4-氧代-4-吡啶-3-基丁腈 | 36740-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-氧代-4-吡啶-3-基丁腈
• 英文名称: 2-cyanoethyl 3-pyridyl ketone
• 英文别名: 4-Oxo-4-(3-pyridyl)butannitril；3-Cyano-1-(3-pyridyl)-propan-1-one；4-Oxo-4-(3-pyridyl)butyronitril；4-oxo-4-(pyridin-3-yl)butanenitrile；γ-oxo-3-pyridinebutanenitrile；4-oxo-4-pyridine-3-yl-butyronitrile；4-oxo-4-pyridin-3-yl-butyronitrile；3-Cyano-1-(3-pyridyl)-propan-1-on；4-(3-Pyridyl)-4-oxobutyronitril；4-oxo-4-pyridin-3-ylbutanenitrile
• CAS: 36740-10-0
• 化学式: C₉H₈N₂O
• mdl: MFCD07841703
• 分子量: 160.175
• InChiKey: RKXWIKVGGKZDJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C
• 沸点：
  370.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代-4-吡啶-3-基丁腈 在 氨 、 氢气 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， -80.0~-75.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 37.0h， 以76%的产率得到3-(吡咯烷-2-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF NICOTINE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE NICOTINE

  摘要：

  本发明涉及一种从3-吡啶甲醛制备外消旋尼古丁的方法，使用一锅法或分步法。该方法包括以下步骤：Stetter反应、还原-环化和甲基化。

  公开号：

  WO2017119003A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-((trimethylsilyl)oxy)vinyl)pyridine 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-氧代-4-吡啶-3-基丁腈
  参考文献：
  名称：

  部分烟草生物碱的对映选择性合成

  摘要：

  描述了通过 3-乙酰基吡啶 (1) 的甲硅烷基烯醇醚制备肌胺 (6) 的改进方法。6 与 N-(苄氧羰基)-L-脯氨酸/NaBH4 的手性还原和甲酰化导致 (R)-N-甲酰降烟碱 (8) (35 % ee) 进而转化为 (R)-降烟碱 (11) 和(R)-尼古丁 (10)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210314

文献信息

• [EN] PYRAZOLE CARBOXAMIDE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLE CARBOXAMIDES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014023258A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Provided herein are compounds of formula (AA): N N H HN O N N R R 6 A (R a ) p, (AA) stereoisomers or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein A, R a, p, R and R 6 are defined herein, compositions including the compounds and methods of manufacturing and using the compounds for the treatment of diseases.

  本文提供了以下式（AA）的化合物：N N H HN O N N R R 6 A（R a）p，（AA）立体异构体或其药学上可接受的盐，其中A、R a、p、R和R 6在此处有定义，包括这些化合物的组合物以及用于治疗疾病的制备和使用这些化合物的方法。
• Benzoyl radicals from (hetero)aromatic aldehydes. Decatungstate photocatalyzed synthesis of substituted aromatic ketones
  作者：Davide Ravelli、Michele Zema、Mariella Mella、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1039/c0ob00066c

  日期：——

  Benzoyl radicals are generated directly from (hetero)aromatic aldehydes upon tetrabutylammonium decatungstate ((n-Bu4N)4W10O32), TBADT) photocatalysis under mild conditions. In the presence of α,β-unsaturated esters, ketones and nitriles radical conjugate addition ensues and gives the corresponding β-functionalized aryl alkyl ketones in moderate to good yields (stereoselectively in the case of 3-m

  苯甲酰基自由基是直接由（杂）芳族醛生成的 四丁基铵decatungstate（（Ñ -Bu 4 N）4 w ^ 10 ø 32），待定）在温和的条件下进行光催化。在存在α，β-不饱和酯的情况下，会发生酮和腈基自由基共轭加成反应，并以中等至良好的收率得到相应的β-官能化的芳基烷基酮（在3-亚甲基-2-降冰片烷酮）。由于反应条件温和，因此可以容忍芳环上各种官能团（例如甲基，甲氧基，氯）的存在。该方法可用于杂芳族醛，无论其是否富含电子（例如 噻吩-2-甲醛）或电子贫乏（例如 吡啶-3-甲醛）。
• Antibodies against 4-(methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone and metabolites thereof
  申请人：Muller, Claude P.

  公开号：EP2016954A1

  公开（公告）日：2009-01-21

  The present invention relates to compounds, methods for their preparation, conjugates obtainable by coupling the compounds to immunogenic carriers, pharmaceutical compositions comprising the conjugates, the use of the conjugates for treating and/or preventing disorders associated with tobacco specific nitrosamine exposure, methods for the preparation of the conjugates, antibodies which can be obtained using the conjugates, a method for the preparation of the antibodies and a method of detecting 4-(methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone (NNK), a metabolite or an adduct comprising a pyridyloxobutyl group derived from NNK, wherein the antibodies are employed. The present invention also relates to a method of detecting antibodies specific for NNK, non-detoxified metabolites or the above adducts thereof, wherein the conjugates are employed.

  本发明涉及化合物、其制备方法、通过将化合物偶联到免疫原载体而获得的结合物、包含所述结合物的药物组合物、利用所述结合物治疗和/或预防与烟草特异性亚硝胺暴露相关的疾病的方法、制备所述结合物的方法、利用所述结合物获得的抗体、制备抗体的方法以及检测4-（亚硝基）-1-（3-吡啶基）-1-丁酮（NNK）、来自NNK的含有吡啶氧丁基基团的代谢物或加合物的方法，其中所述抗体被使用。本发明还涉及一种检测特异于NNK、未脱毒代谢物或上述加合物的抗体的方法，其中使用所述结合物。
• PYRAZOLE CARBOXAMIDE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20150158851A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  Provided herein are compounds of formula (AA): stereoisomers or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein A, R a , p, R 5 and R 6 are defined herein, compositions including the compounds and methods of manufacturing and using the compounds for the treatment of diseases.

  本文提供了式（AA）的化合物：其立体异构体或其药学上可接受的盐，其中A、Ra、p、R5和R6在此定义，包括该化合物的组合物以及制造和使用该化合物治疗疾病的方法。
• TBADT‐Mediated C‐C Bond Formation Exploiting Aryl Aldehydes in a Photochemical Flow Reactor
  作者：Adam Cruise、Marcus Baumann

  DOI：10.1002/cctc.202201328

  日期：2023.1.20

  Scaled Photochemical Reactions: A continuous flow approach for the photochemical synthesis of β-ketonitriles and related species is presented. This approach tolerates (hetero)aromatic substrates and uses readily available TBADT as an effective HAT catalyst reaching throughputs of up to 41 mmol/h.

  缩放光化学反应：提出了一种用于光化学合成 β-酮腈和相关物种的连续流动方法。这种方法可耐受（杂）芳族底物，并使用现成的 TBADT 作为有效的 HAT 催化剂，达到高达 41 mmol/h 的吞吐量。