5-(2,4-二氯苯基)-4h-[1,2,4]噻唑-3-硫醇 | 26028-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(2,4-二氯苯基)-4h-[1,2,4]噻唑-3-硫醇
• 英文名称: 3-(2,4-Dichlorophenyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thiol
• 英文别名: 3-(2,4-dichlorophenyl)-5-mercapto-1,2,4-1H-triazole；3-(2,4-dichlorophenyl)-5-mercapto 1H-1,2,4-triazole；3-(Dichlorphenyl)-5-mercapto-triazol；5-(2,4-dichloro-phenyl)-1,2-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione；5-(2,4-dichlorophenyl)-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione
• CAS: 26028-68-2
• 化学式: C₈H₅Cl₂N₃S
• mdl: MFCD01046341
• 分子量: 246.12
• InChiKey: BZLULSOSPSQTAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,4-二氯苯基)-4h-[1,2,4]噻唑-3-硫醇 在 磷酸酐 、 磷酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-Phenylthiazolo<3,2-b>-2-(2,4-dichlorophenyl)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  桥头氮杂环的合成与生物活性

  摘要：

  3-（2,4-二氯苯基）-5-巯基1,2,4–1 H-三唑与α-卤代酮和1,2-二溴乙烷的反应导致稠合杂环的形成研究了环化作用。3-（2,4-二氯苯基）-5-巯基-4-氨基-1,2,4-三唑与α-卤代酮的反应

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230538
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲酸乙酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-(2,4-二氯苯基)-4h-[1,2,4]噻唑-3-硫醇
  参考文献：
  名称：

  1-（2,4-二氯苯甲酰基）-4-取代的硫代氨基脲，1,2,4-三唑及其甲基衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  通过将2，4-二氯苯甲酰基肼与异硫氰酸芳基酯缩合，合成了一系列1-（2，4-二氯苯甲酰基）硫代氨基脲，s-三唑及其甲基衍生物。随后取代的硫代氨基脲的环闭合产生了s-三唑，并且与甲基碘的反应产生了甲基衍生物。所有化合物均经过了针对两个革兰氏阳性细菌和两个革兰氏阴性细菌的体外测试。发现大多数化合物的抗菌活性为中等至良好。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210460

文献信息

• An Efficient Nonconventional Glycerol-Based Solid Acid Catalyzed Synthesis and Biological Evaluation of Phosphonate Conjugates of 1,2,4-triazole Thiones
  作者：Madugula S. R. Murty、Mohana R. Katiki、Busam R. Rao、Sai S. Narayanan、Ruby J. Anto、Sudhreer K. Buddana、Reddy S. Prakasham、Bethala L. A. P. Devi、Rachapudi B. N. Prasad

  DOI：10.2174/1570180813666160125222334

  日期：2016.10.3

  A series of diethyl (3-((5-aryl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)propyl)phos-phonates (7a–t) has been synthesized in excellent yields by coupling diethyl (3-bromopropyl)phosphonate and 5-aryl-1H-1,2,4-triazol-3-thiones employing an efficient, green and nonconventional heterogeneous SO3Hcarbon catalyst derived from glycerol. In addition, a facile and green approach for the esterification of carboxylic acids by utilizing glycerol-based solid acid catalyst has been reported. Structures of the synthesized compounds were characterized by IR, NMR and HRMS studies. These triazole derivatives were screened for their in vitro cytotoxicity using the standard MTT (3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetra-zolium bromide) assay against a panel of five different human cancer cell lines (HeLa: Cervix, A549: Lung, A375: Skin, MDA-MB-231: Breast and T98G: Brain). The antimicrobial activities of the synthesized compounds were investigated against four bacterial strains: Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa and three fungal strains: Aspergillus niger, Aspergillus terreus, Aspergillus fumigatus. Preliminary results indicate that the compound 7f displayed maximum anticancer activity and the compounds 7d, 7e, 7f, 7m and 7q exhibited moderate antibacterial activity. The compounds 7g, 7h, 7o and 7p showed good antifungal activity with high inhibition zone diameter compared to the standard drug.

  一系列二乙基（3-（（5-芳基-1H-1,2,4-三唑-3-基）硫代）丙基）膦酸酯（7a–t）通过使用由甘油衍生的高效、绿色且非传统的SO3H碳固体催化剂，将二乙基（3-溴丙基）膦酸酯与5-芳基-1H-1,2,4-三唑-3-硫酮耦合合成，产率极佳。此外，还报道了一种利用甘油基固体酸催化剂进行羧酸酯化的简便且绿色的方法。合成的化合物的结构通过IR、NMR和HRMS研究进行了表征。这些三唑衍生物通过标准的MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴）法对五种不同的人类癌细胞系（HeLa：宫颈，A549：肺，A375：皮肤，MDA-MB-231：乳腺和T98G：脑）进行了体外细胞毒性筛选。合成的化合物的抗菌活性对四种细菌菌株：枯草杆菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌和三种真菌菌株：黑曲霉、土曲霉、烟曲霉进行了研究。初步结果表明，化合物7f显示出最大的抗癌活性，而化合物7d、7e、7f、7m和7q表现出中等抗菌活性。化合物7g、7h、7o和7p显示出良好的抗真菌活性，抑制区直径相比标准药物较大。
• Novel panaxadiol triazole derivatives induce apoptosis in HepG-2 cells through the mitochondrial pathway
  作者：Shengnan Xiao、Xude Wang、Lei Xu、Tao Li、Jiaqing Cao、Yuqing Zhao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104078

