3-(3-氟苯基)-5-(羟基甲基)恶唑烷-2-酮 | 29218-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3-氟苯基)-5-(羟基甲基)恶唑烷-2-酮
• 英文名称: 3-(3-fluoro-phenyl)-5-hydroxymethyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(m-Fluorophenyl)-5-hydroxymethyl-2-oxazolidinone；3-(3-fluorophenyl)-5-(hydroxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 29218-22-2
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO₃
• 分子量: 211.193
• InChiKey: XYUGDJIYKLSISX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  光气 、 3-(3-氟苯基)-5-(羟基甲基)恶唑烷-2-酮 生成 3-(M-氟苯基)-2-氧代-5-恶唑烷基甲基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Fauran; Douzon, Chimica therapeutica, 1973, vol. 8, # 3, p. 324 - 327

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  缩水甘油丁酯 、 (3-氟苯基)氨基甲酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(3-氟苯基)-5-(羟基甲基)恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  异噻唑基恶唑烷酮类化合物和类似的3（2H）-异噻唑啉酮的合成及抑菌活性

  摘要：

  几种新的5-（（3-oxoisothiazol-2（3H）-yl）methyl）-3-phenyloxazolidin-2-ones 8和类似的2-（4-取代苯基）-3（2H）-的合成及抗菌活性描述了在苯基部分的4和/或3位被不同基团取代的异噻唑酮3和4，其中一些已显示出增加3-芳基-2-恶唑烷酮和3（2H）-异噻唑酮的抗菌活性。活性最高的化合物是异噻唑基恶唑烷酮8a，未取代的j和8b具有4-F取代苯环的化合物，对某​​些测试的微生物显示出比类似的3（2H）-异噻唑酮更高的活性，并且与利奈唑胺，万古霉素和环丙沙星具有可比或更高的活性。F的位置变化和/或使用较大的取代基使化合物的活性降低或没有活性。对小鼠成纤维细胞（NIH / 3T3）细胞的细胞毒性评估表明，这些化合物在非细胞毒性浓度下具有抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.09.019

文献信息

• Novel oxazolidinone derivatives and a process for the preparation thereof
  申请人：——

  公开号：US20030166620A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  The present invention relates to novel oxazolidinone derivatives, their pharmaceutically acceptable salts and a process for the preparation thereof. More particularly, the present invention relates to oxazolidinone derivatives having pyridine or pyrimidine moeity substituted by heterocycle and heteroaromaticcycle at 4-position of phenyl ring. The compounds of the present invention have wide antibacterial spectrum, superior antibacterial activity and low toxicity, such that the compound of this invention can be used as an antibacterial agent.

  本发明涉及新颖的噁唑烷酮衍生物，其药用盐以及其制备方法。更具体地，本发明涉及在苯环的4位被杂环和杂芳环取代的噁唑烷酮衍生物。本发明的化合物具有广泛的抗菌谱、优越的抗菌活性和低毒性，因此本发明的化合物可用作抗菌剂。
• [EN] NOVEL OXAZOLIDINONE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'OXAZOLIDINONE
  申请人：DONG A PHARM CO LTD

  公开号：WO2005058886A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention relates to novel derivatives of oxazolidinone, a method thereof and pharmaceutical compositions comprising the derivatives for use in an antibiotic. The oxazolidinone derivatives of the present invention show inhibitory activity against a broad spectrum of bacteria and lower toxicity. The prodrugs, prepared by reacting the compound having hydroxyl group with amino acid or phosphate, have an excellent efficiency on solubility thereof against water. Further, the derivatives of the present invention may exert potent antibacterial activity versus various human and animal pathogens, including Gram-positive bacteria such as Staphylococi, Enterococci and Streptococi, anaerobic microorganisms such as Bacteroides and Clostridia, and acid-resistant microorganisms such as Mycobacterium tuberculosis and Mycobacterium avium. Accordingly, the compositions comprising the oxazolidinone are used in an antibiotic.

