N,N-二甲基-N'-苯基乙二胺 | 6711-46-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N-二甲基-N'-苯基乙二胺
• 英文名称: N,N-dimethyl-N'-phenyl-1,2-ethanediamine
• 英文别名: N,N-dimethyl-N'-phenylethane-1,2-diamine；N,N-Dimethyl-N'-phenylethylenediamine；N',N'-dimethyl-N-phenylethane-1,2-diamine
• CAS: 6711-46-2
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂
• mdl: MFCD00014873
• 分子量: 164.25
• InChiKey: FRCVOKAWJJIJHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117-118 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1377.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921590090
• 储存条件：
  存储条件为2-8℃，避光保存，并在惰性气体环境中存放。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基-N'-苯基乙二胺 以 苯 为溶剂， 生成 2.2'-Difluor-benzilsaeure-N-<β-dimethylamino-ethyl>-anilid
  参考文献：
  名称：

  Shklyaev,V.S.; Pantsurkin,V.I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 279 - 284

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 N,N-二甲基-N'-苯基乙二胺
  参考文献：
  名称：

  The Cleavage of 1,5-Disubstituted Tetrazoles by Lithium Aluminum Hydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01115a016

文献信息

• [EN] SULFONYLAMINOPYRIDINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS SULFONYLAMINOPYRIDINE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016001341A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Provided are sulfonylaminopyridine compounds that are inhibitors of ITK kinase, compositions containing these compounds and methods for treating diseases mediated by ITK kinase. In particular, provided are compounds of Formula (I), (II) or (III), stereoisomers, tautomers, solvates, prodrugs or pharmaceutically acceptable salts thereof, where n, R1, R2, R3, R6 and R7 are defined herein, pharmaceutical compositions comprising the compound and a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant or vehicle, methods of using the compound or composition in therapy, for example, for treating a disease or condition mediated by ITK kinase in a patient.

  提供了一种磺酰氨基吡啶化合物，它们是ITK激酶的抑制剂，包含这些化合物的组合物以及治疗由ITK激酶介导的疾病的方法。具体来说，提供了Formula (I)、(II)或(III)的化合物，立体异构体、互变异构体、溶剂合物、前药或其药用可接受的盐，其中n、R1、R2、R3、R6和R7在此处定义，包括含有该化合物和药用可接受的载体、辅料或载体的药物组合物，使用该化合物或组合物进行治疗的方法，例如，用于治疗患有由ITK激酶介导的疾病或病况的患者。
• [EN] KINASE PROTEIN BINDING INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA LIAISON À UNE PROTÉINE KINASE
  申请人：ROSWELL PARK CANCER INST

  公开号：WO2013074517A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The invention relates to protein binding inhibitor compounds and methods of identifying and using them. The invention further relates to pharmaceutical compositions and methods for treating cell proliferative disorders, especially cancer.

  这项发明涉及蛋白结合抑制剂化合物及其识别和使用方法。该发明还涉及制药组合物和治疗细胞增殖性疾病，特别是癌症的方法。
• Design, synthesis and biological activity of a novel ethylenediamine derivatives as H1 receptor antagonists
  作者：Shiyang Zhou、Gangliang Huang、Guangying Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115127

  日期：2019.12

  degranulation is IC50=0.0106±0.001 μmol.L-1, histamine release was IC50=0.0192±0.005 μmol.L-1 and β-hexosaminidase release was IC50=0.0455±0.002 μmol.L-1 in vitro. At the same time, in vivo biological activities assay results showed that have a good Histamie induce bronchospasm effect with relatively long duration and good protective effect in vivo, among which the protective effect of compound 5k was 79

