2-bromo-3,4,5,6-tetramethoxybenzaldehyde | 86489-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3,4,5,6-tetramethoxybenzaldehyde
• CAS: 86489-97-6
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₅
• 分子量: 305.125
• InChiKey: LNEFXGAEJFBMGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3,4,5,6-tetramethoxybenzaldehyde 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 二甲基硫 、 苄基三乙基氯化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 30.67h， 生成 1-allyl-2,3,4,5-tetramethoxyoxiranylbenzene
  参考文献：
  名称：

  环氧乙烷基醌的合成作为新型潜在的生物还原烷基化剂

  摘要：

  已经合成了带有环氧乙烷基取代基的1，4-苯醌和1，4-萘醌作为潜在的生物还原性烷基化剂。本文介绍的方法涉及1,4-二甲氧基苯乙醛或1,4-二甲氧基萘醛的合成，以及在粉状氢氧化钠1,4-二甲氧基-2-氧杂烷基-存在下，使用三甲基chloride氯化物将羰基转化为环氧乙烷基官能团。苯和1,4-二甲氧基-2-环氧乙烷基萘已被二吡啶甲酸银（II）氧化为醌。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91854-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetramethoxybenzaldehyde 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟乙酸 作用下， 以75%的产率得到2-bromo-3,4,5,6-tetramethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  甲氧基取代的邻硝基苯甲醛中[ 18 F]氟化物对硝基的亲核取代—系统研究

  摘要：

  作为将[ 18 F]氟引入芳族氨基酸的模型反应，系统地研究了在单甲氧基至四甲氧基取代的邻硝基苯甲醛中用[ 18 F]氟离子取代NO 2的方法。出乎意料的是，高度甲氧基化的前体2,3,4-三甲氧基-6-硝基苯甲醛和2,3,4,5-四甲氧基-6-硝基苯甲醛显示出高的最大放射化学产率（分别为82％和48％）。当离去基团取代的碳原子的亲电性通过其13 C NMR化学位移表示时，与反应开始时（第一分钟）的反应速率具有良好的相关性（R 2 = 0.89），而最大的放射化学收率与此亲电参数的相关性要差得多。这可能是由于副反应在以后的反应过程中变得不重要而引起的。作为可能的副反应，可以通过HPLC / MS检测甲氧基的去甲基化和分子内的氧化还原反应。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.10.003

文献信息

• LIGNAN ANALOG, PRODUCTION THEREOF, AND HYPOLIPIDEMIC DRUG
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0597107A1

  公开（公告）日：1994-05-18

  A hypolipidemic drug which has a potent activity of reducing LDL and VLDL cholesterols which are thought to be a risk factor causative of arteriosclerosis among total blood cholesterols and is excellent in the antioxidant activity on LDL; and a compound represented by general formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R¹ represents optionally substituted lower alkyl, cycloalkyl, cycloalkylated lower alkyl, aryl or aralkyl; R² represents - COOR', lower alkyl or halogenated lower alkyl, or aternatively R¹ and R² form together with the adjacent carbonyl group a cyclohexanone ring represented by formula (II); R³ represents optionally substituted phenyl; and ring A represents an optionally substituted benzene ring or an optionally substituted heterocycle containing either sulfur or oxygen.

  一种降血脂药物，具有降低低密度脂蛋白和超低密度脂蛋白胆固醇的强效活性，而低密度脂蛋白和超低密度脂蛋白胆固醇被认为是血液总胆固醇中导致动脉硬化的危险因素，并且对低密度脂蛋白具有极佳的抗氧化活性；以及通式（I）代表的化合物及其药学上可接受的盐，其中 R¹ 代表任选取代的低级烷基、环烷基、环烷基化低级烷基、芳基或芳烷基；R²代表-COOR'、低级烷基或卤代低级烷基，或者R¹和R²与相邻的羰基一起形成由式（II）表示的环己酮环；R³代表任选取代的苯基；环 A 代表任选取代的苯环或任选取代的含硫或氧的杂环。
• Process for the preparation of lignin analogues and starting materials therefor
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0701991A1

  公开（公告）日：1996-03-20

  A process for preparing a compound represented by the formula wherein R¹ is a lower alkyl, cycloalkyl, cycloalkyl-lower alkyl, aryl or aralkyl group which is optionally substituted; R² is a group represented by the formula: -COOR': (wherein R' is a lower alkyl or aralkyl which is optionally substituted), lower alkyl, or halogenated lower alkyl, or, R¹ and R², together with adjacent carbonyl group, form a cyclohexanone ring: R³ is a phenyl group optionally being substituted; and, ring A is a benzene nucleus which is optionally substituted, or a heterocyclic ring containing S or O optionally being substituted; which process is characterized by that a lactone compound represented by the formula: in which R³ and ring A are as defined above, is allowed to react with a compound of a formula: in which R¹ and R² are as defined above in the presence of a base, and then the resulting compound is subject to dehydration and compounds used in the process.

  一种制备由式表示的化合物的工艺 其中 R¹ 是任选被取代的低级烷基、环烷基、环烷基-低级烷基、芳基或烷基； R² 是由式表示的基团：-COOR'：（其中 R'是任选被取代的低级烷基或芳烷基）、低级烷基或卤代低级烷基，或者 R¹ 和 R² 与邻近的羰基一起形成环己酮环： R³ 是任选被取代的苯基；环 A 是任选被取代的苯核，或任选被取代的含 S 或 O 的杂环；该工艺的特征在于，由式表示的内酯化合物： R³ 是任选被取代的苯基；环 A 是任选被取代的苯核，或任选被取代的含 S 或 O 的杂环： 其中 R³ 和环 A 如上文所定义，可与以下式子的化合物反应： 式中R¹和R²如上所定义，在碱存在下反应，然后将所得化合物脱水，并将化合物用于该工艺中。
• SYPER, L.;MLOCHOWSKI, J.;KLOC, K., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 5, 781-792
  作者：SYPER, L.、MLOCHOWSKI, J.、KLOC, K.

  DOI：——

  日期：——
• US5449814A
  申请人：——

  公开号：US5449814A

  公开（公告）日：1995-09-12
• US5420333A
  申请人：——

  公开号：US5420333A

  公开（公告）日：1995-05-30