| 1173707-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1173707-00-0
• 化学式: C₁₄H₁₂INO₃
• 分子量: 369.159
• InChiKey: OGWWVOJCOUEYKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.734±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 copper(l) iodide 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  替代苯并噻唑的有效和经济途径：2-卤代苯胺与金属硫化物的铜催化偶联和随后的缩合

  摘要：

  不要告诉唑：金属硫化物与芳基卤化物的首次金属催化直接偶联，以及随后的分子内缩合提供了取代的苯并噻唑（参见方案）。在反应条件下可耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1002/anie.200900486

文献信息

• Recyclable copper-catalyzed cyclization of o-haloanilides and metal sulfides: An efficient and practical access to substituted benzothiazoles
  作者：Mingzhong Cai、Qian Ye、Wencheng Huang、Wenyan Hao

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112115

  日期：2022.2

  An efficient heterogeneous copper-catalyzed cyclization of o-haloanilides and metal sulfides has been achieved via the C–S coupling in DMF at 80 or 140 °C in the existence of an MCM-41-bound NHC-Cu(I) catalyst and then intramolecular condensation, delivering a wide range of substituted benzothiazoles in mostly good to high yields. This new MCM-41-NHC-CuI complex can facilely be obtained by a two-step

  在 MCM-41 结合的 NHC-Cu(I) 催化剂存在下，通过 DMF 中的 C-S 偶联，在 80 或 140 °C 下实现了有效的多相铜催化的邻卤代苯胺和金属硫化物环化，然后分子内缩合，以良好至高产率提供范围广泛的取代苯并噻唑。这种新的 MCM-41-NHC-CuI 复合物可以通过两步程序轻松获得，从易于获得且价格低廉的试剂开始，并重复使用七次以上，而不会显着降低其催化效率。本协议已成功应用于两种抗肿瘤剂 5F203 和 PMX 610 的克级合成。