N-(2-氰基乙基) 甘氨酸乙酯 | 44981-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(2-氰基乙基) 甘氨酸乙酯
• 中文别名: 2-(2-氰基乙基氨基)乙酸乙酯；N-(2-氰基乙基)甘氨酸乙酯
• 英文名称: N-cyanoethyl glycine ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-((2-cyanoethyl)amino)acetate；(2-cyano-ethylamino)acetic acid ethyl ester；N-(2-cyanoethyl)-glycine ethyl ester；N-(2-Cyan-aethyl)-glycin-aethylester；Ethyl 2-(2-cyanoethylamino)acetate
• CAS: 44981-94-4
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD03423799
• 分子量: 156.184
• InChiKey: SBPUJTNHAUBDKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150-152 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  1.0615 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氰基乙基) 甘氨酸乙酯 在 盐酸肼 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 3-氨基-5-叔丁氧羰基-吡咯并[3,4-C]吡唑
  参考文献：
  名称：

  7- (3-aminopyrrolo [3,4-c] pyrazol-5 (2H, 4H, 6H) -yl) -6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3 - 的合成和体外抗菌活性羧酸衍生物

  摘要：

  一系列新型7-(3-氨基吡咯并[3,4-c]吡唑-5(2H,4H,6H)-基)-6-氟-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸衍生物通过 1H-NMR、MS 和 HRMS 设计、合成和表征。评估了这些氟喹诺酮类药物对代表性革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的体外抗菌活性。一般而言，所有目标化合物对受试革兰氏阴性菌株均表现出较弱的效力，但大多数对包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和包括耐甲氧西林的表皮葡萄球菌在内的金黄色葡萄球菌的生长表现出良好的抑制作用表皮葡萄球菌 (MRSE) (MIC: 0.125-8 µg/mL)。特别是，化合物 9g 比吉米沙星 (GM)、莫西沙星 (MX)、加替沙星 (GT) 和左氧氟沙星 (LV) 对金黄色葡萄球菌的效力高 2 至 32 倍。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000160
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸乙酯盐酸盐 、 丙腈 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 N-(2-氰基乙基) 甘氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种吉米沙星侧链的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种吉米沙星侧链的制备方法，包括制备或取用N‑叔丁氧羰基‑4‑氰基‑3‑吡咯烷酮，将其与原甲酸三甲酯反应，生成N‑叔丁氧羰基‑4‑氰基‑3，3‑二甲氧基吡咯烷酮；再与甲醇、催化剂以及(BOC)2酸酐，在室温下反应完全，得到产物N‑叔丁氧羰基‑4‑氨甲基‑3，3‑二甲氧基吡咯烷酮，再将其与HAC在室温下搅拌反应完全，得到N‑叔丁氧羰基‑4‑氨甲基‑3‑吡咯烷酮；最终转化成吉米沙星的侧链4‑氨基甲基‑3‑甲氧亚氨基吡咯烷；本发明制备方法，工艺简单，反应条件非常温和很容易实现；原料价格低廉，成本低，环境污染少；开创一种新的吉米沙星侧链吡咯烷酮上的酮基的保护方法及吉米沙星侧链的合成路线。

  公开号：

  CN104693088B
• 作为试剂：
  描述：

  甘氨酸乙酯盐酸盐 、 碳酸氢钠 、 丙烯腈 、 N-(2-氰基乙基) 甘氨酸乙酯 、 二碳酸二叔丁酯 、 丙二酸叔丁基乙酯 、 、 氨 、 sodium methylate 在 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 N-(2-氰基乙基) 甘氨酸乙酯 、 丙二酸叔丁基乙酯 、 氢气 、 二氯甲烷 、 Brine 作用下， 以 水 、 氯仿 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 25.0~145.0 ℃ 、177.75 kPa 条件下， 反应 38.5h， 以to afford 502.4 g (67%) of tert-butyl 3-oxo-1,4-diazepane-1-carboxylate as a yellow solid的产率得到3-氧代-1,4-二氮杂环庚烷-1-甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Aminopyrimidines as Syk inhibitors

