2-amino-4,6-bis(4-chlorophenyl)nicotinonitrile | 121624-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4,6-bis(4-chlorophenyl)nicotinonitrile
• 英文别名: 2-Amino-4,6-bis-(4-chlorophenyl)-nicotinonitrile；2-amino-4,6-bis(4-chlorophenyl)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 121624-77-9
• 化学式: C₁₈H₁₁Cl₂N₃
• 分子量: 340.211
• InChiKey: UEWXVYYCIOOQOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-229 °C(Solv: chloroform (67-66-3); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  544.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4,6-bis(4-chlorophenyl)nicotinonitrile 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(chloromethyl)-5,7-bis(4-chlorophenyl)-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Bayoumy, Besher E.; El-Bahaie, Said; El-Feky, Said, Polish Journal of Chemistry, 1991, vol. 65, # 7-8, p. 1265 - 1270

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 2-amino-4,6-bis(4-chlorophenyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  某些新型烟腈及其N-环状核苷的合成和抗禽流感病毒（H5N1）评估

  摘要：

  吡啶和稠合吡啶衍生物是有趣的化合物，具有多种化学性质和药理活性。在此，描述了一些新的吡啶的合成和抗病毒评价。

  DOI：

  10.1002/jhet.966

文献信息

• Synthesis of a novel acidic ionic liquid catalyst and its application for preparation of pyridines via a cooperative vinylogous anomeric-based oxidation
  作者：Mohammad Rahmati、Davood Habibi

  DOI：10.1007/s11164-020-04361-y

  日期：2021.4

  Abstract In the current study, a novel acidic ionic liquid catalyst based on 8-hydroxyquinoline, namely 8,8′,8″-([1,3,5-triazine-2,4,6-triyl]tris[oxy])tris(1-sulfoquinolin-1-ium)chloride (TTS), was designed and synthesized. The structure of the prepared acidic ionic liquid (AIL) was fully investigated by using Fourier transform infrared (FT-IR) spectroscopy, energy dispersive X-ray (EDX) analysis,

  摘要 在当前的研究中，一种基于8-羟基喹啉的新型酸性离子液体催化剂，即8,8'，8”-（[[1,3,5-triazine-2,4,6-triyl] tris [oxy]）tris设计并合成了（1-磺基喹啉-1-鎓）氯化物（TTS）。使用傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，能量色散X射线（EDX）分析，热重分析/差热分析（​​TGA / DTA），1 HNMR对制备的酸性离子液体（AIL）的结构进行了全面研究，13 CNMR和质谱。然后，通过基于乙烯基乙烯基端基的协同氧化，成功地检测了所述AIL的催化性能对吡啶衍生物的四组分合成。 图形摘要 新型AIL（TTS）在吡啶的合成中显示出很高的效率。
• Synthesis of a novel and reusable biological urea based acidic nanomagnetic catalyst: Application for the synthesis of 2‐amino‐3‐cyano pyridines <i>via</i> cooperative vinylogous anomeric based oxidation
  作者：Morteza Torabi、Meysam Yarie、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1002/aoc.4933

  日期：2019.6

  In the current study, a novel and reusable biological urea based nano magnetic catalyst namely Fe3O4@SiO2@(CH2)3‐urea‐benzimidazole sulfonic acid was designed and synthesized. The structure of the titled catalyst was fully characterized using several skills including Fourier transform infrared (FT‐IR) spectroscopy, energy dispersive X‐ray (EDX) analysis, X‐ray diffraction (XRD), scanning electron microscopy

  在当前的研究中，设计并合成了一种新型的可重复使用的生物尿素基纳米磁性催化剂，即Fe 3 O 4 @SiO 2 @（CH 2）3-脲-苯并咪唑磺酸。标题催化剂的结构已使用多种技能进行了全面表征，包括傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，能量色散X射线（EDX）分析，X射线衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），热重分析/差热分析（​​TG / DTG）和振动样品磁力计（VSM）。然后，Fe 3 O 4 @SiO 2 @（CH 2）通过基于乙烯基的端基异构的氧化途径，成功地检测了3-脲-苯并咪唑磺酸用于多组分合成2-氨基-3-氰基吡啶衍生物。
• Highly efficient four-component synthesis of 2-amino-3-cyanopyridines using doped nano-sized copper(I) oxide (Cu₂O) on melamine–formaldehyde resin
  作者：Somayeh Behrouz

