2,2-bis((decyloxy)methyl)propane-1,3-diol | 1191028-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-bis((decyloxy)methyl)propane-1,3-diol
• 英文别名: 2,2-Bis(decyloxymethyl)-1,3-propanediol；2,2-bis(decoxymethyl)propane-1,3-diol
• CAS: 1191028-34-8
• 化学式: C₂₅H₅₂O₄
• 分子量: 416.685
• InChiKey: AKLFVNOFMAWVSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis((decyloxy)methyl)propane-1,3-diol 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2,2-bis(decyloxymethyl)propanedial
  参考文献：
  名称：

  基于季戊四醇的表面活性剂的合成。I.阳离子和两性离子双子表面活性剂

  摘要：

  已经开发了从季戊四醇合成五种系列阳​​离子双子表面活性剂和一系列两性离子双子表面活性剂的简单策略。通过用1-溴辛烷，1-溴丁烷，1-溴十二烷和1-溴十四烷将已知化合物O-苄叉基戊四醇烷基化，将两个亲脂基团引入季戊四醇上。亚苄基缩醛的氢解得到二醇，将其转化为三个不同系列的三甲基铵衍生物。衍生自二元醇的二碘化物即使与季碳原子相邻，也可以被二甲胺取代。用甲基碘进行烷基化得到第一个系列。碘化物易于被氰化物离子置换，生成的二腈被水解，转化为氮，N-二甲酰胺还原，得到第二个系列。在Swern条件下将二醇氧化为二醛，然后进行Horner-Wadsworth-Emmons与N，N - N-二甲基氨基甲酰基甲基膦酸二乙酯的二反应，然后进行两步还原，得到了第三系列。从四二获得的二烷氧基化Ø在相邻基团辅助的双Williamson醚合成中，使-烷基季戊四醇二醇与2-二甲基氨基乙基氯化物和3-二甲基氨基丙基氯化物反

  DOI：

  10.1021/jo9018107
• 作为产物：
  描述：

  disodium 2,2-bis(decyloxymethyl)-1,3-propadiyl disulfate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以73.8%的产率得到2,2-bis((decyloxy)methyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of surfactants based on pentaerythritol. II. Anionic gemini surfactants

  摘要：

  本文描述了基于季戊四醇的三种阴离子双季铵盐表面活性剂的有效合成方法。第一系列的双硫酸盐是通过季戊四醇螺环双环硫酸盐（1）中的两个环状硫酸盐与线性醇盐的双位移反应制备的。第二系列的双硫酸盐是通过二-O-烷基季戊四醇的二烷氧基与乙烯硫酸反应制备的。二-O-烷基季戊四醇可以按照我们之前报道的方法制备，或者通过第一系列双硫酸盐的酸催化水解来制备。第三系列的双磺酸盐是通过二-O-烷基季戊四醇的二烷氧基与1,3-丙烷磺内酯反应制备的。最后一组反应由于环状化合物的形成而变得复杂，这些环状化合物可能是由于磺内酯醇盐在硫上的可逆位移被季戊四醇醇盐取代，随后发生第二次分子内位移生成的磺酸盐。改变添加顺序以保持反应介质中不过量碱，以及降低反应温度，最小化了这些副产物的产生量。所有三个系列都具有极好的表面活性剂性能。

  DOI：

  10.1139/cjc-2013-0256

文献信息

• [EN] GEMINI SURFACTANTS<br/>[FR] TENSIOACTIFS GEMINI
  申请人：ST FRANCIS XAVIER UNIVERSITY

  公开号：WO2010048715A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The invention relates to gemini surfactants of formula IA wherein A is a core derived from an organic polyhydroxy compound; R1 and R2 are each independently a hydrophobic group; and R3 and R4 are each independently a surfactant head group. Such surfactants can be used as components of fluids used in the petroleum industry or used in formulating cleansing compositions or detergent compositions.