  摘要：

  本发明提供了一种新型嘧啶胺化合物(I)，它是脾酪氨酸激酶的有效抑制剂，可用于治疗和预防由该酶介导的疾病，如哮喘、COPD和类风湿性关节炎。

  公开号：

  US08735417B2

文献信息

• MACROCYCLIC INHIBITORS OF JAK
  申请人：Jahangir Alam

  公开号：US20110071179A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The present invention relates to the use of novel macrocyclic compounds of Formula I, wherein the variables Q, Q 1 , Q 2 , Q 3 , and Q 4 are defined as described herein, which inhibit JAK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用式I的新型大环化合物，其中变量Q、Q1、Q2、Q3和Q4如本文所述定义，这些化合物抑制JAK并且适用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• 7-(4-aminomethyl-3-methyloxyiminopyrroplidin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-flu
  申请人：LG Chemical Ltd.

  公开号：US05776944A1

  公开（公告）日：1998-07-07

  The present invention relates to a novel quinolone compound having an excellent antibacterial activity. More specifically, the present invention relates to 7-(4-aminomethyl-3-methyloxyiminopyrrolidin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4 -oxo-1, 4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid represent by the following formula: ##STR1## or its isomer.

  本发明涉及一种具有优异抗菌活性的新型喹诺酮化合物。更具体地说，本发明涉及由以下式表示的7-(4-氨甲基-3-甲氧基亚氨基吡咯啉-1-基)-1-环丙基-6-氟-4-氧-1,4-二氢-1,8-萘啶-3-羧酸：##STR1##或其异构体。
• 扎布沙星中间体的制备方法
  申请人：北京汇林思生物科技有限公司

  公开号：CN108623608B

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明提供一种扎布沙星中间体的制备方法，该制备方法包括：将甘氨酸乙酯盐酸盐与丙烯腈在碱的催下，反应生成中间体Ⅰ，再与与Boc酸酐反应后在强碱作用下，生成中间体Ⅲ，将中间体III、甲氧胺盐酸盐与甲醛反应生成中间体Ⅳ，然后再与甲磺酰氯反应经硼氢化钠还原等步骤生成扎布沙星中间体，该制备方法经九步反应，高收率、高质量地得到扎布沙星中间体，投料量达几百克级，适合工业化生产。
• Indium Trichloride-Catalyzed Conjugate Addition of Amines to <i>α</i>,<i>β</i>-Ethylenic Compounds in Water
  作者：Teck-Peng Loh、Lin-Li Wei

  DOI：10.1055/s-1998-1845

  日期：1998.9

  Catalytic amount of indium (III) trichloride efficiently catalyzed Michael reaction between amines and α,β-ethylenic compounds in water and under mild conditions. Indium trichloride can be recovered and reused without decrease in yield.

  少量铟(III)三氯化物在水和温和条件下能高效催化胺类与α,β-乙烯基化合物之间的迈克尔反应。三氯化铟可以回收并重复使用，且不会降低产率。
• （R）-N-[5-(2-甲氧基-2-苯基乙酰基)-1,4, 5,6-四氢吡咯并[3,4-c]吡唑-3-基]-4-(4-甲 基哌嗪-1-基)苯甲酰胺的合成方法
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN104072498B

  公开（公告）日：2016-12-28

  本发明属于医药技术领域，涉及PHA739358（Danusertib）即（R）‑N‑[5‑(2‑甲氧基‑2‑苯基乙酰基)‑1,4,5,6‑四氢吡咯并[3,4‑c]吡唑‑3‑基]‑4‑(4‑甲基哌嗪‑1‑基)苯甲酰胺的制备，共设计了四条反应路线，以简单易得的甘氨酸为原料，经加成、酯化、氨基保护、环合等反应制得（R）‑N‑[5‑(2‑甲氧基‑2‑苯基乙酰基)‑1,4,5,6‑四氢吡咯并[3,4‑c]吡唑‑3‑基]‑4‑(4‑甲基哌嗪‑1‑基)苯甲酰胺，路线1、2、4收率可达25%以上，路线3收率可达20%以上。本发明具有反应步骤短、后处理操作简便、耗时短、收率高、总成本低的优点。为抗肿瘤药物PHA739358的制备提供了新方法。

表征谱图