7-hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-4H-chromene-8-carbaldehyde | 42345-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-4H-chromene-8-carbaldehyde
• CAS: 42345-42-6
• 化学式: C₁₇H₁₂O₅
• 分子量: 296.279
• InChiKey: SQLOYOJCUCBQMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  76.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-4H-chromene-8-carbaldehyde 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 10-(4-methoxyphenyl)pyrano[2',3':5,6]chromeno[4,3-c]isoxazol-8(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型黄酮/三唑/苯并咪唑杂化物和黄酮/异恶唑环化杂环作为抗增殖剂和抗分枝杆菌剂的合成及生物学评估。

  摘要：

  摘要通过分子内环化和Cu（I）催化的点击1,3-偶极环加成反应合成了一系列新的黄酮/异恶唑稠合杂环5a-f和黄酮/ 1,2,3-三唑/苯并咪唑杂合杂环化合物7a-t。使用磺基罗丹明B测定（SRB）评估了产品对人乳腺癌细胞系（MCF-7）的抗增殖活性，并使用浊度测定法评估了产品的抗分枝杆菌活性。大多数测试化合物显示出抗增殖活性和抗分枝杆菌活性。化合物7l，7q和7r显示出中等的抗增殖活性，IC50值为 17.9、14.2、19.1（\ upmu \ hbox {M} \）分别地，化合物5a和化合物5a在30 （\ upmu \ hbox {M} \）浓度下显示出中等的抗分枝杆菌活性，抑制率为41.7％  。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11030-018-9833-4
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 7-hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-4H-chromene-8-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiproliferative Activity of Some Dihydro-1H-furo[2,3-c]pyrazole-Flavone Hybrids

  摘要：

  一系列二氢-1H-呋喃[2,3-c]吡唑-黄酮杂合物通过一锅四组分反应合成，反应物包括β-酮酯（1）、肼（2）、7-羟基-8-醛黄酮（3）和吡啶亚胺（4），在三乙胺（NEt3）催化下于乙醇回流条件下进行。随后评估了这些化合物对人类癌细胞系的抗增殖活性，包括喉癌（Hep2）、肺腺癌（A549）和宫颈癌（HeLa）。在这些化合物中，C4-取代的甲氧基二氢-1H-呋喃[2,3-c]吡唑-黄酮被选为进一步结构-活性关系（SAR）研究的对象。在这些衍生物中，(4S,5S)-乙基4-(7-羟基-5-甲氧基-4-氧基-2-(2,4,6-三甲氧基苯基)-4H-香豆烯-8-基)-3-甲基-4,5-二氢-1H-呋喃[2,3-c]吡唑-5-羧酸酯（8r）对所有三种癌细胞系表现出最强的细胞毒活性。毒性研究表明，二氢-1H-呋喃[2,3-c]吡唑-黄酮特别靶向癌细胞系。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20550

文献信息

• Facile Synthesis of 7‐Methoxy‐2‐aryl‐3‐phenyl/or‐H‐8‐[2‐(4,6‐dimethyl‐3,5‐dicarbethoxy‐pyridyl)]‐4H‐1‐benzopyran‐4‐ones
  作者：Anil Kumar Soni、G. L. David Krupadanam、G. Srimannarayana

  DOI：10.1080/00397910601133581

  日期：2007.3
• Flavonoid analogues as urease inhibitors: Synthesis, biological evaluation, molecular docking studies and in-silico ADME evaluation
  作者：Honghui Liu、Yan Wang、Mingxia Lv、Yi Luo、Bu-Ming Liu、Yan Huang、Mian Wang、Jianyi Wang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104370

  日期：2020.12

  A series of novel flavonoid analogues were designed and synthesized. The aimed compounds for urease inhibitory activities were clearly superior to the control drug thiourea (more than 10 times). Among these compounds, L2 (IC₅₀ = 1.343 µM) and L12 (IC₅₀ = 1.207 µM) exhibited the most excellent urease inhibitory activity in vitro. The molecular dockings of L2, L12 and L22 into urease were performed to explore the binding modes and their structure-activity relationship. Furthermore, these aimed compounds showed good druggable properties.