2-(1-金刚烷基)咪唑 | 69380-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(1-金刚烷基)咪唑
• 英文名称: 1-(1-adamantyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(1-adamantyl)-imidazole；1-(1-Adamantyl)imidazole
• CAS: 69380-11-6
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂
• mdl: MFCD01880026
• 分子量: 202.299
• InChiKey: PJWXDQVZZXNUQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.769
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-金刚烷基)咪唑 在 lithium chloride 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-(1-adamantyl)-N′-cycloheptylimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  イミダゾリウム塩及びその製造方法

  摘要：

  提供替代N，N'-双(1-亚金刚烷基)咪唑盐的咪唑盐以及其制备方法。提供使用咪唑盐制备沸石的方法。解决方案是由通式(1)表示的咪唑盐。(式中，R1是除1-亚金刚烷基外，碳数为3到12的环状烷基，环状烷基可能被碳数为1到4的烷基取代。X-为卤化物离子、R2COO-、R3SO2O-和OH-中的任意一种。R2是碳数为1到6的烷基。R3是碳数为1到9的烷基、碳数为1到9的氟代烷基、以及苯基中的任意一种，苯基被碳数为1到4的烷基、碳数为1到4的氟代烷基等取代基所取代也可以。)【选择图】无

  公开号：

  JP2019147741A
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 1-溴金刚烷 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以64.9%的产率得到2-(1-金刚烷基)咪唑
  参考文献：
  名称：

  磷脂烯基取代的亚苄基硼酸酯硼酸酯络合物的意外光降解

  摘要：

  第一个两性离子硼双-（NHC）稳定的磷烯基胚芽叉亚苄基[[L 2（O = C = P）Ge：] 2（L 2 =（对甲苯基）2 B [1-（1-金刚烷基）-3- yl-2-亚烷基] 2）是通过[L 2（Cl）Ge：] 1与磷胸苷酸钠[（二恶烷）n NaOCP]的盐复分解反应合成的，出乎意料的是，经过还原消除后，其暴露于紫外线下在整个PCO组中，史无前例的[L 2 Ge‐GeL 2 ]络合物3的54％的产率为Ge 2 2+Ge处于氧化态+1的离子。此外，1,3-二硬脂酸-2-2,4-二磷环丁二烯[L 2 Ge（μ-P）2 GeL 2 ] 4和双（锗烯基）取代的二膦[（L 2 Ge-P = P-GeL 2）还可以以中等产率获得[ 5 ] 。DFT计算已阐明了3 – 5的形成及其电子结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201701337

文献信息

• Synthesis, Reactivity, and Electrochemical Studies of Gold(I) and Gold(III) Complexes Supported by <i>N</i>-Heterocyclic Carbenes and Their Application in Catalysis
  作者：Marek Pažický、Annette Loos、Maria João Ferreira、Daniel Serra、Nikolai Vinokurov、Frank Rominger、Christoph Jäkel、A. Stephen K. Hashmi、Michael Limbach

  DOI：10.1021/om1005484

  日期：2010.10.25

  cleanly oxidized to the corresponding Au(III) complexes with phenyliodoso dichloride, as are the corresponding halide Au(I) complexes. The attempted salt metathesis with the parent Au(III) complex led to the oxidative coupling of the aryl residues with formation of the Au(I) complex. Some of the complexes are promising catalysts in the cycloisomerization of an ω-alkynylfuran to isobenzofuranol in the

  在本研究中，我们描述了由NHC配体支持的各种Au（I）配合物的有效合成。这些配体中的一些配体上有一个吡啶侧基臂，该吡啶基臂与各种系链（CH 2）n连接至NHC主链（n= 0-2）。与芳基-格利雅试剂反应后，Au（I）络合物中的氯化物可以轻松，干净地被芳基取代。将如此获得的芳基Au（I）配合物与相应的卤代碘Au（I）配合物一起干净地氧化成二碘苯基碘代二氧化物，使其相应地氧化为相应的Au（III）配合物。尝试与母体Au（III）配合物进行盐复分解导致芳基残基的氧化偶联并形成Au（I）配合物。在银盐的存在下，某些配合物是将ω-炔基呋喃环状异构化为异苯并呋喃醇的催化剂。对于具有悬垂吡啶臂的那些前体，分离并表征了阳离子二聚体Au络合物，其代表催化剂的静止状态并在反应条件下形成。
• Palladium-catalyzed aminations of aryl halides with phosphine-functionalized imidazolium ligands
  作者：Ji-cheng Shi、Pengyu Yang、Qingsong Tong、Li Jia

  DOI：10.1039/b714892e

  日期：——

  110 degrees C, and 94% of conversion was afforded with the less sterical demanding 1a for a longer time. However, for the substrates with ortho-substituents, higher conversions were achieved with 1a. The Pd(OAc)2/1d catalytic system was also active for deactivated aryl chloride, and 71% isolated yield for the desired product was realized for coupling of 4-chloroanisole with morpholine at 2 mol% of catalyst

