2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)苯并噻唑 | 36341-25-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)苯并噻唑
• 中文别名: 4-(苯并[D]噻唑-2-基)-2-甲氧基苯酚
• 英文名称: 4-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2-methoxyphenol
• 英文别名: 2-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)benzothiazole；2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)benzothiazole；4-(benzothiazol-2-yl)-2-methoxyphenol；2-(4-hydroxy-3-methoxy)-benzothiazole；4-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-methoxyphenol
• CAS: 36341-25-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD00030231
• 分子量: 257.313
• InChiKey: KRVBOHJNAFQFPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:9)：0.1 mg/ml；乙醇：1mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934200090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密闭保存，并保持干燥。

制备方法与用途

生物活性

YL-109 是一种新型的抗肿瘤试剂，在体内外均可抑制乳腺癌细胞的生长和侵袭。

体外研究

YL-109（浓度范围：0.001至10 μM；孵育时间：96小时或24小时）可以抑制乳腺癌细胞的增殖、迁移及侵袭能力。此外，1 μM 浓度的 YL-109 可以增加 MDA-MB-231 细胞中的 CHIP mRNA 和蛋白质水平。

• 细胞增殖试验
  • 细胞系：MCF-7和MDA-MB-231
  • 浓度：0.001, 0.01, 0.1, 1, 10 μM
  • 孵育时间：96小时
  • 结果：以剂量依赖性方式强烈抑制 MCF-7 和 MDA-MB-231 细胞的增殖（IC50 =85.8 nM和4.02 μM）。

体内研究

YL-109 （每次给药量15 mg/kg，皮下注射，每两天一次共63天）可以抑制乳腺癌细胞在小鼠体内的肿瘤生长及转移能力。

• 动物模型
  • 动物：4至5周龄的 BALB/cAjcl-nu/nu 雌性小鼠
  • 细胞接种：MCF-7 或 MDA-MB-231 细胞
  • 剂量：15 mg/kg
  • 灌注方式：每两天皮下注射一次共63天
  • 结果：抑制了接种 MCF-7 和 MDA-MB-231 细胞的小鼠的肿瘤生长。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)苯并噻唑 在 氢溴酸 作用下， 生成 4-(1,3-苯并噻唑-2-基)-1,2-苯二酚
  参考文献：
  名称：

  吡咯偶氮冠醚—合成，晶体结构和荧光性质

  摘要：

  制备了带有吡咯并带有发色和荧光残基的大环。确定了化合物1和4的X射线结构。提出的吡咯偶氮皇冠是铅（II）化学传感器，可用于紫外可见光谱和荧光光谱中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.027
• 作为产物：
  描述：

  在 copper(l) iodide 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  替代苯并噻唑的有效和经济途径：2-卤代苯胺与金属硫化物的铜催化偶联和随后的缩合

  摘要：

  不要告诉唑：金属硫化物与芳基卤化物的首次金属催化直接偶联，以及随后的分子内缩合提供了取代的苯并噻唑（参见方案）。在反应条件下可耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1002/anie.200900486

文献信息

• Water-promoted Dowex 50W catalyzed highly efficient green protocol for 2-arylbenzothiazole formation
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Arup Datta

  DOI：10.1002/jhet.9

  日期：2009.1

  aldehydes were allowed to react in one-pot operation to give 2-aryl-benzothiazoles in excellent yields in the presence of Dowex 50W in water. Very high yields coupled with the ease of work-up procedure, formation of no side products, employment of “reusable” catalyst, and “green” synthesis in aqueous medium without maintaining anhydrous reaction conditions are the most important aspects of this methodology

  在Dowex 50W的水中，以一锅操作方式使2-氨基硫酚和各种芳基醛反应，以极好的收率得到2-芳基-苯并噻唑。这种方法最重要的方面是非常高的收率，加上易于处理的过程，无副产物的形成，使用“可重复使用的”催化剂以及在水性介质中进行“绿色”合成而不保持无水反应条件，这是该方法学的最重要方面。J.杂环化​​学，（2009）。
• Pentafluorophenylammonium triflate: A Mild, Efficient and Reusable Catalyst for the Synthesis of 2-Arylbenzothiazole and 2-Arylbenzothiazoline Derivatives in a Green Chemical Approach
  作者：Arup Datta

