2-甲基-5-氧代-4-苯基-1,4,5,6,7,8-六氢-喹啉-3-羧酸乙酯 | 33323-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-5-氧代-4-苯基-1,4,5,6,7,8-六氢-喹啉-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-methyl-5-oxo-4-phenyl-4,6,7,8-tetrahydro-1H-quinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-methyl-5-oxo-4- phenyl-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate；Ethyl 2-methyl-5-oxo-4-phenyl-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
• CAS: 33323-03-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: CDCHBGAVEDMTJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-262°C
• 沸点：
  476.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-5-氧代-4-苯基-1,4,5,6,7,8-六氢-喹啉-3-羧酸乙酯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 氧气 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到ethyl 4-phenyl-2-methyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Transition-Metal-Chloride/Sodium-Nitrite/TEMPO Catalytic System for Aerobic Oxidative Aromatisation of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines

  摘要：

  本文介绍了一种简便高效的过渡金属氯化物/亚硝酸钠/TEMPO 催化系统，该系统可在温和的条件下有氧氧化芳香化汉茨奇 1,4-二氢吡啶并获得高产率。

  DOI：

  10.3184/174751913x13701832537930
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 2-甲基-5-氧代-4-苯基-1,4,5,6,7,8-六氢-喹啉-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of decahydroacridine-1,8-diones and polyhydroquinolines using the step-wise method

  摘要：

  通过两步环化缩合反应合成了多种对称的和非对称的十氢吖啶-1,8-二酮和多氢喹啉衍生物。与其它一步合成反应相比，逐步加入反应物的优势在于避免形成2或3个不希望的副产品，从而实现了更清洁的反应处理。这种高效环化缩合方法的关键因素是，将制备的β-烯胺酮组分逐滴加入到溶液中，在该溶液中醛分子与1,3-二羰基化合物反应逐渐形成Knoevenagel缩合产物。将提出的逐步方法的结果与一步合成反应所得结果进行比较和讨论。

  DOI：

  10.1007/s11164-021-04643-z

文献信息

• Nano-zirconia as an excellent nano support for immobilization of sulfonic acid: a new, efficient and highly recyclable heterogeneous solid acid nanocatalyst for multicomponent reactions
  作者：Ali Amoozadeh、Salman Rahmani、Mehrnoosh Bitaraf、Fatemeh Bolghan Abadi、Elham Tabrizian

  DOI：10.1039/c5nj02430g

  日期：——

  Nano-zirconia-supported sulfonic acid as a novel, highly efficient and recyclable heterogeneous nanocatalyst is reported for the synthesis of multicomponent reactions.

  报告了一种新型的、高效的、可回收的纳米催化剂——纳米氧化锆支撑的磺酸，用于合成多组分反应。

• Benzofuran-dihydropyridine hybrids: A new class of potential bone anabolic agents
  作者：Ram K. Modukuri、Dharmendra Choudhary、Sampa Gupta、K. Bhaskara Rao、Sulekha Adhikary、Tanuj Sharma、Mohammad Imran Siddiqi、Ritu Trivedi、Koneni V. Sashidhara

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.10.018

  日期：2017.12

  fracture model by significantly increasing BV/TV and Tb.N. Furthermore, histological and molecular studies showed compound 21 triggering the new bone regeneration in a drill hole defect site by increasing BMP expression. Furthermore, molecular modeling studies were performed to gain insight into the binding approach, which revealed that both benzofuran and dihydropyridine moieties are essential to show similar