  一系列的1-（2-二苯基膦基二茂铁基）乙基-3-取代的碘化咪唑鎓碘化物[3-取代基=甲基（1a）; 异丙基（1b）；叔丁基（1c）; 1-腺苷（1d）; 环己基（1e）; 2,6-二甲基苯基（1f）; 2,4,6-三甲基苯基（1g）; 已经制备了2,6-二异丙基苯基（1h）]，并作为钯在芳基卤化物与各种胺的胺化反应中的配体进行了评估。偶联过程的范围是对各种芳基溴化物和氯化物进行的，催化剂是由Pd（OAc）2的混合物在碱的存在下原位生成的。尽管NaOH或Cs2CO3以中等转化率促进了4-溴甲苯与吗啉的偶联，但发现NaO t Bu是与二恶烷，甲苯或DME组合的碱的选择。发现杂二齿螯合体系中咪唑的3-取代基的空间位阻仅对没有邻取代基的底物有利。受空间位阻较大的1d或1h在110°C的NaO t Bu存在下以0.2 mol％的钯负载量以几乎定量的转化率促进了溴苯与吗啉的偶合，而对空间要求较低的1a
• Bridged Imidazolium Salts Used as Precursors for Chelating Carbene Complexes of Palladium in the Mizoroki-Heck Reaction
  作者：Wolfgang Herrmann、Tobias Scherg、Sabine Schneider、Guido Frey、Jürgen Schwarz、Eberhardt Herdtweck

  DOI：10.1055/s-2006-951539

  日期：2006.11

  A variety of chiral and achiral imidazolium salts is synthesized. Methylene-, ethylene-, propylene- and pyridinyl-bridged bis(imidazolium) halides are used to generate the respective free chelating carbenes. The synthesis of palladium complexes of general formula [cis-CH 2 NC(H)=C(H)N(R)C} 2 PdX 2 ] with these chelating N-heterocyclic carbene ligands is reported. Structural proofs of complexes 28

  合成了多种手性和非手性咪唑盐。亚甲基-、亚乙基-、亚丙基-和吡啶基-桥连的双（咪唑鎓）卤化物用于生成各自的游离螯合卡宾。报道了具有这些螯合N-杂环卡宾配体的通式[cis-CH 2 NC(H)=C(H)N(R)C} 2 PdX 2 ]的钯配合物的合成。配合物 28 和 46 的结构证明由 X 射线衍射研究表示。介绍了 Mizoroki-Heck 反应中的催化应用。
• Unsymmetric-1,3-disubstituted imidazolium salt for palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of aryl bromides
  作者：Hong-Wei Yu、Ji-Cheng Shi、Hong Zhang、Peng-Yu Yang、Xin-Ping Wang、Zi-Lin Jin

  DOI：10.1016/j.molcata.2006.01.034

  日期：2006.5

  ferrocenylethyl acetate and the corresponding N-substituted imidazole in high yields (70–94%). A combination of Pd(OAc)2 and 1a–d was found to form an excellent catalyst system for the Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of aryl bromides with phenylboronic acid in the presence of Cs2CO3.

  一系列的1-（ferrocenylethyl）-3-取代的咪唑鎓盐[3-替代= 2,6-二（异-丙基）苯基（1A），2,4,6-三甲基苯基（1B），叔丁基（1c），1-Ad（1d），环己基（1e）]是由外消旋二茂铁乙酸乙酯和相应的N-取代的咪唑合成的，产率很高（70-94％）。发现Pd（OAc）2和1a - d的组合形成了一个极好的催化剂体系，用于在Cs 2 CO 3存在下芳基溴化物与苯硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。
• Synthesis and Characterization of Gold(I) Complexes of Dibenzotropylidene-Functionalized NHC Ligands (Trop-NHCs)
  作者：Marcel Brill、Alba Collado、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Matthias Vogt、Hansjörg Grützmacher、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/om501093s

  日期：2015.1.12

  ligands (Trop-NHCs) have been prepared in order to investigate their structural features and to reveal possible interactions of the olefin unit with the metal center. The precursor imidazolium chloride salts (R-1) were generated in a single step using N-substituted imidazoles (R = H, Me, DiPP, Ad) and 1 or 2 equiv of Trop-Cl, generating unsymmetrical and symmetrical NHC-olefin hybrids. The structural parameters

  为了研究其结构特征并揭示烯烃单元与金属中心的可能相互作用，已制备了二苯并亚苄基官能化的N-杂环卡宾配体（Trop-NHCs）的金（I）配合物。使用N-取代的咪唑（R = H，Me，DiPP，Ad）和1或2当量的Trop-Cl在一个步骤中生成前体氯化咪唑鎓盐（R-1），生成不对称和对称的NHC-烯烃杂化物。通过合成和相应的氯化金（I）络合物的X射线衍射分析确定了配体的结构参数，从而揭示了Trop单元对空间的高度灵活需求。这些复合物与卤素吸收剂（例如AgNTf 2和NaBArF）的转化24干净地得到[（NHC）Au（NTf 2）]（R-3）类型的中性，NTf 2配位的络合物和阳离子双-NHC配位的[（NHC）2 Au] BArF 24（R-4））， 分别。在二苯乙炔的水合中进一步测试了Gagosz型配合物R-3，根据配体对水解的敏感性，显示出明显的活性趋势。