tert-Butyl-((4E,6E)-(R)-10-methoxy-7-methyl-trideca-4,6,12-trienyloxy)-diphenyl-silane | 180866-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-Butyl-((4E,6E)-(R)-10-methoxy-7-methyl-trideca-4,6,12-trienyloxy)-diphenyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[(4E,6E,10R)-10-methoxy-7-methyltrideca-4,6,12-trienoxy]-diphenylsilane
• CAS: 180866-34-6
• 化学式: C₃₁H₄₄O₂Si
• 分子量: 476.775
• InChiKey: ZQQLBHCZALDSSZ-QHGJEMQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.22
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-((4E,6E)-(R)-10-methoxy-7-methyl-trideca-4,6,12-trienyloxy)-diphenyl-silane 在 四丙基高钌酸铵 N-甲基吲哚酮 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4R)-4-[(1Z,5E,7E,11R)-11-甲氧基-8-甲基十四碳-1,5,7,13-四烯基]-2-[(1R,2S)-2-甲基环丙基]-4,5-二氢-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  从海洋蓝细菌Lyngbya majuscula合成抗有丝分裂的环丙烷-噻唑啉curacin A

  摘要：

  Charette不对称环丙烷化，在改良的Mitsunobu条件下通过硫酰胺环化反应合成手性噻唑啉，Ti（i PrO）4 /双萘酚催化烯丙基锡烷的加成，以及通过苯烷基磺酰乙腈/ Ph 3 P / ADDP的脱水烷基化产生的异常温和的二碳同系物标题生物活性杂环的高效，立体控制路线。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01616-4
• 作为产物：
  描述：

  (4E,6E)-10-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-deca-4,6-dienenitrile 在 titanium(IV) isopropylate 、 4 A molecular sieve 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 甲苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 tert-Butyl-((4E,6E)-(R)-10-methoxy-7-methyl-trideca-4,6,12-trienyloxy)-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  从海洋蓝细菌Lyngbya majuscula合成抗有丝分裂的环丙烷-噻唑啉curacin A

  摘要：

  Charette不对称环丙烷化，在改良的Mitsunobu条件下通过硫酰胺环化反应合成手性噻唑啉，Ti（i PrO）4 /双萘酚催化烯丙基锡烷的加成，以及通过苯烷基磺酰乙腈/ Ph 3 P / ADDP的脱水烷基化产生的异常温和的二碳同系物标题生物活性杂环的高效，立体控制路线。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01616-4

文献信息

• Total Synthesis of the Antimitotic Marine Natural Product (+)-Curacin A
  作者：Peter Wipf、Wenjing Xu

  DOI：10.1021/jo960845m

  日期：1996.1.1

  structurally novel antimitotic agent curacin A was prepared in 15 steps and in 2.6% yield for the longest linear sequence. Key steps in our synthesis are the use of a hydrozirconation-transmetalation protocol for the preparation of divinyl alcohol 8, the stereoselective formation of the acyclic triene segment 11 via enol triflate chemistry, and a second hydrozirconation of the conjugated triene followed

  以15个步骤制备结构新颖的抗有丝分裂剂curacin A，以2.6％的收率获得最长的线性序列。我们合成过程中的关键步骤是使用氢化锆-重金属化方案制备二乙烯醇8，通过烯醇三氟甲磺酸酯化学方法选择性地形成无环三烯链段11，以及将共轭三烯进行第二次氢化锆反应，然后进行异氰酸酯插入。为了制备姜黄素A的杂环部分，恶唑啉->噻唑啉的转化提供了对敏感海洋天然产物的有效利用。
• Synthesis of curacin A, an antimitotic cyclopropane-thiazoline from the marine cyanobacterium Lyngbya majuscula
  作者：Jing-Yu Lai、Jurong Yu、Belew Mekonnen、J.R. Falck

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01616-4

  日期：1996.9

  Charette asymmetric cyclopropanation, chiral thiazoline synthesis by thioamide cyclization under modified Mitsunobu conditions, Ti(iPrO)4/bi-naphthol catalyzed allylstannane addition, and an exceptionally mild two-carbon homologation via dehydrative alkylation with phenylsulfonylacetonitrile/Ph3P/ADDP convened in an efficient, stereocontrolled route to the title bioactive heterocycle.

  Charette不对称环丙烷化，在改良的Mitsunobu条件下通过硫酰胺环化反应合成手性噻唑啉，Ti（i PrO）4 /双萘酚催化烯丙基锡烷的加成，以及通过苯烷基磺酰乙腈/ Ph 3 P / ADDP的脱水烷基化产生的异常温和的二碳同系物标题生物活性杂环的高效，立体控制路线。