  通过分子杂交方法设计了一系列新颖的苯并呋喃-二氢吡啶杂化物，并对其骨合成代谢活性进行了评估。在筛选的文库中，乙基4-（7-（仲丁基）-2-（4-甲基苯甲酰基）苯并呋喃-5-基）-2-甲基-5-氧代-1,4,5,6,7,8 -六氢喹啉-3-羧酸盐（化合物21）显着增强了ALP的产生和矿化的结节形成，这是体外成骨过程中的首要条件。以10 mg.kg -1 天-1的剂量口服化合物21持续两周，可通过显着增加BV / TV和Tb.N来恢复钻孔骨折模型中的小梁骨微结构。此外，组织学和分子研究表明21通过增加BMP表达在钻孔缺损部位触发新的骨再生。此外，进行了分子建模研究以深入了解结合方法，该研究表明苯并呋喃和二氢吡啶部分对于显示相似的结合相互作用以适应成骨剂的重要靶点BMP2受体的活性位点都是必不可少的。我们的结果表明，化合物21刺激成骨细胞中BMP2的合成，从而促进骨折部位新骨的形成（约40％），从而有助于缩短愈合时间。
• Poly(vinylpyrrolidinium) perchlorate as a new and efficient catalyst for the promotion of the synthesis of polyhydroquinoline derivatives via Hantzsch condensation
  作者：Masoumeh Abedini、Farhad Shirini、Maryam Mousapour

  DOI：10.1007/s11164-015-2150-y

  日期：2016.3

  poly(vinylpyrrolidinium) perchlorate [PVPH]ClO4} as a new modified polymeric catalyst in the absence of solvent is reported. The title catalyst is easily prepared and characterized using a variety of techniques including infrared spectra, X-ray diffraction, thermal gravimetric analysis, scanning electron microscopy, pH analysis, and Hammett acidity function. Some of the advantages of this novel synthetic method are:

  报道了一种在没有溶剂的情况下使用聚（乙烯基吡咯烷鎓）高氯酸盐[PVPH] ClO 4 }作为新型改性聚合物催化剂来促进汉茨产物合成的绿色方法。标题催化剂易于使用多种技术制备和表征，包括红外光谱，X射线衍射，热重分析，扫描电子显微镜，pH分析和哈米特酸度函数。这种新颖的合成方法的一些优点是：催化剂易于制备，反应时间短，产物的产率高至优异，后处理步骤简单容易以及催化剂的可重复使用性。
• A molybdenum(VI) complex as an efficient catalyst for the synthesis of dihydropyridines
  作者：Hojatollah Khabazzadeh、Iran Sheikhshoaie、Samira Saeid-Nia

  DOI：10.1007/s11243-009-9304-y

  日期：2010.2

  An efficient synthesis of various substituted Hantzsch-1,4-dihydropyridines and hexahydroquinolines, using a molybdenum(VI) complex as homogenous catalyst, from aldehydes, β-keto esters or cyclohexadiones and ammonium acetate in molten tetrabutyl ammonium bromide as an ionic liquid is described. This novel method consistently gave excellent yields (70–92%) and short reaction times (7–30 min).

  利用熔融的四丁基溴化铵离子液体作为反应介质，以钼(VI)配合物作为均相催化剂，从醛、β-酮酯或环己二酮和乙酸铵出发，实现了各种取代汉奇-1,4-二氢吡啶和六氢喹啉的高效合成。该新颖方法始终能获得优异的产率（70-92%）和短的反应时间（7-30分钟）。
• Morpholine stabilized on nano silica sulfuric acid: a novel reusable catalyst for the synthesis of triazoloquinazoline and polyhydroquinoline derivatives
  作者：Rodabeh Kakavand、Seyyedeh Cobra Azimi、Omid Gholi Jolodar、Farhad Shirini、Hassan Tajik

  DOI：10.1007/s13738-022-02505-y

  日期：2022.7

  the prepared reagent was investigated in the promotion of the synthesis of triazoloquinazoline derivatives. This reagent was also efficiently able to catalyze the synthesis of a variety of polyhydroquinoline derivatives. In both of the studied reactions, the procedure lead to the products with excellent yields during very short reaction times. Also, the catalyst was reused several times without considerable

  在本研究中，吗啉在纳米二氧化硅硫酸上的稳定作用产生了一种新型的固体酸性试剂，使用傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、X 射线衍射 (XRD)、扫描电子显微镜 (SEM)、透射电子显微镜 (TEM)、热重技术和能量色散 X 射线 (EDX)。接着，研究了所制备试剂在促进三唑并喹唑啉衍生物合成中的催化能力。该试剂还能够有效地催化多种聚氢喹啉衍生物的合成。在所研究的两个反应中，该程序在非常短的反应时间内产生具有优异产率的产物。此外，催化剂多次重复使用，其效率没有明显损失。