7-hydroxy-3-methyl-4-oxo-2-phenyl-4H-chromene-8-carbaldehyde | 39818-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-hydroxy-3-methyl-4-oxo-2-phenyl-4H-chromene-8-carbaldehyde
• 英文别名: 7-Hydroxy-3-methyl-8-formyl-flavon；8-Formyl-7-hydroxy-3-methyl-flavon；7-Hydroxy-3-methyl-4-oxo-2-phenyl-4 h-chromene-8-carbaldehyde；7-hydroxy-3-methyl-4-oxo-2-phenylchromene-8-carbaldehyde
• CAS: 39818-46-7
• 化学式: C₁₇H₁₂O₄
• 分子量: 280.28
• InChiKey: OWTLWYHEVGNYBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  479.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-3-methyl-4-oxo-2-phenyl-4H-chromene-8-carbaldehyde 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 9-methyl-10-phenylpyrano[2',3':5,6]chromeno[4,3-c]isoxazol-8(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型黄酮/三唑/苯并咪唑杂化物和黄酮/异恶唑环化杂环作为抗增殖剂和抗分枝杆菌剂的合成及生物学评估。

  摘要：

  摘要通过分子内环化和Cu（I）催化的点击1,3-偶极环加成反应合成了一系列新的黄酮/异恶唑稠合杂环5a-f和黄酮/ 1,2,3-三唑/苯并咪唑杂合杂环化合物7a-t。使用磺基罗丹明B测定（SRB）评估了产品对人乳腺癌细胞系（MCF-7）的抗增殖活性，并使用浊度测定法评估了产品的抗分枝杆菌活性。大多数测试化合物显示出抗增殖活性和抗分枝杆菌活性。化合物7l，7q和7r显示出中等的抗增殖活性，IC50值为 17.9、14.2、19.1（\ upmu \ hbox {M} \）分别地，化合物5a和化合物5a在30 （\ upmu \ hbox {M} \）浓度下显示出中等的抗分枝杆菌活性，抑制率为41.7％  。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11030-018-9833-4
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯丙酮 在 乌洛托品 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 7-hydroxy-3-methyl-4-oxo-2-phenyl-4H-chromene-8-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型取代吡喃环合黄酮的合成

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的一锅法，用于合成一些新的功能化吡喃并稠合的黄酮衍生物，即烷基4,8-二氧-2--2-苯基-4,8-​​二氢吡喃[2,3 - f ]亚甲基-10-羧酸酯和在三苯基存在下使用二烷基乙炔二羧酸酯从7-羟基黄酮和7-羟基8-甲酰基黄酮中合成4-氧代-2-苯基-4-苯基-4,8-​​二氢吡喃[2,3- f ] 1，2-二甲基吡喃酮[ 8,9-二羧酸]膦。通过FT-IR，1 H和13 C NMR和质谱分析阐明了所有合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1134/s1070363216050248

文献信息

• A tandem synthesis of 3-aroylcoumarinoflavones catalyzed by l-proline and their antioxidant activity
  作者：G. Thirupathi、E. Yadaiah Goud、Y. Hemasri、MD. Suban Ali、Y. Jayaprakash Rao

  DOI：10.1007/s13738-016-0995-7

  日期：2017.2

  efficient and high-yielding synthesis of 3-aroylcoumarinoflavones has been developed by the condensation of easily synthesized 7-hydroxy-8-formylflavones and benzoyl acetonitriles in the presence of catalytic amount of l-proline in ethanol reflux. All the synthesized compounds were evaluated for their antioxidant activity. Some of the compounds showed very good activity compared to standard BHT.

  通过在乙醇回流中催化量的1-脯氨酸的存在下，通过容易合成的7-羟基-8-甲酰基黄酮与苯甲酰基乙腈的缩合，已经开发了一种容易，方便，有效且高产的3-芳酰基香豆素黄酮合成方法。评价所有合成的化合物的抗氧化活性。与标准BHT相比，某些化合物显示出非常好的活性。
• Facile Synthesis of 9-Acetyl/Formyl/Cyano-Substituted Pyrano[2,3-<i>f</i>]flavones and Chromones Using the Baylis–Hillman Reaction
  作者：S. Satyanarayana Reddy、G. L. David Krupadanam

  DOI：10.1080/00397910903069681

  日期：2010.4.12

  Condensation of 8-formyl-7-hydroxyflavones (2a-f) and 8-formyl-7-hydroxy-2-(2'-furyl)-3-methylchromone (2g) with methyl vinyl ketone (3), acrolein (4), and acrylonitrile (5) in the presence of diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) under an N2 atmosphere at room temperature using Baylis-Hillman reaction conditions afforded 9-acetyl/formyl/cyano-substituted pyrano2,3-f]flavones (6a-f, 7a-f, 8a-f) and chromones (6g, 7g, 8g).