(Z)-2-(dec-2-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1187817-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(dec-2-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1187817-22-6
• 化学式: C₁₆H₃₁BO₂
• 分子量: 266.232
• InChiKey: ZIWBFRKGHVRVAO-SEYXRHQNSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(dec-2-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以96%的产率得到(Z)-2-decen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  STEREOSELECTIVE NICKEL-CATALYZED 1,4-HYDROBORATION OF 1,3-DIENES

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.088.0342
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-壬烯醛 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium tert-butylate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-2-(dec-2-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  STEREOSELECTIVE NICKEL-CATALYZED 1,4-HYDROBORATION OF 1,3-DIENES

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.088.0342

文献信息

• Allylation of Nitrosobenzene with Pinacol Allylboronates. A Regioselective Complement to Peroxide Oxidation
  作者：Robert E. Kyne、Michael C. Ryan、Laura T. Kliman、James P. Morken

  DOI：10.1021/ol101472k

  日期：2010.9.3

  Addition of nitrosobenzene to pinacol allylboronates leads to oxidation of the organoboron with concomitant rearrangement of the substrate alkene. This reaction appears to proceed by allylboration of the nitroso group in analogy to carbonyl and imine allylation reactions. Remarkably, the N−O bond is cleaved during the reaction such that simple alcohols are the final reaction product.

  将亚硝基苯加入频哪醇烯丙基硼酸酯导致有机硼氧化，同时伴随底物烯烃的重排。该反应似乎通过亚硝基的烯丙基硼化进行，类似于羰基和亚胺烯丙基化反应。值得注意的是，NO 键在反应过程中被裂解，最终反应产物是简单的醇。
• Direct Stereospecific Amination of Alkyl and Aryl Pinacol Boronates
  作者：Scott N. Mlynarski、Alexander S. Karns、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja305448w

  日期：2012.10.10

  The direct amination of alkyl and aryl pinacol boronates is accomplished with lithiated methoxyamine. This reaction directly provides aliphatic and aromatic amines, stereospecifically, and without preactivation of the boronate substrate.

  烷基和芳基频哪醇硼酸酯的直接胺化是用锂化甲氧基胺完成的。该反应直接提供脂肪族和芳香族胺，立体定向，并且没有硼酸酯底物的预活化。
• Practical, Broadly Applicable, α-Selective, <i>Z</i>-Selective, Diastereoselective, and Enantioselective Addition of Allylboron Compounds to Mono-, Di-, Tri-, and Polyfluoroalkyl Ketones
  作者：Farid W. van der Mei、Changming Qin、Ryan J. Morrison、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/jacs.7b05011

  日期：2017.7.5

  accessible unsaturated organoboron compounds serve as reagents. Transformations were performed with 0.5-2.5 mol % of a boron-based catalyst, generated in situ from a readily accessible valine-derived aminophenol and a Z- or an E-γ-substituted boronic acid pinacol ester. With a Z organoboron reagent, additions to trifluoromethyl and polyfluoroalkyl ketones proceeded in 80-98% yield, 97:3 to >98:2 α:γ selectivity

  已经开发了一种用于对映选择性合成氟代烷基取代的 Z-高烯丙基叔醇的实用方法。可以用含有多氟-、三氟-、二氟-和单氟烷基以及芳基、杂芳基、烯基、炔基或烷基取代基的酮进行反应。容易获得的不饱和有机硼化合物用作试剂。使用 0.5-2.5 mol% 的硼基催化剂进行转化，该催化剂由易于获得的缬氨酸衍生氨基苯酚和 Z-或 E-γ-取代的硼酸频哪醇酯原位生成。使用 Z 有机硼试剂，以 80-98% 的收率、97:3 至 >98:2 α:γ 选择性、>95:5 Z:E 选择性和 81:19 至 >99 进行添加到三氟甲基和多氟烷基酮： 1 对映体比率。与与未取代的烯丙基硼酸频哪醇酯的反应形成鲜明对比的是，添加到具有单或二氟甲基的酮中也具有高度的对映选择性。当使用 E-烯丙基硼酸酯化合物时，转化同样有效并且具有 α 和 Z 选择性，但对映选择性较低。在某些情况下，相反的对映异构体受到青睐（高达 4:96
• Regio‐ and Enantioselective Synthesis of Trifluoromethyl‐Substituted Homoallylic α‐Tertiary NH ₂ ‐Amines by Reactions Facilitated by a Threonine‐Based Boron‐Containing Catalyst
  作者：Diana C. Fager、Ryan J. Morrison、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.202001184

  日期：2020.7.6

  alkyl‐, a chloro‐, or a bromo‐substituted Z ‐alkene, can either be purchased or prepared by catalytic stereoretentive cross‐metathesis. What is more, Z ‐trisubstituted allyl boronates may be used. Various chemo‐, regio‐, and diastereoselective transformations of the α‐tertiary homoallylic NH2‐amine products highlight the utility of the approach; this includes diastereo‐ and regioselective epoxide f

  介绍了一种催化区域和对映选择性合成三氟甲基取代的，芳基，杂芳基，烯基和炔基取代的均烯丙基α-叔NH 2-胺的方法。易于合成且功能强大的N-甲硅烷基酮亚胺原位转化为NH-酮亚胺，然后与Z-烯丙基硼酸酯反应。易于获得的基于l-苏氨酸的氨基酚基硼基催化剂促进了转化，可提供所需的产物，产率高达91％，α：γ选择性> 98：2，Z：E选择性> 98：2 ，> 99 ：1对映体比率。可以使用市售的氨基苯酚，以及可能含有烷基，氯或溴取代的Z的硼酸烯丙酯烯烃可以购买或通过催化立体保持交叉复分解制备。而且，可以使用Z-三取代的烯丙基硼酸酯。α-叔均丙基NH 2-胺产物的各种化学，区域和非对映选择性转化突出了该方法的实用性。这包括非对映和区域选择性环氧化物的形成/三氯乙酸裂解以生成分化的二醇衍生物。
• Diastereocontrol in Asymmetric Allyl–Allyl Cross-Coupling: Stereocontrolled Reaction of Prochiral Allylboronates with Prochiral Allyl Chlorides
  作者：Laura A. Brozek、Michael J. Ardolino、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja2075967

  日期：2011.10.26

  Palladium-catalyzed allyl-ally cross-coupling was investigated with substituted prochiral allylic boronates. These reactions deliver products bearing adjacent stereocenters, and the issue of diastereocontrol is therefore paramount. Under appropriately modified conditions, this allyl allyl coupling strategy was found to apply to a range of substrates, generally occurring with high enantioselectivity (92:8 to >99:1 er) and good diastereoselection (4:1 to 14:1 dr).