4-氨基酸叔丁酯 | 50479-22-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-氨基酸叔丁酯
• 中文别名: 4-氨基丁酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 4-aminobutanoate
• 英文别名: tert-butyl 4-aminobutyrate；tert-butyl aminobutyrate；tert-butyl 4‐aminobutanoate；4-aminobutyric acid-1,1-dimethylethyl ester
• CAS: 50479-22-6
• 化学式: C₈H₁₇NO₂
• mdl: MFCD09923510
• 分子量: 159.228
• InChiKey: XFZZZOMHBHBURH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基酸叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-[2-(2-Amino-ethylamino)-acetylamino]-butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于亲和裂解的蛋白质-EDTA的固相合成试剂和方法

  摘要：

  描述了通过固相方法在蛋白质的独特氨基酸位置引入金属螯合剂乙二胺四乙酸 (EDTA) 的合成程序。开发了两种受保护的 EDTA 衍生物，与使用 N-叔丁氧羰基-(Boc-) 保护的氨基酸的 Merrifield 固相蛋白质合成兼容。第一种试剂是一种二肽，其中 EDTA 的四个羧基中的三个被保护为苄酯，第四种试剂与 γ-氨基丁酸接头偶联，称为三苄基-EDTA-CABA (BEG)。第二种试剂是 EDTA 的三环己酯，TCE。BEG 和 TCE 允许修饰树脂结合的肽和蛋白质的 NH_2 末端和/或赖氨酸侧链。从树脂上脱保护和裂解后，在确定的氨基酸位置用 EDTA 产生蛋白质。

  DOI：

  10.1021/ja00173a027
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)butanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-氨基酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  发现 LWY713 作为一种有效的、选择性的 FLT3 PROTAC 降解剂，具有体内抗急性髓系白血病的活性

  摘要：

  Fms 样酪氨酸激酶 3 (FLT3) 已被验证为急性髓系白血病(AML) 的治疗靶点。虽然许多FLT3激酶抑制剂已被批准用于AML治疗，但临床数据显示它们无法在耐受剂量下实现完全且持续的FLT3信号抑制。在此，我们报告了一系列针对嵌合体降解剂的新型、有效且选择性的 FLT3蛋白水解。在具有 FLT3 内部串联重复 (ITD) 突变的 AML MV4-11 细胞中，最佳化合物LWY713有效诱导 FLT3 降解，DC 50值为 0.64 nM，D max值为 94.8%。机制研究表明， LWY713以 cereblon 和蛋白酶体依赖性方式选择性诱导 FLT3 降解。 LWY713有效抑制 FLT3 信号传导，抑制细胞增殖，并诱导 MV4-11 细胞 G0/G1 期停滞和凋亡。重要的是， LWY713在 MV4-11 异种移植模型中显示出有效的体内抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115974
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯-5-甲氧基-2-(2-吡啶)嘧啶 在 4-氨基酸叔丁酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到tert-butyl 4-{[5-methoxy-2-(pyridin-2-yl)pyrimidin-4-yl]amino}butanoate
  参考文献：
  名称：

  Orally available pyridinylpyrimidine derivatives as novel RANKL-induced osteoclastogenesis inhibitors

  摘要：

  An HTS campaign led to the identification of 4-pyrroldino-2-(pyridin-2-yl) pyrimidine compound 1 as an RANKL-induced osteoclastogenesis inhibitor. The compound 1 showed high clearance values in microsomes, however. Modification of the pyrrolidino group to a benzylamino group improved human microsomal stability with a slight loss of in vitro activity. Substitution at the ortho position of the benzyl group ameliorated in vitro activity, and further fluorination of the benzyl group improved microsomal stability in rodents. Representative members of this series, compounds 20 and 23, exhibited efficacy in RANKL-induced osteopenic mice when administered orally at 0.3 mg/kg. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.087

文献信息

• [EN] BICYCLIC ARYL SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES D’ARYLSPHINGOSINE-1-PHOSPHATE BICYCLIQUES
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2011017561A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  Compounds that have agonist activity at one or more of the SlP receptors are provided. The compounds are sphingosine analogs that, after phosphorylation, can behave as agonists at SlP receptors.

  提供具有在一个或多个SlP受体上拮抗活性的化合物。这些化合物是鞘氨醇类似物，在磷酸化后可以在SlP受体上表现为拮抗剂。
• CYTOTOXIC PEPTIDES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES THEREOF
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20130129753A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention is directed to cytotoxic pentapeptides, to antibody drug conjugates thereof, and to methods for using the same to treat cancer.

  本发明涉及细胞毒性五肽，其抗体药物偶联物，以及使用它们治疗癌症的方法。
• [EN] DERIVATIVES OF AMANITA TOXINS AND THEIR CONJUGATION TO A CELL BINDING MOLECULE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TOXINES D'AMANITES ET LEUR CONJUGAISON À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2017046658A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  Derivatives of Amernita toxins of Formula (I), wherein, formula (a) R 1, R 2, R 3, R 4, R 5, R 6, R 7, R 8, R 9, R 10, X, L, m, n and Q are defined herein. The preparation of the derivatives. The therapeutic use of the derivatives in the targeted treatment of cancers, autoimmune disorders, and infectious diseases.

  Amernita毒素的衍生物的化学式（I），其中，化学式（a）中的R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6、R 7、R 8、R 9、R 10、X、L、m、n和Q在此处被定义。这些衍生物的制备。这些衍生物在靶向治疗癌症、自身免疫性疾病和传染病中的治疗用途。
• [EN] A CONJUGATE OF A TUBULYSIN ANALOG WITH BRANCHED LINKERS<br/>[FR] CONJUGUÉ D'UN ANALOGUE DE TUBULYSINE AVEC DES LIEURS RAMIFIÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2019127607A1

  公开（公告）日：2019-07-04

  The present invention relates to the conjugation of a tubulysin analog compound to a cell-binding molecule with branched/side-chain linkers for having better delivery of the conjugate compound and targeted treatment of abnormal cells. It also relates to a branched-linkage method of conjugation of a tubulysin analog molecule to a cell-binding ligand, as well as methods of using the conjugate in targeted treatment of cancer, infection and autoimmune disease.

  本发明涉及将一种管腔霉素类似物化合物与具有分支/侧链连接物的细胞结合分子结合，以实现结合物的更好传递和靶向治疗异常细胞。它还涉及一种将管腔霉素类似物分子与细胞结合配体结合的分支连接方法，以及在靶向治疗癌症、感染和自身免疫疾病中使用结合物的方法。
• 双链连接的细胞毒性药物偶联物
  申请人：杭州多禧生物科技有限公司

  公开号：CN110621673A

  公开（公告）日：2019-12-27

  本发明涉及以双链连接体连接的细胞毒性分子与细胞结合分子的偶联物，如结构式(I)所示.本发明还提供了以双链连接制备细胞毒性药物/分子与细胞结合剂的偶联物的特定方式。它还涉及偶联物在治疗癌症，或自身免疫疾病或传染病中的应用。