4,4'-diacetylaminodiphenylsulphoxide | 5423-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-diacetylaminodiphenylsulphoxide
• 英文别名: 4,4'-diacetamidodiphenyl sulphoxide；4,4'-di-N-acetylaminodiphenyl sulfoxide；4,4'-Bis-(acetamido)-diphenylsulfoxid；bis-(4-acetylamino-phenyl)-sulfoxide；4.4'-Bis-acetamino-diphenylsulfoxyd；Bis-(4-acetylamino-phenyl)-sulfoxid；Bis-(4-acetamino-phenyl)-sulfoxid；N-[4-(4-acetamidophenyl)sulfinylphenyl]acetamide
• CAS: 5423-16-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 316.381
• InChiKey: HABWONZJSRPOIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  278 °C (decomp)
• 沸点：
  644.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-diacetylaminodiphenylsulphoxide 在 盐酸 、 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 氨苯砜
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterated 4,4?-diaminodiphenylsulfone (Dapsone) and related analogs

  摘要：

  描述了从苯胺-d5 合成 4,4′-二氨基二苯砜-d5（Dapsone）的一般方案。该方法可能具有普遍应用性，同时还介绍了相关类似物的制备方法，即由苯胺-d5 制备 4,4′-二甲氨基二苯砜和由苯酚-d5 制备 4,4′-二甲氧基二苯砜。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.649
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二氨基二苯硫醚 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4,4'-diacetylaminodiphenylsulphoxide
  参考文献：
  名称：

  Sah, Journal of the Chinese Chemical Society (Peking), 1947, vol. 15, p. 68,71

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanism of oxygenation of aryl methyl and diaryl sulphoxides by peroxomonophosphoric acid
  作者：R. Suthakaran、S. Rajagopal、C. Srinivasan

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01105-4

  日期：2001.2

  the title sulphoxides by peroxomonophosphoric acid in aqueous acetic acid follows an overall second-order kinetics, first-order in each reactant. An analysis of the influence of [H+] reveals that H3PO5 is the active species in the oxidation. The structure–reactivity studies with different substituents on the phenyl ring give evidence for the formation of an electron deficient sulphonium ion intermediate

  乙酸水溶液中过氧一磷酸对标题亚砜的氧化动力学遵循总体二级动力学，即每个反应物中的一级动力学。对[H + ]影响的分析表明，H 3 PO 5是氧化中的活性物质。苯环上具有不同取代基的结构反应性研究提供了形成缺电子sulph离子中间体的证据，因为log k 2和σ之间的相关性 给出了一个负ρ值（ρ = -0.47±0.09，r = 0.988，小号= 0.03在35℃下为芳基甲基亚砜和ρ对于二芳基亚砜在35°C时= -0.54±0.11，r = 0.983，s = 0.07）。提出该机理涉及在限速步骤中亚砜硫对H 3 PO 5的过氧-氧的亲核攻击。
• 一种氨苯砜的制备方法
  申请人：重庆华邦胜凯制药有限公司

  公开号：CN108329241A

  公开（公告）日：2018-07-27

  本发明涉及一种药物合成方法，具体涉及到一种氨苯砜的制备方法。本发明的方法以式П化合物为原料，加入溶剂，在双氧水和催化剂条件下进行氧化反应，得式Ш化合物，式Ш化合物在碱性条件下水解，调pH即得式Ι化合物氨苯砜。该方法制备方法简单、安全性高、所使用的催化剂廉价易得，溶剂可回收套用，对环境友好。制备的产品质量好，氨苯砜按照国家标准检测，其单个杂质和总杂质均小于0.1％。
• 一种铜配合物催化剂及其制备方法和在合成4,4’-二氨基二苯砜中的应用
  申请人：江苏理工学院

  公开号：CN110590671B

  公开（公告）日：2022-12-23

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种铜配合物催化剂及其制备方法和在催化合成4,4’‑二氨基二苯砜中的应用。所述铜配合物催化剂的结构式为：其制备方法：将5‑羟基‑3‑吡唑羧酸溶于乙醇水溶液中，加入氯化铜的水溶液，混合均匀，得到混合溶液，在5℃下静置反应2～4天，得蓝色的晶体，即得铜配合物催化剂。本发明还提供了所述铜配合物催化剂在催化合成4,4’‑二氨基二苯砜中的应用。本发明的铜配合物催化剂合成步骤简单，铜盐价廉易得，在催化合成4,4’‑二氨基二苯砜的应用中，催化剂用量少，具有较高的收率，两步连做的收率为84‑92％，安全无污染，对环境友好。
• 一种4，4′-二氨基二苯砜的制备方法
  申请人：河北建新化工股份有限公司

  公开号：CN114163366A

  公开（公告）日：2022-03-11

  一种4，4′‑二氨基二苯砜的制备方法，包括如下步骤：乙酰苯胺分散在有机溶剂中，与催化剂、氯化亚砜缩合反应；在淬灭釜中，缩合反应体系加入醇水溶液中，淬灭后，升温溶解，静置保温分层，有机相洗涤至中性；将有机相泵入氧化釜，搅拌下加入混酸和水，加热升温，缓慢滴加双氧水，静置分层，有机相洗涤至中性；将有机相泵入水解釜，加入无机酸溶液和相转移催化剂，升温回流至水解终点，静置分层，有机相洗涤至中性后泵入脱色釜，保温脱色，热滤，滤液降温析晶，过滤干燥，得到产品。本发明采用溶剂法合成4，4′‑二氨基二苯砜，原料易得，反应条件温和，且工艺过程不涉及固体物料转移，产生相对比较洁净氯化铝或氯化铁废水，可回收再利用。
• 一种氨苯砜的合成方法
  申请人：哈尔滨葵花药业有限公司

  公开号：CN117326992A

  公开（公告）日：2024-01-02

  本发明公开了一种氨苯砜的合成方法，属于氨苯砜合成技术领域，过程包括：向反应釜中加入二氯甲烷和乙酰苯胺，搅拌下分批加入无水三氯化铝和氯化亚砜，搅拌反应结束后，分批倒入水中，搅拌，过滤得到中间体1；中间体1与乙酸、钨酸钠、双氧水在控温搅拌反应结束后，加入到水中搅拌，过滤得到中间体2；中间体2在碱性条件下水解得到固体溶解在盐酸中，用活性炭脱色，中和后得粗品，用醇溶剂结晶得到氨苯砜，有关物质小于0.1％。