quinolin-8-yl methanesulfonate | 916314-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: quinolin-8-yl methanesulfonate
• 英文别名: 8-Quinolinyl mesylate
• CAS: 916314-51-7
• 化学式: C₁₀H₉NO₃S
• mdl: MFCD01594094
• 分子量: 223.252
• InChiKey: BXFXDABQQRHCLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-48 °C
• 沸点：
  409.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quinolin-8-yl methanesulfonate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  喹啉衍生物作为潜在的抗前列腺癌药物和Pim-1激酶抑制剂的合成和生物学评估

  摘要：

  在这项工作中，设计并合成了一系列喹啉衍生物作为抗肿瘤剂。大多数喹啉类药物对人前列腺癌PC-3细胞系显示出有效的抗增殖活性。其中9d，9f和9g是最有效的化合物，其GI 50值分别为2.60、2.81和1.29μM。结构-活性关系分析表明，仲胺连接的喹啉和吡啶环在抗增殖作用中起重要作用。机理研究表明9g是潜在的Pim-1激酶抑制剂，具有细胞周期阻滞和凋亡诱导能力。考虑到Pim-1在前列腺癌中活性的提高，这类化合物具有开发成为抗前列腺癌药物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.03.016
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以34%的产率得到quinolin-8-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  金属结合药理学图书馆产生乙二醛酶1抑制剂的发现。

  摘要：

  焦虑和抑郁是常见的高度共病的精神疾病，占全世界医学残疾的很大比例。乙二醛酶1（GLO1）已被确定为治疗焦虑症和抑郁症的可能靶标。GLO1是一种Zn2 +依赖性酶，可将由谷胱甘肽和甲基乙二醛形成的半硫缩醛异构化为乳酸硫酯。为了开发GLO1的活性抑制剂，基于片段的药物发现被用于鉴定可用作铅开发核心支架的片段。在筛选了聚焦于金属结合药效基团的文库后，鉴定出了8-（甲基磺酰基氨基）喹啉（8-MSQ）。通过计算建模和合成，开发了一种具有新型磺酰胺核心药效基团的有效GLO1抑制剂。铅化合物被证明可以穿透血脑屏障，提高大脑中甲基乙二醛的水平，并减少小鼠的抑郁样行为。这些发现为GLO1抑制剂治疗抑郁症和相关的精神疾病提供了依据。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01868

文献信息

• A Mild and Efficient Palladium-Catalyzed Cyanation of Aryl Mesylates in Water or tBuOH/Water
  作者：Pui Yee Yeung、Chau Ming So、Chak Po Lau、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/anie.201005121

  日期：2010.11.15

  Cool and compatible: Aryl mesylates and tosylates underwent palladium‐catalyzed cyanation under mild, aqueous conditions at 65–80 °C (see scheme). In many cases, water could be used as the reaction medium without a cosolvent, and a variety of substituents R, such as keto, aldehyde, ester, free amine, and nitrile groups, remained intact during the transformation. Cy=cyclohexyl, Ms=methanesulfonyl,

  凉爽且相容：芳基甲磺酸酯和甲苯磺酸酯在65-80°C的温和水溶液条件下经历了钯催化的氰化反应（请参见方案）。在许多情况下，可以将水用作没有助溶剂的反应介质，并且在转化过程中，各种取代基R（例如酮，醛，酯，游离胺和腈基）保持完整。Cy =环己基，Ms =甲磺酰基，Ts =对甲苯磺酰基。
• Nickel-Catalyzed Cyanation of Phenol Derivatives with Zn(CN)₂ Involving C–O Bond Cleavage
  作者：Yi Gan、Gaonan Wang、Xin Xie、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02498

  日期：2018.11.16

  An efficient nickel-catalyzed cyanation of aryl sulfonates, fluorosulfonates, and sulfamates with Zn(CN)2 was developed, which provides a facile access to the nitrile products in generally good to excellent yields. The reaction is accomplished by using NiII complex as the precatalyst and DMAP as the additive. The method also displays wide functional group compatibility; for example, keto, methoxy,

