16alpha-羟基雌酚酮 | 566-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 16alpha-羟基雌酚酮
• 中文别名: 16ALPHA-羟基雌酚酮；二异丙基酮；2-羟基正丙胺；1-氨基异丙醇
• 英文名称: 16α-hydroxyestrone
• 英文别名: estra-1,3,5(10)-trien-3,16α-diol-17-one；16alpha-Hydroxyestrone；(8R,9S,13S,14S,16R)-3,16-dihydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 566-76-7
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃
• mdl: MFCD00870436
• 分子量: 286.371
• InChiKey: WPOCIZJTELRQMF-QFXBJFAPSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-211°C
• 沸点：
  493.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.611
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R40
• 安全说明：
  S22,S36
• WGK Germany：
  2
• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，并确保干燥。

制备方法与用途

16α-羟基雌酮（16αOHE）是一种主要的雌二醇代谢产物，可用于研究代谢性疾病。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16alpha-羟基雌酚酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,3,5(10)-雌甾三烯-3,17-beta-二醇-16-酮
  参考文献：
  名称：

  玫瑰色链霉菌ATCC 13400对雌三烯和雌三烯的微生物氧化。

  摘要：

  将雌酮（1a）与玫瑰色链霉菌ATCC 13400一起温育产生3,16 alpha-dihydroxyestra-1,3,5（10）-trien-17-one（3a）和3,17 beta-dihydroxyestra-1,3的混合物，5（10）-三烯-16-一（4a）。3-甲氧基estra-1,3,5（10）-trien-17-one（1b），3-hydroxyestra-1,3,5（10），9（11）-tetraen-17-one（2a） ，和3-甲氧基estra-1,3,5（10），9（11）-tetraen-17-one（2b）与相同的微生物给出了16个α-羟基-17-酮和17个β-羟基的相应混合物-16-酮（分别为3b和4b，6a和7a，6b和7b）。另外，在这最后三个实验中，还分别分离了16个β-17β-二羟基衍生物5b，8a和8b。给出了这些化合物的13 C核磁共振谱的完整分配。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(90)90096-t
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 在 MoO5*pyridine*HMPA 、 草酸 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 16alpha-羟基雌酚酮
  参考文献：
  名称：

  16β-（[18F]氟）雌激素：对一系列新的氟18标记雌激素作为雌激素受体阳性乳腺肿瘤的潜在显像剂的系统研究。

  摘要：

  为了了解可能导致基于雌激素受体（ER）的乳腺肿瘤显像剂具有改善的摄取特性的结构特征，我们合成了16β-氟雌二醇（beta FES）的几种新类似物，并研究了它们在未成熟大鼠中的组织分布。我们准备的化合物是11个β-甲氧基-βFES（7a），11个β-乙基-βFES（7b），17个α-乙炔基-βFES（8c），17个α-乙炔基-11个β-甲氧基-βFES （8a）和11个β-乙基-17α-乙炔基-βFES（8b）。所有类似物对ER都表现出良好的亲和力，在25摄氏度（从10到460）范围内，雌二醇等于100。通过HPLC方法测量其辛醇/水分配系数使我们能够估计其非特异性结合水平，从而能够预测其结合选择性指数（BSI，即 它们的ER特异性与非特异性结合的比率）；三个氟取代类似物的BSI值超过雌二醇。这些配体已通过[18F]氟离子亲核取代了α沉积的三氟甲磺酸盐，并在16β位置被氟18标记。用氢化铝锂还原产生雌二醇系列（[18F]

  DOI：

  10.1021/jm00063a012

文献信息

• [EN] IMIDAZOLIUM REAGENT FOR MASS SPECTROMETRY<br/>[FR] RÉACTIF D'IMIDAZOLIUM POUR SPECTROMÉTRIE DE MASSE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021234004A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The present invention relates to compounds which are suitable to be used in mass spectrometry as well as methods of mass spectrometric determination of analyte molecules using said compounds.

  本发明涉及适用于质谱的化合物，以及利用该化合物进行分析物分子的质谱测定方法。
• Catalytic Intermolecular Coupling of Rhodacyclopentanones with Alcohols Enabled by Dual Directing Strategy
  作者：Ya-Lin Zhang、Rui-Ting Guo、Jia-Hao He、Xiao-Chen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01420

  日期：2019.6.7

  A catalytic carbonylative ring-opening and functionalization reaction of poorly activated cyclopropanes has been developed. The key achievement of this work is the accomplishment of an unprecedented effective intermolecular trapping of the rhodacyclopentanone intermediate, which is derived from rhodium-mediated carbonylative insertion of poorly activated cyclopropanes, by an external reactant. The

  已经开发了不良活化的环丙烷的催化羰基化开环和官能化反应。这项工作的关键成果是实现了空灵有效的分子内捕获罗丹环戊酮中间体的过程，该中间体是由外部反应物从铑介导的弱活化环丙烷的羰基化插入中衍生而来的。这一发展的成功取决于双重指导策略的使用。
• Oxidative azidations of phenols and ketones using iodine azide after release from an ion exchange resin
  作者：Teresa Kösel、Gerald Dräger、Andreas Kirschning

  DOI：10.1039/d1ob00083g

  日期：——

  The oxidative oligoazidation of phenols and ketones using iodine azide (IN3) provided by its release from an ion exchange resin is reported. Preliminary mechanistic studies indicate a previously unknown reactivity of iodine azide toward phenols and ketones.

  据报道，通过叠氮化碘（IN 3）从离子交换树脂中释放而得到的酚和酮的氧化低聚叠氮反应。初步的机理研究表明叠氮化碘对苯酚和酮的反应性以前未知。
• Estriol esters
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04738957A1

  公开（公告）日：1988-04-19

  Estriol esters of Formula I ##STR1## wherein R is, in each case, the residue of an aliphatic monocarboxylic acid of 3-10 carbon atoms, surpass estriol in strength and duration of estrogen activity.

  ESTriol酯的化学式为I ##STR1## 其中R分别是由3-10个碳原子构成的脂肪族单羧酸的残基，比雌三醇在雌激素活性的强度和持续时间上更胜一筹。
• [EN] REAGENT FOR MASS SPECTROMETRY<br/>[FR] RÉACTIF POUR SPECTROMÉTRIE DE MASSE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2020020849A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The present invention relates to reagents which are suitable to be used in mass spectrometry as well as methods of mass spectrometric determination of analyte molecules using said reagents.

  本发明涉及适用于质谱的试剂，以及利用所述试剂进行分析物分子的质谱测定方法。