• Divergence in Ynone Reactivity: Atypical Cyclization by 3,4-Difunctionalization versus Rare Bis(cyclization)
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Carlos Lázaro-Milla、Patricia Delgado-Martínez

  DOI：10.1002/chem.201800630

  日期：2018.6.7

  yields in a totally selective manner. In this way, bis(triflyl)flavones, bis(triflyl)thioflavones, bis(triflyl)selenoflavones, (triflyl)benzothienopyrans, (triflyl)benzoselenophenopyrans, (triflyl)vinyl aurones, and (triflyl)pyranoindoles were constructed. Conceivable mechanistic pathways were suggested on the basis of the isolation of several intermediates and the results from control experiments

  可以通过Tf 2 C = CH 2激活功能化的炔酮，原位生成，形成两性离子物质。这些物种以分子内方式被数个亲核试剂捕获，以发散的方式产生两种主要类型的三苯甲酮。通过对反应温度的微调，以完全选择的方式以合理的收率获得了双（triflyl）-6元或（triflyl）-5元稠合杂环。以此方式，构建了双（三氟乙）黄酮，双（三氟乙）硫代黄酮，双（三氟乙）硒代黄酮，（三氟乙）苯并噻吩并吡喃，（三氟苯）苯并硒基苯并吡喃，（三氟乙）乙烯基金酮和（三氟乙）吡喃并吲哚。根据几种中间体的分离和对照实验的结果，提出了可能的机理途径。
• Regioselective synthesis of flavone derivatives via DMAP-catalyzed cyclization of o-alkynoylphenols
  作者：Masahito Yoshida、Yuta Fujino、Koya Saito、Takayuki Doi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.063

  日期：2011.12

  A catalytic amount of DMAP promoted cyclization of o-alkynoylphenols via a 6-endo cyclization mode leading to flavone derivatives in high yields without forming 5-exo cyclized aurone derivatives. Utilizing this method, methoxy substituted flavone and alkyl substituted γ-benzopyranone derivatives were synthesized.

  DMAP催化量的促进环化ö -alkynoylphenols经由6-内环化模式，导致高产量黄酮衍生物，而不形成5-外型环化噢哢衍生物。利用这种方法，合成了甲氧基取代的黄酮和烷基取代的γ-苯并吡喃酮衍生物。
• One Pot Synthesis of γ-Benzopyranones via Iron-Catalyzed Aerobic Oxidation and Subsequent 4-Dimethylaminopyridine Catalyzed 6-<i>endo</i> Cyclization
  作者：Di Zhai、Lingzhu Chen、Minqiang Jia、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201700993

  日期：2018.1.4

  One-pot synthesis of γ-benzopyranones was realized in decent yields and excellent regioselectivities via iron-catalyzed aerobic oxidation and 4-dimethylaminopyridine-catalyzed cyclization of related propargylic alcohols. Derivatizations to aromatic substituted γ-benzopyranones and synthesis of naturally occurring 3′,4′-dimethoxyflavone have also been realized.

  通过铁催化的好氧氧化和4-二甲基氨基吡啶催化的相关炔丙醇的环化反应，可以实现一锅合成γ-苯并吡喃酮的高产和极好的区域选择性。还已经实现了芳族取代的γ-苯并吡喃酮的衍生化和天然存在的3'，4'-二甲氧基黄酮的合成。
• A concise synthesis of 3-aroylflavones via Lewis base 9-azajulolidine-catalyzed tandem acyl transfer–cyclization
  作者：Masahito Yoshida、Koya Saito、Yuta Fujino、Takayuki Doi

  DOI：10.1039/c2cc37015h

  日期：——

  Lewis base-catalyzed tandem acyl transfer-cyclization of acylated o-alkynoylphenols leading to 3-aroylflavones was developed. 9-Azajulolidine smoothly promoted the reaction of the aroyl derivatives at ambient temperature, and the structure-diversed synthesis of 3-aroylflavones with distinct substituents was achieved in moderate to excellent yields.

  开发了路易斯碱催化导致3-芳基黄酮的酰化的邻炔基酚的串联酰基转移环化。9-氮杂唑烷在环境温度下平稳地促进了芳酰基衍生物的反应，并且以中等至优异的产率实现了具有不同取代基的3-芳酰基黄酮的结构多样的合成。
• Bioactivity-Guided Synthesis Accelerates the Discovery of 3-(Iso)quinolinyl-4-chromenones as Potent Fungicide Candidates
  作者：Wei Wang、Shan Zhang、Jianhua Wang、Furan Wu、Tao Wang、Gong Xu

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c06700

  日期：2021.1.13

  Fungal infections could cause tremendous decreases in crop yield and quality. Natural products, including flavonoids and (iso)quinolines, have always been an important source for lead discovery in medicinal and agricultural chemistry. To promote the discovery and development of new fungicides, a series of 3-(iso)quinolinyl-4-chromenone derivatives was designed and synthesized by the active substructure

  真菌感染可能导致农作物产量和质量大幅下降。天然产物，包括类黄酮和（异）喹啉，一直是药物和农业化学中铅发现的重要来源。为促进新杀菌剂的发现和开发，根据活性亚结构剪接原理设计并合成了一系列3-（异）喹啉基-4-色酮衍生物，并对其抗真菌活性进行了评估。前导优化以生物活性为指导。生物测定数据表明，3-喹啉基-4-苯并吡喃13显示显著体外针对活动核盘菌，V.马里，和灰葡萄孢有EC 50值分别为3.65、2.61和2.32 mg / L。3-isoquinolinyl-4-chromenone 25表现出优异的抗链球菌的体外活性，EC 50值为1.94 mg / L，接近商业杀菌剂百菌清（EC 50 = 1.57 mg / L），但低于Boscalid（EC 50 = 0.67 mg / L）。对于V. mali和B. cinerea，3-异喹啉基-4-色酮25（EC 50 = 1.56，1.54 mg

表征谱图