  开发了一种有效的镍催化的芳基磺酸盐，氟磺酸盐和氨基磺酸盐与Zn（CN）2的氰化氰化物，该方法可轻松获得腈产品，通常收率良好，收率极佳。该反应是通过使用Ni II配合物作为预催化剂和DMAP作为添加剂来完成的。该方法还显示了广泛的功能组兼容性。例如，在反应过程中，酮，甲氧基，N，N-二甲基氨基，氰基，酯和吡啶基具有良好的耐受性。
• Addressing Challenges in Palladium-Catalyzed Cross-Couplings of Aryl Mesylates: Monoarylation of Ketones and Primary Alkyl Amines
  作者：Pamela G. Alsabeh、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/anie.201303305

  日期：2013.7.8

  Mor(DalPhos) for Me(sylates): Described are the first examples of ketone mono‐α‐arylation and primary aliphatic amine monoarylation employing aryl methanesulfonate coupling partners. A range of functionalized aryl mesylates were employed with dialkyl ketones, and also with primary and secondary amines as well as the otherwise challenging coupling partners acetone and methylamine. Ad=adamantyl.

  甲基（甲酸酯）的Mor（DalPhos）：描述了使用甲磺酸甲磺酸酯偶合伙伴进行酮单α-芳基化和脂肪族伯胺单芳基化的第一个实例。与二烷基酮，伯胺和仲胺以及否则具有挑战性的偶联伙伴丙酮和甲胺一起使用了一系列官能化的甲磺酸烷基酯。Ad =金刚烷基。
• Retraction: Suzuki-Miyaura Coupling of Aryl Tosylates and Mesylates in Water
  作者：Jan Pschierer、Herbert Plenio

  DOI：10.1002/ejoc.201000251

  日期：2010.5

  fluorenylphosphane (cataCXium Fsulf) enables thefacile Suzuki–Miyaura coupling of various (heterocyclic) aryl tosylates and aryl mesylate with various (heterocyclic) boronic acids in excellent yields (> 95 %) using water as the reaction solvent. Retraction: The following article from the European Journal of Organic Chemistry, “Suzuki–Miyaura Coupling of Aryl Tosylates and Mesylates in Water”, published online on

  水溶性磺化芴基磷烷 (cataCXium Fsulf) 的钯配合物 (0.5 mol-%) 使各种（杂环）芳基甲苯磺酸酯和甲磺酸芳基酯与各种（杂环）硼酸以优异的产率（> 95 %）进行轻松的 Suzuki-Miyaura 偶联) 使用水作为反应溶剂。撤回：以下文章来自欧洲有机化学杂志，“Suzuki-Miyaura Coupling of Aryl Tosylates and Mesylates in Water”，于 2010 年 4 月 15 日在线发表于 Wiley 在线图书馆（www.onlinelibrary.wiley.com，doi：10.1002 /ejoc.201000251) 和印刷中 (Eur. J. Org. Chem.2010, 2934–2937)，经通讯作者、期刊编辑、Haymo Ross 博士和 Wiley-VCH 同意撤回。由于手稿中列出的几个 1H 和 13C
• Direct synthesis of tricyclic 5H-pyrido[3,2,1-ij]quinolin-3-one by domino palladium catalyzed reaction
  作者：Sébastien Noël、Catherine Pinel、Laurent Djakovitch

  DOI：10.1039/b611020g

  日期：——

  Unexpectedly, the palladium catalyzed coupling reaction of acrolein with 8-bromoquinoline gave 5H-pyrido[3,2,1-ij]quinolin-3-one in a single step.

  意外地，钯催化的丙烯醛与8-溴喹啉的偶联反应在一步中给出了5H-pyrido[3,2,1-ij]喹啉-3-酮。