[(2S,3S,4S)-3-acetyloxy-2-[(1R)-1-[(2S,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-methoxyoxolan-2-yl]-2-amino-2-oxoethoxy]-6-[[(3S)-2-oxoazepan-3-yl]carbamoyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl] acetate | 1158951-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2S,3S,4S)-3-acetyloxy-2-[(1R)-1-[(2S,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-methoxyoxolan-2-yl]-2-amino-2-oxoethoxy]-6-[[(3S)-2-oxoazepan-3-yl]carbamoyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl] acetate
• CAS: 1158951-70-2
• 化学式: C₂₉H₃₇N₅O₁₅
• 分子量: 695.637
• InChiKey: GPYUGNOXGHARBE-XCUWXSTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  267
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,4S)-3-acetyloxy-2-[(1R)-1-[(2S,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-methoxyoxolan-2-yl]-2-amino-2-oxoethoxy]-6-[[(3S)-2-oxoazepan-3-yl]carbamoyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl] acetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(4S,5S,6S)-6-[(1R)-2-氨基-1-[(2S,3S,4R,5R)-5-(2,4-二氧代嘧啶-1-基)-4-羟基-3-甲氧基四氢呋喃-2-基]-2-氧代乙氧基]-4,5-二羟基-N-[(3S)-2-氧代氮杂环庚-3-基]-5,6-二氢-4H-吡喃-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  辣椒霉素及其类似物的合成改进

  摘要：

  卡普拉霉素及其同系物被认为是开发治疗多重耐药 (MDR)结核分枝杆菌感染新药的重要先导分子。由于难以用生物学上感兴趣的官能团选择性地化学修饰天然产物的所需位置，因此为提高功效而对辣椒霉素进行的广泛的结构-活性关系研究受到了限制。我们通过使用源自手性（氯-4-甲氧基苯基）（氯苯基）甲醇的新保护基团，针对尿苷脲基氮和伯醇，开发了卡普拉霉素及其类似物的高效合成方法。手性非外消旋(2,6-二氯-4-甲氧基苯基)(2,4-二氯苯基)甲醇衍生物是解析外消旋-3-氨基-1,3-二氢-5-苯基-2 H ‐1的有用试剂， 4-苯二氮卓-2-酮，其( S )构型异构体在提高卡普拉霉素的杀分枝杆菌活性方面发挥着重要作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201302389
• 作为产物：
  描述：

  C₃₈H₅₅N₃O₁₄Si 在 4-二甲氨基吡啶 、 indium(III) chloride 、 sodium chlorite 、 10 % palladium on carbon 、 乙醛肟 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 氢气 、 溶剂黄146 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 37.17h， 生成 [(2S,3S,4S)-3-acetyloxy-2-[(1R)-1-[(2S,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-methoxyoxolan-2-yl]-2-amino-2-oxoethoxy]-6-[[(3S)-2-oxoazepan-3-yl]carbamoyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  费里尔Ⅰ型反应合成卡普拉霉素及其类似物及其生物学评价

  摘要：

  以Ferrier I型反应为关键步骤，完成了一种很有前景的抗结核抗生素capuramycin( 1 )的全合成。这种全合成是卡普拉霉素及其类似物合成的另一种方法。3' - O-去甲基类似物 ( 2 )对耻垢分枝杆菌和鸟分枝杆菌表现出与卡普拉霉素 ( 1 )相当的抗菌活性，被认为具有作为卡普拉霉素类似物的先导结构的潜力，因为2更容易从合成的观点。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.117011

文献信息

• Concise Synthesis of Capuramycin
  作者：Michio Kurosu、Kai Li、Dean C. Crick

  DOI：10.1021/ol900458w

  日期：2009.6.4

  A concise total synthesis of capuramycin (1), a promising preclinical TB drug lead, is achieved by high-yield formations of the cyanohydrin 5a and 4 '',5 ''-glycal derivative 12. Capuramycin can be synthesized in eight steps from the uridine building block 5a with >30% overall yield. The synthetic intermediates reported here are useful for generation of analogs to improve pharmacokinetic properties of capuramycin.
• [EN] IMPROVED SYNTHESIS OF CAPURAMYCIN AND ITS ANALOGUES<br/>[FR] SYNTHÈSE PERFECTIONNÉE DE CAPURAMYCINE ET DE SES ANALOGUES
  申请人：UNIV TENNESSEE RES FOUNDATION

  公开号：WO2015027137A8

  公开（公告）日：2015-12-23