3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-7-methoxy-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-7-methoxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(2'-benzothiazolyl)-7-methoxy-2H-1-benzopyran-2-one；3-benzothiazol-2-yl-7-methoxycoumarin；3-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-7-methoxychromen-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₃S
• mdl: MFCD00037412
• 分子量: 309.345
• InChiKey: RZLXLGUGLZGEFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium cyanide 、 3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-7-methoxy-2H-chromen-2-one 在 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-7-methoxy-2-oxochromene-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluations of 3-Benzothiazol-2-yl Coumarin Derivatives as MEK1 Inhibitors

  摘要：

  为了发现新型MEK抑制剂，一系列3-(苯并噻唑-2-基)香豆素衍生物被研究 根据我们早期对 3-苄基香豆素衍生物的研究合成的。经缩合得到目标化合物， 以邻羟基苯甲醛和苯并噻唑-2-为原料进行氰化、水解和酯化 乙腈。氰化反应只有在香豆素C3位有带拉基的电子时才能发生 脚手架。所有合成的化合物均对磷酸化 MEK1 表现出较弱的结合和抑制能力 但对未磷酸化的MEK1有明显的抑制作用，提示化合物对MEK1的抑制主要是由于 抑制 npMEK1 而不是 pMEK1。最有效的化合物 3 在 1 μM 时抑制率为 60.7% 在 RAF-MEK 级联测定中。分子对接研究表明口袋占据和结构疏水性 可能对活动很重要。这些结果有助于进一步优化香豆素支架和LED 设计新型香豆素衍生物作为更有效的 MEK1 抑制剂。

  DOI：

  10.2174/15701808113109990012
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基香豆素 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 氢溴酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-7-methoxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of fluorescent 3-heteroarylcoumarin derivatives as novel inhibitors of anaplastic lymphoma kinase

  摘要：

  基于香豆素的ALK抑制剂被确定为开发新型荧光ALK抑制剂的新模板，可以利用显微镜技术进行跟踪。

  DOI：

  10.1039/c8ob02874e

文献信息

• The one-pot synthesis and fluorimetric study of 3-(2′-benzothiazolyl)coumarins
  作者：Shihai Zhou、Jianhong Jia、JianRong Gao、Liang Han、Yujin Li、Weijian Sheng

  DOI：10.1016/j.dyepig.2009.12.005

  日期：2010.7

  A novel, piperidene-catalysed, one-pot synthesis of 3-(2′-benzothiazolyl)coumarins was undertaken, starting from salicylaldehydes, ethyl cyanoacetate and o-aminobenzenethiols in ethanol. Salicylaldehydes with electron-donating group gave optimum yields. The novel method is characterized by mild reaction conditions, simple procedure and low waste. All compounds were fluorescent in solution emitting

  从乙醇中的水杨醛，氰基乙酸乙酯和邻氨基苯硫醇开始，进行了新颖的，哌啶催化的3-（2'-苯并噻唑基）香豆素一锅合成。具有给电子基团的水杨醛具有最佳产率。该方法反应条件温和，操作简单，浪费少。所有化合物在溶液中均发出荧光，发出绿光（490 nm）或蓝光（440-460 nm）。在三维荧光光谱中发现了两个典型的荧光峰。
• Direct C–H cross-coupling approach to heteroaryl coumarins
  作者：Minsik Min、Bomi Kim、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c2ob07137a

  日期：——

  A Pd-catalyzed direct cross-coupling of 3-bromocoumarins with heteroarenes provided an efficient route to synthesizing 3-heteroarylcoumarins. The reaction scope for the transformation was fairly broad, affording modest to good yields of various 3-heteroarylcoumarin scaffolds, which are privileged structures and prevalent motifs in many biologically active compounds and fluorophores.

  钯催化的 3-溴香豆素与杂环戊烯的直接交叉偶联为合成 3-杂芳基香豆素提供了一条有效途径。该转化反应的范围相当广泛，可获得各种 3-杂芳基香豆素支架，产率从中等到较高，这些支架是许多生物活性化合物和荧光团中的特优结构和流行主题。
• ——
  作者：O. V. Khilya、M. S. Frasinyuk、A. V. Turov、V. P. Khilya

  DOI：10.1023/a:1012704121345

  日期：——