  在这项研究中，通过用苄基胺对先导化合物进行结构修饰，并利用通过生物等位体形成进行修饰和用烷基进行修饰的原理，获得了一系列新型的乙二胺化合物。在体外实验中，生物学活性表明目标化合物具有抑制肥大细胞脱粒并释放组胺和β-氨基己糖苷酶的特性，例如化合物5c，5g，5k，5l和5o，尤其是化合物5k对肥大细胞脱粒的抑制作用。是IC 50 = 0.0106±0.001μmol.L -1，组胺释放是IC 50= 0.0192±0.005μmol.L -1和β氨基己糖苷酶释放是IC 50 = 0.0455±0.002μmol.L -1 体外。同时，体内生物活性测定结果表明，组胺具有较好的组胺诱导支气管痉挛作用，作用时间相对较长，在体内具有良好的保护作用，其中化合物5k的保护作用为79.74±0.30％，化合物5c，5g，5k，5l和5o可抑制组胺引起的毛细血管通透性增加。
• Halogen bonding enhances activity in a series of dual 5-HT₆/D₂ ligands designed in a hybrid bioisostere generation/virtual screening protocol
  作者：Jakub Staroń、Dawid Warszycki、Rafał Kurczab、Grzegorz Satała、Ryszard Bugno、Adam Hogendorf、Andrzej J. Bojarski

  DOI：10.1039/c6ra08714k

  日期：——

  Consequently, a series of derivatives of the found hit 1d (N-[2-(dimethylamino)ethyl]-N-(2-phenylethyl)aniline) was synthesized. The most active 5-HT6/D2 ligands also showed affinity for 5-HT7R and 5-HT2AR. The para-chloroaniline derivative was identified as a potent dual 5-HT6/5-HT7 receptor antagonist (Ki = 24 nM and Kb = 30 nM, Ki = 4 nM and Kb = 1.4 nM, respectively). In the case of halogen-containing

  通过与在第二个靶标上具有活性的化合物的相似性相结合的化学空间变窄与化学空间缩小相结合的新型杂化生物等排体生成/虚拟筛选方法已成功地用于开发结构新的双5-HT 6 / D 2受体配体。因此，合成了所发现的命中1d的一系列衍生物（N- [2-（二甲基氨基）乙基] -N-（2-苯基乙基）苯胺）。最活跃的5-HT 6 / d 2点的配体也显示出对5-HT 7 R和5-HT 2A R的对位-chloroaniline衍生物被鉴定为一种有效的双重5-HT 6 /5-HT7受体拮抗剂（ K i = 24 nM和K b = 30 nM， K i = 4 nM和K b = 1.4 nM）。对于含卤素的化合物，在5-HT 6，D 2和5-HT 7受体上观察到了有趣的结构-活性关系，随后使用结合了量子极化的分子模型方法研究了配体-受体复合物配体对接（QPLD）和分子力学通用出生/表面面积（MM / GBSA）自由能计算，可以确定假定的卤素结合口袋。
• 7-Fluoroindazoles as Potent and Selective Inhibitors of Factor Xa
  作者：Yu-Kai Lee、Daniel J. Parks、Tianbao Lu、Tho V. Thieu、Thomas Markotan、Wenxi Pan、David F. McComsey、Karen L. Milkiewicz、Carl S. Crysler、Nisha Ninan、Marta C. Abad、Edward C. Giardino、Bruce E. Maryanoff、Bruce P. Damiano、Mark R. Player

  DOI：10.1021/jm701217r

  日期：2008.1.1

  We have developed a novel series of potent and selective factor Xa inhibitors that employ a key 7-fluoroindazolyl moiety. The 7-fluoro group on the indazole scaffold replaces the carbonyl group of an amide that is found in previously reported factor Xa inhibitors. The structure of a factor Xa cocrystal containing 7-fluoroindazole 51a showed the 7-fluoro atom hydrogen-bonding with the N-H of Gly216

  我们已经开发了一系列新型的有效和选择性因子Xa抑制剂，这些抑制剂采用了关键的7-氟吲哚基部分。吲唑支架上的7-氟基团取代了先前报道的Xa因子抑制剂中发现的酰胺的羰基基团。含有7-氟吲唑51a的Xa因子共晶体的结构显示出7-氟原子与肽骨架中的Gly216（2.9A）的NH成氢键。因此，7-氟吲唑基部分不仅与在先有的因子Xa抑制剂中发现的酰胺的羰基占据相同的空间，而且还与蛋白质的β-折叠结构域保持氢键相互作用。该系列的构效关系与这一发现是一致的，因为Xa因子的抑制能力大约高60倍（DeltaDelta G约为2。对于7-氟吲唑25a和25c，相对于相应的吲唑25b和25d为4kcal / mol）。还描述了这些因子Xa抑制剂的高度收敛的合成。