  DOI：10.13005/ojc/370112

  日期：2021.2.28

  simple and environmentally benign effective synthesis of 2-substituted benzothiazole and benzothiazoline derivatives are described in presence of PFPAT (pentafluorophenylammonium triflate) catalyst in water successfully. A series of benzothiazole derivative were synthesized by the reaction between 2-aminothiophenol and various aldehydes in good yields. Recyclability of the catalyst is observed for four

  在这项工作中，在 PFPAT（五氟苯基三氟甲磺酸铵）催化剂存在下，在水中成功地一锅、简单且环境友好地有效合成 2-取代苯并噻唑和苯并噻唑啉衍生物。通过2-氨基苯硫酚与多种醛的反应合成了一系列苯并噻唑衍生物，收率良好。观察到催化剂的可回收性四次，在水介质中其活性没有损失。
• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREFOR
  申请人：Chung Hae Young

  公开号：US20140037564A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白皮肤、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医药用途，该化合物具有抑制酪氨酸酶的美白皮肤活性，因此适用于用于美白皮肤的药用组合物或化妆品；具有抗氧化活性，因此适用于预防和治疗皮肤衰老；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此适用于用于预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药用组合物或保健食品。
• Indanylacetic Acid Derivatives Carrying 4-Thiazolyl-phenoxy Tail Groups, a New Class of Potent PPAR α/γ/δ Pan Agonists:  Synthesis, Structure−Activity Relationship, and In Vivo Efficacy
  作者：Joachim Rudolph、Libing Chen、Dyuti Majumdar、William H. Bullock、Michael Burns、Thomas Claus、Fernando E. Dela Cruz、Michelle Daly、Frederick J. Ehrgott、Jeffrey S. Johnson、James N. Livingston、Robert W. Schoenleber、Jeffrey Shapiro、Ling Yang、Manami Tsutsumi、Xin Ma

  DOI：10.1021/jm061299k

  日期：2007.3.1

  group derivatives that led to a new class of potent PPAR pan agonists. While most of the tail group modifications imparted potent PPAR delta agonist activity, improvement of PPAR alpha and gamma activity required the introduction of new heterocyclic substituents that were not known in the PPAR literature. Systematic optimization led to the discovery of 4-thiazolyl-phenyl derivatives with potent PPAR

  同时激活三种过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）亚型α，γ和δ的化合物具有解决与糖尿病和代谢综合征相关的不良代谢和心血管疾病的潜力。我们最近确定了茚满基乙酸部分为可调节的P​​PAR激动剂头基。在这里我们报告了新型芳基尾基衍生物的合成和结构-活性关系（SAR）研究，该衍生物导致了一类新的强效PPAR泛激动剂。尽管大多数尾基修饰均具有强大的PPARδ激动剂活性，但PPARα和γ活性的提高要求引入新的杂环取代基，而这在PPAR文献中是未知的。系统的优化导致发现具有有效PPARα/γ/δ泛激动活性的4-噻唑基-苯基衍生物。与已知的PPARγ活化剂相比，该系列的主要候选物显示出优异的ADME特性和优异的治疗潜力，可通过有利地调节hApoA1小鼠和高脂血症仓鼠的脂质水平，同时使糖尿病啮齿动物模型中的葡萄糖水平正常化。
• Iron-catalyzed arylation of benzoazoles with aromatic aldehydes using oxygen as oxidant
  作者：Saiwen Liu、Ru Chen、Xiangyu Guo、Huiqiong Yang、Guojun Deng、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c2gc35457h

  日期：——

  An iron-catalyzed arylation of azoles with aromatic aldehydes using oxygen as oxidant has been discovered. The reaction proceeded well for a range of different substrates under oxidative conditions.

  发现了一种使用氧气作为氧化剂的铁催化芳基化反应，可以将杂环化合物与芳香醛进行反应。在氧化条件下，该反应对多种不同底物表现良好。