(8R,7S)-cis-7,8-dihydroxy-7,8-dihydroquinoline | 141977-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (8R,7S)-cis-7,8-dihydroxy-7,8-dihydroquinoline
• 英文别名: (+)-(7S,8R)-cis-7,8-Dihydroquinoline-7,8-diol；(7S,8R)-7,8-Dihydro-7,8-quinolinediol；(7S,8R)-7,8-dihydroquinoline-7,8-diol
• CAS: 141977-87-9
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: GFWXLEUSCRYCJU-CBAPKCEASA-N

物化性质

• 沸点：
  367.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,7S)-cis-7,8-dihydroxy-7,8-dihydroquinoline 以 氯仿 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 8-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Boyd, Derek R.; Sharma, Narain D.; Dorrity, Michael R. J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 9, p. 1065 - 1072

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 生成 3-羟基喹啉 、 8-羟基喹啉 、 (5R,6S)-cis-5,6-dihydroxy-5,6-dihydroquinoline 、 (8R,7S)-cis-7,8-dihydroxy-7,8-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Boyd, Derek R.; Sharma, Narain D.; Dorrity, Michael R. J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 9, p. 1065 - 1072

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A 1h-nmr method for the determination of enantiomeric excess and absolute configuration of cis-dihydrodiol metabolites of polycyclic arenes and heteroarenes
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Rosemary Boyle、R.Austin S. McMordie、Jagdeep Chima、Howard Dalton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91907-5

  日期：1992.2

  Metabolism of benzofuran and 2,3-dihydrobenzofuran by P. putida UV4 each yielded cis-dihydrodiols; catalytic hydrogenation of the cis-dihydrodiols obtained from polycyclic arenes and azaarenes followed by diMTPA ester formation (using both R- and S-MTPA) on the cis-tetrahydrodiols formed the basis of a 1H-NMR method for the determination of both enantiomeric excess and absolute configuration.

  恶臭假单胞菌UV4代谢苯并呋喃和2，3-二氢苯并呋喃分别产生顺式-二氢二醇。得自多环芳烃和氮杂芳烃的顺式-二氢二醇的催化加氢反应，然后在顺式-四氢二醇上形成二MTPA酯（同时使用R-和S-MTPA形成）形成了用于测定两种对映体过量的1 H-NMR方法的基础和绝对配置。
• A new synthetic route to non-K and bay region arene oxide metabolites from cis-diols
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Rajiv Agarwal、Nuala A. Kerley、R. Austin S. McMordie、Allison Smith、Howard Dalton、A. John Blacker、Gary N. Sheldrake

  DOI：10.1039/c39940001693

  日期：——

  Arene oxides of naphthalene, quinoline, triphenylene, benzo[e]pyrene, and dibenz[a,c]anthracene have been synthesised in enantiopure (1a–c) or racemic form (1d–f), free from oxepine isomers (3d–f) from cis-diol precursors (7a–f)via chloroacetate (9a–f) or dimesylate (13a) intermediates.

  萘，喹啉，联苯，苯并[ e ] py和苯并[ a，c ]蒽的芳烃氧化物已以对映纯（1a – c）或外消旋形式（1d – f）合成，不含奥索品异构体（3d – f））通过氯乙酸盐（9a – f）或二甲基磺酸盐（13a）中间体从顺式二醇前体（7a – f）中提取。
• Boyd Derek R., Sharma Narain D., Agarwal Rajiv, Kerley Nuala A., McMordie+, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 14, S 1693- 1694
  作者：Boyd Derek R., Sharma Narain D., Agarwal Rajiv, Kerley Nuala A., McMordie+

  DOI：——

  日期：——