  这项发明涉及的是 Gemini 表面活性剂，其化学公式为 IA，其中 A 是源自有机多羟基化合物的核心；R1 和 R2 各自独立地为疏水基团；R3 和 R4 各自独立地为表面活性剂的头基团。这类表面活性剂可用作石油工业中使用的流体的组成部分，或用于配制清洁剂或洗涤剂。
• Tandem neopentyl glycol maltosides (TNMs) for membrane protein stabilisation
  作者：Hyoung Eun Bae、Jonas S. Mortensen、Orquidea Ribeiro、Yang Du、Muhammad Ehsan、Brian K. Kobilka、Claus J. Loland、Bernadette Byrne、Pil Seok Chae

  DOI：10.1039/c6cc06147h

  日期：——

  A novel class of detergents, designated tandem neopenyl glycol maltosides (TNMs), were evaluated with four target membrane proteins. The best detergent varied depending on the target, but TNM-C12L or TNM-C11S...

  使用四种靶膜蛋白对一类新型去垢剂（称为串联新戊二醇麦芽糖苷 (TNM)）进行了评估。最好的清洁剂根据目标而有所不同，但 TNM-C12L 或 TNM-C11S...
• Synthetic amphiphiles for membrane protein manipulation
  申请人：Gellman Samuel Helmer

  公开号：US08530631B2

  公开（公告）日：2013-09-10

  The invention provides amphiphilic compounds and methods for manipulating membrane proteins. Compounds of the invention, for example, the compounds of Formulas I-XIX, can be prepared from readily available starting materials. The amphiphilic compounds can manipulate membrane protein at relatively low concentrations compared to many known detergents. The compounds can be used to aid the isolation of membrane proteins, for example, to aid their solubilization and/or purification. The compounds can also be used to aid the functional and structural determination of membrane proteins, including their stabilization and crystallization.

  该发明提供了两性化合物和操作膜蛋白的方法。例如，本发明的化合物，如公式I-XIX的化合物，可以从易得的起始物质制备而成。与许多已知的去垢剂相比，这些两性化合物可以在相对较低的浓度下操作膜蛋白。这些化合物可用于帮助分离膜蛋白，例如，帮助它们的溶解和/或纯化。这些化合物还可用于帮助功能和结构的确定膜蛋白，包括它们的稳定和结晶。
• SYNTHETIC AMPHIPHILES FOR MEMBRANE PROTEIN MANIPULATION
  申请人：Gellman Samuel Helmer

  公开号：US20100311956A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The invention provides amphiphilic compounds and methods for manipulating membrane proteins. Compounds of the invention, for example, the compounds of Formulas I-XIX, can be prepared from readily available starting materials. The amphiphilic compounds can manipulate membrane protein at relatively low concentrations compared to many known detergents. The compounds can be used to aid the isolation of membrane proteins, for example, to aid their solubilization and/or purification. The compounds can also be used to aid the functional and structural determination of membrane proteins, including their stabilization and crystallization.

  本发明提供了两性分子化合物和操纵膜蛋白的方法。例如，本发明的化合物，如公式I-XIX的化合物，可以从易得的起始材料制备。与许多已知的洗涤剂相比，这些两性分子化合物可以在相对较低的浓度下操纵膜蛋白。这些化合物可以用于辅助分离膜蛋白，例如，辅助它们的溶解和/或纯化。这些化合物还可以用于辅助膜蛋白的功能和结构确定，包括它们的稳定和晶化。
• GEMINI SURFACTANTS
  申请人：Marangoni D. Gerrard

  公开号：US20110269652A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The invention relates to gemini surfactants of formula IA wherein A is a core derived from an organic polyhydroxy compound; R 1 and R 2 are each independently a hydrophobic group; and R 3 and R 4 are each independently a surfactant head group. Such surfactants can be used as components of fluids used in the petroleum industry or used in formulating cleansing compositions or detergent compositions.

  本发明涉及公式IA的双胞胎表面活性剂，其中A是由有机多羟基化合物衍生的核心；R1和R2分别独立地是疏水基团；R3和R4分别独立地是表面活性剂头基团。这种表面活性剂可以用作石油工业中使用的流体组分，或用于制定清洁组合物或洗涤剂组合物。