  日期：2020.9

  In this study, we introduced 1, 2, 4-triazole groups into panaxadiol (PD) to obtain 18 panaxadiol triazole derivatives. Five cancer cells and one normal cell were evaluated for cytotoxicity by MTT assay. The results showed that most of the derivatives could inhibit cancer cell proliferation, and the anti-proliferative activity of compound A1 was the most significant. For HepG-2 cells, the IC50 value

  在这项研究中，我们将1，2，4-三唑基引入人参二醇（PD）中，以获得18种人参二醇三唑衍生物。通过MTT测定评估了5个癌细胞和1个正常细胞的细胞毒性。结果表明，大多数衍生物均可抑制癌细胞的增殖，化合物A1的抗增殖活性最为显着。对于HepG-2细胞，IC 50值为4.21±0.54μM，几乎是PD活性的15倍。进一步的研究表明，化合物A1可以诱导HepG-2细胞凋亡，并可以增强Cl-caspase-3，Cl-caspase-9和Cl-PARP的表达。此外，蛋白质印迹分析表明，用化合物A1处理HepG-2细胞后，p53蛋白的表达增加，Bax / Bcl-2的比例逐渐增加。然后将细胞质的Bax转运到线粒体，导致Cyt c蛋白释放。因此，结果表明化合物A1通过线粒体途径诱导细胞凋亡，可用于开发新的抗增殖剂。
• 达玛烷皂苷元衍生物和制备方法及应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN111690033B

  公开（公告）日：2021-05-25

  本发明属于医药技术领域，涉及达玛烷皂苷元衍生物及其制备方法和应用。本发明通过将植物来源的达玛烷皂苷元与不同基团结合，得到一系列达玛烷皂苷元衍生物。本发明对该衍生物进行抗癌活性评价，以及抗癌活性的机制研究，结果表明，本发明制备得到的达玛烷皂苷元衍生物具有显著的抗癌作用，且对正常细胞无毒性作用，可以用于制备治疗癌症的药物。
• Synthesis of N′-arylidene-2-(5-aryl-1H-1, 2, 4-triazol-3-ylthio) acetohydrazides as antidepressants
  作者：Radhika Chelamalla、Venkatesham Akena、Sarangapani Manda

  DOI：10.1007/s00044-017-1854-5

  日期：2017.7

  for their antidepressant activity by using tail suspension test in mice. Compound 4l showed significant activity among the series. Graphical AbstractA series of new N′-arylidene-2-(5-aryl-1H-1, 2, 4-triazol-3-ylthio)acetohydrazide have been synthesized and characterized. The results revealed that compound 4l with bromo substitution exhibited promising antidepressant activity among the series.

  摘要合成了一系列的N'-亚芳基-2-（5-芳基-1H-1，2，4-三唑-3-基硫基）乙酰肼。芳香醛与2-（5-芳基-1H-1，2，2，4-三唑-3-基硫基）乙酰肼缩合得到相应的N'-亚芳基-2-（5-芳基-1H-1，2，4-三唑-3-基硫基）乙酰肼。光谱和元素分析用于新型1、2、4-三唑席夫碱的结构解析。通过在小鼠中进行尾部悬浮试验，筛选了新合成的化合物的抗抑郁活性。化合物4l在系列中显示出显着的活性。 图形概要合成并表征了一系列新的N'-亚芳基-2-（5-芳基-1H-1，2，4-三唑-3-基硫基）乙酰肼。结果表明，具有溴取代的化合物4l在该系列中表现出有希望的抗抑郁活性。
• Design, Synthesis and in silico Studies of New 5-substituted-2-(2-(5-aryl- 1H-1, 2, 4-triazole-3-ylthio) acetyl) Hydrazine Carbothioamide/ Carboxamides for Anticonvulsant Activity
  作者：Radhika Chelamalla、Ajitha Makula、Sarangapani Manda

  DOI：10.2174/1570180814666170605120701

  日期：2017.9.8

  Background: Research on the synthesis of anticonvulsants is still in progress as they produce adverse effects with lesser activity as well as the patients become resistant to drug therapy. 1,2,4-triazole scaffold is a resource for the synthesis of anticonvulsant agents having better pharmacological action. Virtual Screening plays an important role to achieve binding affinity, receptor and library pre-processing

  背景：抗惊厥药的合成研究仍在进行中，因为它们会产生副作用且活性较低，并且患者对药物治疗产生抵抗力。1,2,4-三唑支架是合成具有更好药理作用的抗惊厥药的资源。虚拟筛选在实现结合亲和力，受体和文库的预处理，对接，得分和最高得分命中中起着重要作用。药物ADME参数的优化在临床试验中安全解决未满足的医疗需求方面继续发挥重要作用，以实现概念验证和最终疗效。 目的：目的是设计，合成和评估一系列5-取代的-2-（2-（5-（芳基-1H-1,2,4-三唑-3-基硫基）乙酰基）肼基碳硫磺酰胺/羧酰胺及其计算机特性。 方法：通过乙基-2-（5-乙基）的缩合反应，得到5-取代的2-（2-（5-苯基-1H-1,2,4-三唑-3-基硫基）乙酰基）肼甲酰胺/甲硫酰胺的衍生物。与硫代氨基脲或氨基脲一起的芳基-1H-1,2,4-三唑-3-基硫基）乙酸酯。合成的化合物通过傅里叶变换红外光谱（FTIR），核磁共振光谱（1H