  DOI：10.3184/174751916x14709292404728

  日期：2016.9

  A convenient and facile four-component synthesis is described of 2-amino-3-cyanopyridine derivatives from readily available starting materials catalysed by doped nano-sized Cu2O on melamine–formaldehyde resin (nano-Cu2O–MFR). In this method, treatment of different aldehydes, ketones, malononitrile, and ammonium acetate in refluxing H2O/EtOH (1:1) in the presence of doped nano-Cu2O–MFR as a highly efficient

  描述了一种方便且简便的四组分合成方法，该合成方法来自易于获得的起始材料，由三聚氰胺-甲醛树脂（纳米-Cu2O-MFR）上掺杂的纳米级 Cu2O 催化，合成 2-氨基-3-氰基吡啶衍生物。在该方法中，在作为高效多相催化剂的掺杂纳米 Cu2O-MFR 存在下，在回流 H2O/EtOH (1:1) 中处理不同的醛、酮、丙二腈和醋酸铵，得到相应的 2-amino-3 -氰基吡啶的产率非常好。纳米 Cu2O-MFR 是一种廉价且稳定的纳米催化剂，可以很容易地回收并重复使用许多连续的反应运行，而不会显着降低其活性。
• Experimental and theoretical studies of the nanostructured {Fe₃O₄@SiO₂@(CH₂)₃Im}C(CN)₃catalyst for 2-amino-3-cyanopyridine preparation<i>via</i>an anomeric based oxidation
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Mahya Kiafar、Meysam Yarie、Avat(Arman) Taherpour、Mahdi Saeidi-Rad

  DOI：10.1039/c6ra12299j

  日期：——

  2-Amino-4,6-diphenylnicotinonitriles were prepared by using Fe3O4@SiO2@(CH2)3Im}C(CN)3 as a nanostructured catalyst with an ionic liquid tag under solvent free and benign conditions. Experimental evidence and theoretical studies confirmed that the final step of the synthetic pathway proceeded via an anomeric based oxidation mechanism. A good range of aromatic aldehydes were condensed with acetophenone

  以Fe 3 O 4 @SiO 2 @（CH 2）3 Im} C（CN）3作为具有离子液体标签的纳米结构催化剂，在无溶剂和良性条件下，制备了2-氨基-4,6-二苯基烟腈。实验证据和理论研究证实，合成途径的最后一步是通过基于异头物的氧化机理进行的。一系列芳香醛与苯乙酮衍生物，丙二腈和乙酸铵缩合，从而在较短的反应时间内即可获得相应的产物，并且产率高至高。
• Aqueous media preparation of 2-amino-4,6-diphenylnicotinonitriles using cellulose sulfuric acid as an efficient catalyst
  作者：Syed Sheik Mansoor、Krishnamoorthy Aswin、Kuppan Logaiya、Prasanna Nithiya Sudhan、Saleem Malik

  DOI：10.1007/s11164-012-1008-9

  日期：2014.2

  es via four-component reaction of aromatic aldehydes, acetophenone derivatives, malononitrile and ammonium acetate is described. The reactions were done in water as solvent using cellulose sulfuric acid as catalyst. This simple protocol offer advantages such as shorter reaction times, simple work-up procedure, excellent yields and catalyst recovery.

  描述了一种通过芳族醛，苯乙酮衍生物，丙二腈和乙酸铵的四组分反应合成2-氨基-4,6-二苯基烟腈的简便方法。反应以纤维素硫酸为催化剂，在水为溶剂中进行。这种简单的方案具有诸如缩短反应时间，简化后处理程序，优异的收率和催化剂回收率等优点。