2-oxo-3-(ethoxycarbonyl)-3,4-dihydro-β-carboline | 106544-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-3-(ethoxycarbonyl)-3,4-dihydro-β-carboline
• CAS: 106544-20-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: DOFFEMLBICANCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-3-(ethoxycarbonyl)-3,4-dihydro-β-carboline 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2-oxo-3-(ethoxycarbonyl)-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Plate, Ralf; Nivard, Rutger J. F.; Ottenheijm, Harry C. J., Heterocycles, 1986, vol. 24, # 11, p. 3105 - 3114

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl α-(hydroxyamino)-β-(indol-3-yl) propanoate 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-oxo-3-(ethoxycarbonyl)-3,4-dihydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Nitrone cycloaddition in the stereoselective synthesis of .beta.-carbolines from N-hydroxytryptophan

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00353a007

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition of nitrones with nitriles.
  作者：Pedro H.H. Hermkens、Jan H.v. Maarseveen、Chris G. Kruse、Hans W. Scheeren

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89838-0

  日期：——

  nitriles 14–16, proceeded under thermal as well as under high pressure conditions with complete regioselectivity to give Δ4-1,2,4-oxadiazolines 17–19. In general, the cycloaddition seemed to be controlled by a HOMO(nitrone)- LUMO(nitrile) interaction. However, a crossover in the orbital control is probable observed with nitrile 16c. Nitrone-nitrile cycloadditions are normal type II cycloadditions so that

  硝酮的1,3-偶极环加成1-6与腈14-16，下热以及与完整区域选择性高的压力条件下进行，得到Δ 4 -1,2,4-恶二唑啉17-19。通常，环加成似乎受HOMO（硝酮）-LUMO（腈）相互作用控制。但是，用腈16c可能会在轨道控制中发生交叉现象。腈-腈环加成是正常的II型环加成，因此腈具有U形反应性曲线。溶剂极性和Hammett方程的动力学研究表明，从机理上讲，腈-腈环加成与硝基-烯烃环加成是一致的。
• Employment of nitriles in the stereoselective cycloaddition to nitrones
  作者：Ralf Plate、Pedro H. H. Hermkens、Jan M. M. Smits、Rutger J. F. Nivard、Harry C. J. Ottenheijm

  DOI：10.1021/jo00382a014

  日期：1987.3
• PLATE R.; HERMKENS P. H. H.; SMITS J. M. M.; NIVARD R. J. F.; OTTENHEIJM +, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 6, 1047-1051
  作者：PLATE R.、 HERMKENS P. H. H.、 SMITS J. M. M.、 NIVARD R. J. F.、 OTTENHEIJM +

  DOI：——

  日期：——
• PLATE, R.;NIVARD, R. J. F.;OTTENHEIJM, H. C. J.;KARDOS, J.;SIMONYI, M., HETEROCYCLES, 24,(1986) N 11, 3105-3114
  作者：PLATE, R.、NIVARD, R. J. F.、OTTENHEIJM, H. C. J.、KARDOS, J.、SIMONYI, M.

  DOI：——

  日期：——