1,3,5(10)-雌甾三烯-3,17-beta-二醇-16-酮 | 566-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 1,3,5(10)-雌甾三烯-3,17-beta-二醇-16-酮
• 英文名称: 16-oxoestradiol
• 英文别名: 16-ketoestradiol；16-Oxo-17beta-estradiol；(8R,9S,13S,14S,17R)-3,17-dihydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,17-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-16-one
• CAS: 566-75-6
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃
• mdl: MFCD00056418
• 分子量: 286.371
• InChiKey: KJDGFQJCHFJTRH-YONAWACDSA-N

物化性质

• 熔点：
  >160°C (dec.)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.611
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5(10)-雌甾三烯-3,17-beta-二醇-16-酮 在 C₁₄H₁₅N₃O*C₁₀H₁₅^(1-)*Ir⁽²⁺⁾*Cl^(1-) 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到Estriol lactam
  参考文献：
  名称：

  通过转移加氢实现复杂多元醇的定点氧化，胺化和差向异构反应

  摘要：

  带有一个或多个羟基的多氧化碳氢化合物包含大量天然和合成化合物，通常具有强大的生物活性。在合成化学中，醇是羰基的重要前体，然后可以将其转化为多种基于氧或氮的官能团。因此，将天然产物中的单个羟基选择性转化为酮将能够选择性引入非天然官能团。然而，已知的将简单的醇或什至在包含多个受保护的官能团的分子中的醇转化的方法不适用于复杂的多元醇结构的选择性反应。我们提出了一种新型的钌催化剂，该催化剂具有独特的功效，可以选择性氧化多个未保护的多元醇天然产物中的单个羟基。该氧化使得能够将氮基官能团引入缺乏氮原子的这种结构中，并能够通过逐步或可逆的氧化和还原来进行选择性醇差向异构化。

  DOI：

  10.1038/nchem.2835
• 作为产物：
  描述：

  16alpha-羟基雌酚酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,3,5(10)-雌甾三烯-3,17-beta-二醇-16-酮
  参考文献：
  名称：

  玫瑰色链霉菌ATCC 13400对雌三烯和雌三烯的微生物氧化。

  摘要：

  将雌酮（1a）与玫瑰色链霉菌ATCC 13400一起温育产生3,16 alpha-dihydroxyestra-1,3,5（10）-trien-17-one（3a）和3,17 beta-dihydroxyestra-1,3的混合物，5（10）-三烯-16-一（4a）。3-甲氧基estra-1,3,5（10）-trien-17-one（1b），3-hydroxyestra-1,3,5（10），9（11）-tetraen-17-one（2a） ，和3-甲氧基estra-1,3,5（10），9（11）-tetraen-17-one（2b）与相同的微生物给出了16个α-羟基-17-酮和17个β-羟基的相应混合物-16-酮（分别为3b和4b，6a和7a，6b和7b）。另外，在这最后三个实验中，还分别分离了16个β-17β-二羟基衍生物5b，8a和8b。给出了这些化合物的13 C核磁共振谱的完整分配。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(90)90096-t

文献信息

• [EN] IMIDAZOLIUM REAGENT FOR MASS SPECTROMETRY<br/>[FR] RÉACTIF D'IMIDAZOLIUM POUR SPECTROMÉTRIE DE MASSE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021234004A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The present invention relates to compounds which are suitable to be used in mass spectrometry as well as methods of mass spectrometric determination of analyte molecules using said compounds.

  本发明涉及适用于质谱的化合物，以及利用该化合物进行分析物分子的质谱测定方法。
• [EN] REAGENT FOR MASS SPECTROMETRY<br/>[FR] RÉACTIF POUR SPECTROMÉTRIE DE MASSE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2020020849A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The present invention relates to reagents which are suitable to be used in mass spectrometry as well as methods of mass spectrometric determination of analyte molecules using said reagents.

