2-ethyl-5-<3-(tert-butoxycarbonyl)indolyl>oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-5-<3-(tert-butoxycarbonyl)indolyl>oxazole
• 英文别名: Tert-butyl 3-(2-ethyl-1,3-oxazol-5-yl)indole-1-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃
• 分子量: 312.368
• InChiKey: IETNTQJXROYINM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-5-<3-(tert-butoxycarbonyl)indolyl>oxazole 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到2-乙基-5-(1H-吲哚基)噁唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oxazolylindolyl Alkaloids via Rhodium Carbenoids

  摘要：

  嗯，以下是中文翻译： 噁唑啉并吲哚生物碱Pimprinine（1a）、Pimprinethine（1b）及WS-30581 A（1c）可通过两个步骤轻松制备，即使用铑（II）催化N-Boc-3-重氮乙酰基吲哚与适当腈的反应，随后去除Boc基团。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25627
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-(1-tert-butoxycarbonyl)indolyl)-2-diazo-1-ethanone 、 丙腈 在 rhodium(II) trifluoroacetamide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-ethyl-5-<3-(tert-butoxycarbonyl)indolyl>oxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oxazolylindolyl Alkaloids via Rhodium Carbenoids

  摘要：

  嗯，以下是中文翻译： 噁唑啉并吲哚生物碱Pimprinine（1a）、Pimprinethine（1b）及WS-30581 A（1c）可通过两个步骤轻松制备，即使用铑（II）催化N-Boc-3-重氮乙酰基吲哚与适当腈的反应，随后去除Boc基团。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25627

文献信息

• Synthesis of Oxazolylindolyl Alkaloids via Rhodium Carbenoids
  作者：Kevin J. Doyle、Christopher J. Moody

  DOI：10.1055/s-1994-25627

  日期：——

  The oxazolylindole alkaloids pimprinine (1a), pimprinethine (1b) and WS-30581 A (1c) are readily obtained in two steps by rhodium(II) catalysed reaction of N-Boc-3-diazoacetylindole with the appropriate nitrile followed by removal of the Boc-group.

  嗯，以下是中文翻译： 噁唑啉并吲哚生物碱Pimprinine（1a）、Pimprinethine（1b）及WS-30581 A（1c）可通过两个步骤轻松制备，即使用铑（II）催化N-Boc-3-重氮乙酰基吲哚与适当腈的反应，随后去除Boc基团。