camptothecin-20 (S)-O-bromoacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: camptothecin-20 (S)-O-bromoacetate
• 英文别名: [(19S)-19-ethyl-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaen-19-yl] 2-bromoacetate
• 化学式: C₂₂H₁₇BrN₂O₅
• 分子量: 469.291
• InChiKey: XDKFYUQMXSLAFJ-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胆酸 、 camptothecin-20 (S)-O-bromoacetate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到camptothecin-20 (S)-O-acetate-[N-(3'α,7'α,12'α-trihydroxy-24'-carbonyl-5'β-cholane)]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Some Bile Acid-Based Camptothecin Analogues

  摘要：

  为了降低喜树碱（CPT）的毒性并提高其对肝癌和结肠癌细胞的选择性，将胆酸基团引入到CPT的20位或10位，合成了十六种新颖的CPT-胆酸类似物。在CPT的20-羟基位置引入胆酸基团的化合物显示出比人乳腺癌细胞更好的对人肝癌和结肠癌细胞的细胞毒选择性。荧光显微镜分析表明，一种化合物（E2）对人肝癌细胞的进入效果比对人乳腺癌细胞更有效。化合物G4在体内显示出最佳的抗肿瘤活性。这些结果表明，在CPT的20位引入胆酸基团可以降低体内的毒性并提高对肝癌细胞的选择性。

  DOI：

  10.3390/molecules19033761
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸 、 喜树碱 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到camptothecin-20 (S)-O-bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Some Bile Acid-Based Camptothecin Analogues

  摘要：

  为了降低喜树碱（CPT）的毒性并提高其对肝癌和结肠癌细胞的选择性，将胆酸基团引入到CPT的20位或10位，合成了十六种新颖的CPT-胆酸类似物。在CPT的20-羟基位置引入胆酸基团的化合物显示出比人乳腺癌细胞更好的对人肝癌和结肠癌细胞的细胞毒选择性。荧光显微镜分析表明，一种化合物（E2）对人肝癌细胞的进入效果比对人乳腺癌细胞更有效。化合物G4在体内显示出最佳的抗肿瘤活性。这些结果表明，在CPT的20位引入胆酸基团可以降低体内的毒性并提高对肝癌细胞的选择性。

  DOI：

  10.3390/molecules19033761

文献信息

• 一种硒氰化合物及其用途
  申请人：深圳福山生物科技有限公司

  公开号：CN109467560B

  公开（公告）日：2021-06-01

  本发明涉及一种如式I所示的硒氰化合物，其制备方法及其在制备用于治疗和预防肿瘤的药物中的用途。
• 一种含硒化合物及其用途
  申请人：深圳福山生物科技有限公司

  公开号：CN110041342B

  公开（公告）日：2021-06-15

  本发明涉及一种如式I所示的含硒化合物，其制备方法及其在制备用于治疗和/或预防肿瘤的药物中的用途。
• SILICA NANOPARTICLE AGENT CONJUGATES
  申请人：Cheng Jianjun

  公开号：US20130274226A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The invention provide a silica nanoparticle comprising a non-porous matrix of silicon-oxygen bonds, wherein the matrix comprises organic agents conjugated to silicon or oxygen atoms in the matrix, the organic agents are conjugated to the matrix through linker L groups, wherein the linker L comprises, for example, an ester, urea, thiourea, or thio ether group, and wherein the diameter of the nanoparticle is about 15 nm to about 200 nm. The invention also provides novel methods of making and using the silica nanoparticles described herein.

  该发明提供了一种二氧化硅纳米颗粒，包括一个无孔的硅氧键基质，其中该基质包含与基质中的硅或氧原子共轭的有机试剂，这些有机试剂通过连接剂L基团与基质共轭，其中连接剂L包括例如酯、脲、硫脲或硫醚基团，纳米颗粒的直径约为15纳米到200纳米。该发明还提供了制备和使用上述二氧化硅纳米颗粒的新方法。
• Camptothecin-20-PEG ester transport forms: the effect of spacer groups on antitumor activity
  作者：R Greenwald

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00005-4

  日期：1998.5

  An improved synthesis of the hindered PEG-camptothecin diester transport form has been achieved using the Mukaiyama reagent. We have also assessed the effect of changing the electronic configuration of the (d-position of PEG-camptothecin transport forms on the rates of hydrolysis of the pro-moiety, and attempted to correlate these differences to efficacy in two animal models. In addition to the simple substitution of N for O, other synthetic modifications of these atoms were accomplished by employing heterobifunctional linker groups. The half lives by disappearance (rates of hydrolysis) of the transport forms in buffer and rat plasma were determined. It was established that anchimeric assistance to hydrolytic breakdown of the pro-moiety occurs in a predictable manner for some of these compounds. Results for the new derivatives in a P388 murine leukemic model and HT-29 human colorectal xenograft study are also presented. The use of a glycine linker group was found to provide similar efficacy in rodent models to that of simple camptothecin 20-PEG ester, and displayed enhanced pharmacokinetics. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US9028880B2
  申请人：——

  公开号：US9028880B2

  公开（公告）日：2015-05-12