3-Hydroxy-oestra-1,3,5(10)-trien-16-on | 3601-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-Hydroxy-oestra-1,3,5(10)-trien-16-on
• 英文别名: 3-Hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-16-one；3-Hydroxy-estra-1,3,5(10)-trien-16-one；(8S,9S,13R,14S)-3-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,17-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-16-one
• CAS: 3601-97-6
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: VUQQUDLAAJRNMK-ZJPYXAASSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-244 °C
• 沸点：
  445.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-oestra-1,3,5(10)-trien-16-on 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 雌甾二醇
  参考文献：
  名称：

  Huffmann; Lott, Journal of Biological Chemistry, 1955, vol. 213, p. 343,344

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5(10)-雌甾三烯-3,17-beta-二醇-16-酮 在 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 3-Hydroxy-oestra-1,3,5(10)-trien-16-on
  参考文献：
  名称：

  Huffman et al., Journal of Biological Chemistry, 1955, vol. 217, p. 107,108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Deoxygenation of Steroidal Ring-D 16,17-Ketols with Timethylsilyl Iodide.
  作者：Masao NAGAOKA、Etsuko NAGASAWA、Mitsuteru NUMAZAWA

  DOI：10.1248/cpb.46.1857

  日期：——

  Reaction of various steroidal 16, 17-ketols, 16α-hydroxy-17-ketones 1-3, and 15, 16β-hydroxy-17-ketone 4, and 17β-hydroxy-16-ketones 5-7, and 17, along with methyl ethers of 16α- and 17β-ketols, 1 and 5, with an excess of trimethylsilyl iodide (TMSI) or with HI in CHCl3, produced the deoxygenated products, a mixture of the corresponding 17-and 16-ketones, in low to quantitative yields, in which the 17-ketone was the major product in each case. When the 16β-deuterated 16α-ketol 3 and the 17α-deuterated 17β-ketol 7 were reached with TMSI for a brief period (15 min), the deuterium content at C-16β and C-17α of the recovered steroids 3 and 7 was reduced by 17 and 35%, respectively. The present results indicate that the deoxygenation proceeds not only through a direct iodination pathway producing α-iodoketone but also through other reaction pathways.

  各种类固醇16,17-酮醇、16α-羟基-17-酮1-3、15,16-羟基-17-酮4，以及17β-羟基-16-酮5-7和17的反应，以及16α-和17β-酮醇的甲醚1和5与过量的三甲基硅基碘(TMSI)或HI在氯仿中的反应，产生脱氧产物，即相应的17-和16-酮的混合物，产量从低到定量不等，其中17-酮是每种情况下的主要产物。当16β-氘化的16α-酮醇3和17α-氘化的17β-酮醇7与TMSI短暂接触（15分钟），恢复的类固醇3和7中的C-16β和C-17α位的氘含量分别减少了17%和35%。当前结果表明，脱氧过程不仅通过直接碘化途径生成α-碘酮，还通过其他反应途径。
• Bile Acids and Steroids. XXXV. Some A-Ring Aromatic Steroids having Oxygen Functions at C-16 and Their Pharmacological Activities. (1)
  作者：KATSUO SASAKI、TOMOKO IMAI、HITOSHI MINATO、KENICHI TAKEDA

  DOI：10.1248/cpb.18.2018

  日期：——

  In order to achieve the desired separation of cholesterol-lowering and estrogenic effect, some A-ring aromatic 16-keto steroids were synthesised. All of these compounds lacked estrogenic effect and their lipid-shifting activities were also weak.

  为了实现降低胆固醇和雌激素作用的理想分离，合成了一些 A 环芳香族 16 酮类固醇。所有这些化合物都缺乏雌激素作用，它们的脂质转移活性也很弱。
• 16-Substituted Steroids. VIII. 1,3,5(10)-Estratrien-3-ol-16-one
  作者：Max N. Huffman、Mary Harriet Lott

  DOI：10.1021/ja01113a056

  日期：1953.9