  本发明涉及新型氧唑啉酮衍生物，其方法以及包含这些衍生物的制药组合物，用于抗生素。本发明的氧唑啉酮衍生物显示出对广谱细菌的抑制活性和较低的毒性。通过将具有羟基的化合物与氨基酸或磷酸反应制备的前药，在其溶解度对水表现出优异效率。此外，本发明的衍生物可能对各种人类和动物病原体发挥强效的抗菌活性，包括革兰氏阳性细菌如葡萄球菌、肠球菌和链球菌，厌氧微生物如拟杆菌和梭菌，以及耐酸微生物如结核分枝杆菌和分枝杆菌。因此，含有氧唑啉酮的组合物用作抗生素。
• Bicyclo[3,1,0]hexane containing oxazolidinone antibioytics and derivatives thereof
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20030125367A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  Oxazolidinones having a bicyclic[3.1.0] hexane containing moiety, which are effective against aerobic and anerobic pathogens such as multi-resistant staphylococci, streptococci and enterococci, Bacteroides spp., Clostridia spp. species, as well as acid-fast organisms such as Mycobacterium tuberculosis and other mycobacterial species. The compounds are represented by structural formula I: 1 its enantiomer, diastereomer, or pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, and wherein the variables R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 4a , A, Ar, HAr, n, r, and s are as defined herein.

  含有含有双环[3.1.0]己烷基团的噁唑烷酮，对需氧菌和厌氧病原体具有有效作用，如多耐药葡萄球菌、链球菌和肠球菌、Bacteroides属、Clostridia属物种，以及酸快细菌如结核分枝杆菌和其他分枝杆菌物种。该化合物由结构式I表示：其对映体、二对映体或其药用可接受的盐或酯，其中变量R1、R2、R3、R4、R4a、A、Ar、HAr、n、r和s的定义如本文所述。
• [EN] NOVEL OXAZOLIDINONE DERIVATIVES AND A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES OXAZOLIDINONE ET PROCESSUS DE PREPARATION DE CES DERIVES
  申请人：DONG A PHARM CO LTD

  公开号：WO2001094342A1

  公开（公告）日：2001-12-13

  The present invention relates to novel oxazolidinone derivatives, their pharmaceutically acceptable salts and a process for the preparation thereof. More particularly, the present invention relates to oxazolidinone derivatives having pyridine or pyrimidine moeity substituted by heterocycle and heteroaromaticcycle at 4-position of phenyl ring. The compounds of the present invention have wide antibacterial spectrum, superior antibacterial activity and low toxicity, such that the compound of this invention can be used as an antibacterial agent.

  本发明涉及新型噁唑烷衍生物，其药学上可接受的盐以及其制备方法。更具体地说，本发明涉及在苯环的4位上以杂环和杂芳环取代的吡啶或嘧啶基团的噁唑烷衍生物。本发明的化合物具有广泛的抗菌谱、优越的抗菌活性和低毒性，因此本发明的化合物可用作抗菌剂。
• [EN] SUBSTITUTED ARYL- AND HETEROARYLPHENYLOXAZOLIDINONES USEFUL AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1993009103A1

  公开（公告）日：1993-05-13

  (EN) The present invention discloses novel substituted aryl- and heteroarylphenyloxazolidinones which are useful as antibacterial agents. More specifically, the substituted aryl- and heteroarylphenyloxazolidinones of the invention are characterized by oxazolidinones having an aryl or heteroaryl group at the $i(p)-position of the 3-phenyl ring and additional substitutions at the $i(m)-position(s) of the 3-phenyl ring. A compound representative of this new class of oxazolidinones is (±)-5-(acetamidomethyl)-3-[4-(3-pyridyl)-3,5-difluorophenyl]-2-oxazolidinone.(FR) La présente invention se rapporte à de nouvelles aryl- et hétéroarylphényloxazolidinones substituées, pouvant être utilisées comme agents antibactériens. Plus particulièrement, les aryl- et hétéroarylphényloxazolidinones substituées de cette invention sont caractérisées par des oxazolidinones contenant un groupe aryle ou hétéroaryle au niveau de la position-$i(p) du cycle 3-phényle, ainsi que par des substitutions supplémentaires au niveau de la position-$i(m) du cycle 3-phényle. Un composé représentatif de cette nouvelle catégorie d'oxazolidinones est (±)-5-(acétamidométhyl)-3-[4-(3-pyridyl-3,5-difluorophényl]-2-oxalidinone.

  本发明揭示了新型的取代芳基和杂环芳基氧唑啉酮，其可用作抗菌剂。更具体地，本发明的取代芳基和杂环芳基苯氧唑啉酮的特点是在3-苯环的$i(p)$位置具有芳基或杂环芳基基团，并在3-苯环的$i(m)$位置具有额外的取代基团。这一新类氧唑啉酮化合物的代表是(±)-5-(乙酰胺甲基)-3-[4-(3-吡啶基)-3,5-二氟苯基]-2-氧唑啉酮。