3-Benzothiazol-2-yl-8-dimethylaminomethyl-7-hydroxy-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-Benzothiazol-2-yl-8-dimethylaminomethyl-7-hydroxy-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-8-[(dimethylamino)methyl]-7-hydroxy-2H-chromen-2-one；3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-8-[(dimethylamino)methyl]-7-hydroxychromen-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₃S
• mdl: MFCD01462944
• 分子量: 352.414
• InChiKey: PLLCAMNQDAHMSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzothiazol-2-yl-8-dimethylaminomethyl-7-hydroxy-chromen-2-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(benz[d]thiazol-2-yl)-7-hydroxy-8-{[5-(2-hydroxyphenyl)isoxazol-4-yl]methyl}-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Recyclization of Methylenebisflavonoids Based on Heterocyclic Analogs of Umbelliferone and Formononetin

  摘要：

  亚甲基双黄酮 7-羟基-3-杂环己烷基-8-(4-氧代-4H-3-苯并吡喃基甲基)-4H-4-苯并吡喃酮和 7-羟基-3-杂环己烷基-8-(4-氧代-4H-3-苯并吡喃基甲基)-2H-2-苯并吡喃酮是通过 7-羟基-8-二烷基氨基甲基-3-杂环己烷基香豆素和苯并吡喃酮与 3-(二甲基氨基)-1-(2-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮反应合成的。通过 N,N-和 N,O-双亲核试剂的作用，3-(1,3-苯并噻唑-2-基)-7-羟基-8-(4-氧代-4H-3-苯并吡喃基甲基)-2H-2-苯并吡喃酮的再环化产生了新的 3-苯并噻唑基香豆素衍生物，这些衍生物由吡唑、异噁唑和嘧啶杂环修饰而成。

  DOI：

  10.1007/s10600-022-03755-1
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-benzothiazolyl)-7-hydroxy-2-iminocoumarin 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 3-Benzothiazol-2-yl-8-dimethylaminomethyl-7-hydroxy-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1012704121345

文献信息

• Modified Neoflavones Based on 7-Hydroxyneoflavone-6-Enamino Ketone and 7-Hydroxy-3-Hetarylbenzopyran-2- and 4-Ones Mannich Bases and Their Recyclization
  作者：E. K. Hlibov、N. V. Gorbulenko、V. S. Moskvina、O. V. Shablykina、T. V. Shokol、A. V. Kozytskyi、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-024-04293-8

  日期：2024.3

  The interaction of 7-hydroxyneoflavone-6-enamino ketone with 8-dialkylamino-7-hydroxy-3-hetarylbenzopyran-2- and 4-ones led to the formation of 10-methyl-4-phenyl-2H,6H-pyrano[3,2-g]-chromen-2,6-dione, which incorporated coumarin or chromone fragments at C-7 using a methylene linker. The recyclization of 7-[3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-7-hydroxy-2-oxo-2H-8-chromenylmethyl]-10-methyl-4-phenyl-2H,6H-pyrano[3

  7-羟基新黄酮-6-烯氨基酮与8-二烷基氨基-7-羟基-3-杂芳基苯并吡喃-2-和4-酮相互作用导致形成10-甲基-4-苯基-2 H ,6 H -吡喃[3,2-g]-色烯-2,6-二酮，使用亚甲基接头在 C-7 处掺入香豆素或色酮片段。 7-[3-(1,3-苯并噻唑-2-基)-7-羟基-2-氧代-2H- 8-苯并苯甲基]-10-甲基-4-苯基-2H , 6H-的再环化吡喃并[3,2-g]色烯-2,6-二酮和7-[6-乙基-7-羟基-3-(4-甲基-1,3-噻唑-2-基)-4-氧代-4在N , N-和N , O的影响下研究了H -8-苯并苯甲基]-10-甲基-4-苯基-2 H ,6 H-吡喃并[3,2-g]苯并苯-2,6-二酮-双亲核试剂。
• ANTI-CANCER COMPOUNDS
  申请人：BOARD OF REGENTS, THE UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM

  公开号：US20160145250A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  Provided are methods and compositions for the treatment of diseases such as cancer. In certain aspects, compounds which can inhibit Skp2 are provided. Specifically chromenone derivatives are disclosed that have the capability toward reducing differentiation of pluripotent, multipotent or totipotent cells and thus have therapeutic utility in the treatment of a proliferative disease such as cancer.
• US9624211B2
  申请人：——

  公开号：US9624211B2

  公开（公告）日：2017-04-18
• ——
  作者：O. V. Khilya、M. S. Frasinyuk、A. V. Turov、V. P. Khilya

  DOI：10.1023/a:1012704121345

  日期：——
• Synthesis and Recyclization of Methylenebisflavonoids Based on Heterocyclic Analogs of Umbelliferone and Formononetin
  作者：E. K. Glibov、N. V. Gorbulenko、V. S. Moskvina、A. V. Suprun、O. V. Shablykina、T. V. Shokol、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-022-03755-1

  日期：2022.7

  The methylenebisflavonoids 7-hydroxy-3-hetaryl-8-(4-oxo-4H-3-chromenylmethyl)-4H-4-chromenones and 7-hydroxy-3-hetaryl-8-(4-oxo-4H-3-chromenylmethyl)-2H-2-chromenones were synthesized via the reaction of 7-hydroxy-8-dialkylaminomethyl-3-hetarylcoumarins and chromones with 3-(dimethylamino)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one. Recyclization of 3-(1,3-benzthiazol-2-yl)-7-hydroxy-8-(4-oxo-4H-3-chromenylmethyl)-2H-2-chromenone through the action of N,N- and N,O-binucleophiles produced new 3-benzthiazolylcoumarin derivatives modified by pyrazole, isoxazole, and pyrimidine heterocycles.

  亚甲基双黄酮 7-羟基-3-杂环己烷基-8-(4-氧代-4H-3-苯并吡喃基甲基)-4H-4-苯并吡喃酮和 7-羟基-3-杂环己烷基-8-(4-氧代-4H-3-苯并吡喃基甲基)-2H-2-苯并吡喃酮是通过 7-羟基-8-二烷基氨基甲基-3-杂环己烷基香豆素和苯并吡喃酮与 3-(二甲基氨基)-1-(2-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮反应合成的。通过 N,N-和 N,O-双亲核试剂的作用，3-(1,3-苯并噻唑-2-基)-7-羟基-8-(4-氧代-4H-3-苯并吡喃基甲基)-2H-2-苯并吡喃酮的再环化产生了新的 3-苯并噻唑基香豆素衍生物，这些衍生物由吡唑、异噁唑和嘧啶杂环修饰而成。