  本发明涉及适用于质谱的试剂，以及利用所述试剂进行分析物分子的质谱测定方法。
• Deoxygenation of Steroidal Ring-D 16,17-Ketols with Timethylsilyl Iodide.
  作者：Masao NAGAOKA、Etsuko NAGASAWA、Mitsuteru NUMAZAWA

  DOI：10.1248/cpb.46.1857

  日期：——

  Reaction of various steroidal 16, 17-ketols, 16α-hydroxy-17-ketones 1-3, and 15, 16β-hydroxy-17-ketone 4, and 17β-hydroxy-16-ketones 5-7, and 17, along with methyl ethers of 16α- and 17β-ketols, 1 and 5, with an excess of trimethylsilyl iodide (TMSI) or with HI in CHCl3, produced the deoxygenated products, a mixture of the corresponding 17-and 16-ketones, in low to quantitative yields, in which the 17-ketone was the major product in each case. When the 16β-deuterated 16α-ketol 3 and the 17α-deuterated 17β-ketol 7 were reached with TMSI for a brief period (15 min), the deuterium content at C-16β and C-17α of the recovered steroids 3 and 7 was reduced by 17 and 35%, respectively. The present results indicate that the deoxygenation proceeds not only through a direct iodination pathway producing α-iodoketone but also through other reaction pathways.

  各种类固醇16,17-酮醇、16α-羟基-17-酮1-3、15,16-羟基-17-酮4，以及17β-羟基-16-酮5-7和17的反应，以及16α-和17β-酮醇的甲醚1和5与过量的三甲基硅基碘(TMSI)或HI在氯仿中的反应，产生脱氧产物，即相应的17-和16-酮的混合物，产量从低到定量不等，其中17-酮是每种情况下的主要产物。当16β-氘化的16α-酮醇3和17α-氘化的17β-酮醇7与TMSI短暂接触（15分钟），恢复的类固醇3和7中的C-16β和C-17α位的氘含量分别减少了17%和35%。当前结果表明，脱氧过程不仅通过直接碘化途径生成α-碘酮，还通过其他反应途径。
• Formation of 17.BETA.-Alkoxy-16-keto Steroids by Reaction of 16.ALPHA.-Hydroxy-17-keto and 17.BETA.-Hydroxy-16-keto Steroids with Trimethylsilyl Iodide in the Presence of Alkyl Alcohols.
  作者：Masao NAGAOKA、Michiko ENDO、Mitsuteru NUMAZAWA

  DOI：10.1248/cpb.48.1215

  日期：——

  steroids, 1, 3, and 8, and their 17beta-hydroxy-16-keto isomers, 4, 5, and 9, were transformed into the corresponding 17beta-alkoxy-16-keto derivatives on treatment with trimethylsilyl iodide (TMSI) in the presence of alkyl alcohol in CHCl3 in poor to high yields.

  将16α-羟基-17-酮类固醇1、3和8及其17β-羟基-16-酮类异构体4、5和9转化为相应的17β-烷氧基-16-酮衍生物在烷基醇存在下的CHCl3中，三甲基碘化碘（TMSI）的收率不高。
• Stereospectifc introduction of deuterium into Ring D of estrogens.
  作者：HIROSHI HOSODA、KOUWA YAMASHITA、TOSHIO NAMBARA

  DOI：10.1248/cpb.24.380

  日期：——

  The synthetic routes for introducing deuterium stereospecifically into the C-14, C-15, and C-16 positions of estrone and estradiol have been developed. Epimeric 15-deuterioestriols and 14- and 16α-deuterated 15α-hydroxyestradiols have also been prepared. These methods will be conveniently applicable to labeling with tritium.

  已开发出将氘立体专一性地引入雌酮和雌二醇的C-14、C-15和C-16位置的合成路线。同时，还制备了差向异构的15-氘代雌三醇以及14和16α-氘代的15α-羟基雌二醇。这些方法将方便地适用于使用氚进行标记。