2-(1-(8-methyl-3,6,9,13-tetraoxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,10,14-tetraazapentadecan-15-yl)cyclohexyl)acetic acid | 1554303-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: 2-(1-(8-methyl-3,6,9,13-tetraoxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,10,14-tetraazapentadecan-15-yl)cyclohexyl)acetic acid
• 英文别名: Cbz-Gly-L-Ala-β-Ala-OH；2-[1-[[3-[[(2S)-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]propanoyl]amino]propanoylamino]methyl]cyclohexyl]acetic acid
• CAS: 1554303-54-6
• 化学式: C₂₅H₃₆N₄O₇
• 分子量: 504.583
• InChiKey: VTYRWANGEPIHRB-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  162.93
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(8-methyl-3,6,9,13-tetraoxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,10,14-tetraazapentadecan-15-yl)cyclohexyl)acetic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以100%的产率得到(S)-2-(1-((3-(2-(2-aminoacetamido)propanamido)propanamido)methyl)cyclohexyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  加巴喷丁杂合肽和生物结合物

  摘要：

  研究了克服加巴喷丁环化成其γ-内酰胺的趋势的加巴喷丁生物缀合物的合成方法。加巴喷丁被转化通过在它的N-末端N-酰化成二，三，四肽和（升-Ala-英镑，升-Val-英镑，升-Ala-升-Phe-英镑，Gly-升-Ala- β-Ala-Gbp）。羧基活化的Boc保护的加巴喷丁用于N-，O-和S-酰化小肽和激素，以提供结合物，这些结合物也可提供含有受构象限制的加巴喷丁单元的前药。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.017
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-甘氨酰-丙氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 2-(1-(8-methyl-3,6,9,13-tetraoxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,10,14-tetraazapentadecan-15-yl)cyclohexyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  加巴喷丁杂合肽和生物结合物

  摘要：

  研究了克服加巴喷丁环化成其γ-内酰胺的趋势的加巴喷丁生物缀合物的合成方法。加巴喷丁被转化通过在它的N-末端N-酰化成二，三，四肽和（升-Ala-英镑，升-Val-英镑，升-Ala-升-Phe-英镑，Gly-升-Ala- β-Ala-Gbp）。羧基活化的Boc保护的加巴喷丁用于N-，O-和S-酰化小肽和激素，以提供结合物，这些结合物也可提供含有受构象限制的加巴喷丁单元的前药。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.017