Trifluoro-methanesulfonic acid (E)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-[1-methyl-prop-2-en-(Z)-ylidene]-hex-2-enyl ester | 180866-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid (E)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-[1-methyl-prop-2-en-(Z)-ylidene]-hex-2-enyl ester
• 英文别名: [(3Z,5E)-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methylnona-1,3,5-trien-4-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 180866-30-2
• 化学式: C₂₇H₃₃F₃O₄SSi
• 分子量: 538.703
• InChiKey: SFIQLPXCUUWIIY-SOBQFDRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (E)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-[1-methyl-prop-2-en-(Z)-ylidene]-hex-2-enyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 伯吉斯试剂 、 硫化氢 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 氟化氢吡啶 、 C.I.酸性橙108 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 79.5h， 生成 (4R)-4-[(1Z,5E,7E,11R)-11-甲氧基-8-甲基十四碳-1,5,7,13-四烯基]-2-[(1R,2S)-2-甲基环丙基]-4,5-二氢-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂海洋天然产物（+）-姜黄素A的全合成

  摘要：

  以15个步骤制备结构新颖的抗有丝分裂剂curacin A，以2.6％的收率获得最长的线性序列。我们合成过程中的关键步骤是使用氢化锆-重金属化方案制备二乙烯醇8，通过烯醇三氟甲磺酸酯化学方法选择性地形成无环三烯链段11，以及将共轭三烯进行第二次氢化锆反应，然后进行异氰酸酯插入。为了制备姜黄素A的杂环部分，恶唑啉->噻唑啉的转化提供了对敏感海洋天然产物的有效利用。

  DOI：

  10.1021/jo960845m
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-甲基-2-丁烯醛 在 manganese(IV) oxide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (E)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-[1-methyl-prop-2-en-(Z)-ylidene]-hex-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂海洋天然产物（+）-姜黄素A的全合成

  摘要：

  以15个步骤制备结构新颖的抗有丝分裂剂curacin A，以2.6％的收率获得最长的线性序列。我们合成过程中的关键步骤是使用氢化锆-重金属化方案制备二乙烯醇8，通过烯醇三氟甲磺酸酯化学方法选择性地形成无环三烯链段11，以及将共轭三烯进行第二次氢化锆反应，然后进行异氰酸酯插入。为了制备姜黄素A的杂环部分，恶唑啉->噻唑啉的转化提供了对敏感海洋天然产物的有效利用。

  DOI：

  10.1021/jo960845m

文献信息

• Total Synthesis of the Antimitotic Marine Natural Product (+)-Curacin A
  作者：Peter Wipf、Wenjing Xu

  DOI：10.1021/jo960845m

  日期：1996.1.1

  structurally novel antimitotic agent curacin A was prepared in 15 steps and in 2.6% yield for the longest linear sequence. Key steps in our synthesis are the use of a hydrozirconation-transmetalation protocol for the preparation of divinyl alcohol 8, the stereoselective formation of the acyclic triene segment 11 via enol triflate chemistry, and a second hydrozirconation of the conjugated triene followed

  以15个步骤制备结构新颖的抗有丝分裂剂curacin A，以2.6％的收率获得最长的线性序列。我们合成过程中的关键步骤是使用氢化锆-重金属化方案制备二乙烯醇8，通过烯醇三氟甲磺酸酯化学方法选择性地形成无环三烯链段11，以及将共轭三烯进行第二次氢化锆反应，然后进行异氰酸酯插入。为了制备姜黄素A的杂环部分，恶唑啉->噻唑啉的转化提供了对敏感海洋天然产物的有效利用。