(R)-2-Phenyl-butyric acid (R)-1-(isopropylamino-methyl)-2-(naphthalen-1-yloxy)-ethyl ester | 227176-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2-Phenyl-butyric acid (R)-1-(isopropylamino-methyl)-2-(naphthalen-1-yloxy)-ethyl ester
• 英文别名: [(2R)-1-naphthalen-1-yloxy-3-(propan-2-ylamino)propan-2-yl] (2R)-2-phenylbutanoate
• CAS: 227176-55-8
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₃
• 分子量: 405.537
• InChiKey: ILLPEFCGYIHKHA-DHIUTWEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Phenyl-butyric acid (R)-1-(isopropylamino-methyl)-2-(naphthalen-1-yloxy)-ethyl ester 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 盐酸普奈洛尔
  参考文献：
  名称：

  非对映体普萘洛尔酯前药的合成，立体选择性酶促水解和皮肤渗透

  摘要：

  通过用纯对映体R-和S-苯基丁酰氯处理纯的R-和S-普萘洛尔盐酸盐，合成了四种非对映的心得安普洛尔酯前药（1S2S，1S2R，1R2S，1R2R）。开发了一种使用α-1酸性糖蛋白（手性AGP）色谱柱的HPLC技术，以研究在合成和水解研究过程中普萘洛尔对映体的外消旋作用。还开发了反相HPLC方法，以同时分析普萘洛尔和酯前药的含量。在不同的大鼠组织匀浆中，即肝，肠，血浆，皮肤，脑和纯血浆胆碱酯酶，即丁酰胆碱酯酶（EC 3.1.1.8）和乙酰胆碱酯酶（EC 3.1.1.7）中，研究了这些酯的水解。使用标准的并排扩散池在37摄氏度下进行了全厚度剃毛大鼠皮肤的体外经皮渗透研究。大鼠组织匀浆中非对映体酯前药的消失遵循明显的一级动力学，并且具有立体选择性。1S2S，1R2R，1R2S和1S2R酯的脑水解率与血浆水解率常数之比分别为27.8、5.58、6.07和2.97。乙酰胆碱酯酶比丁酰胆碱酯酶水解所有

  DOI：

  10.1021/js980358h
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2-苯基丁酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (R)-2-Phenyl-butyric acid (R)-1-(isopropylamino-methyl)-2-(naphthalen-1-yloxy)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  非对映体普萘洛尔酯前药的合成，立体选择性酶促水解和皮肤渗透

  摘要：

  通过用纯对映体R-和S-苯基丁酰氯处理纯的R-和S-普萘洛尔盐酸盐，合成了四种非对映的心得安普洛尔酯前药（1S2S，1S2R，1R2S，1R2R）。开发了一种使用α-1酸性糖蛋白（手性AGP）色谱柱的HPLC技术，以研究在合成和水解研究过程中普萘洛尔对映体的外消旋作用。还开发了反相HPLC方法，以同时分析普萘洛尔和酯前药的含量。在不同的大鼠组织匀浆中，即肝，肠，血浆，皮肤，脑和纯血浆胆碱酯酶，即丁酰胆碱酯酶（EC 3.1.1.8）和乙酰胆碱酯酶（EC 3.1.1.7）中，研究了这些酯的水解。使用标准的并排扩散池在37摄氏度下进行了全厚度剃毛大鼠皮肤的体外经皮渗透研究。大鼠组织匀浆中非对映体酯前药的消失遵循明显的一级动力学，并且具有立体选择性。1S2S，1R2R，1R2S和1S2R酯的脑水解率与血浆水解率常数之比分别为27.8、5.58、6.07和2.97。乙酰胆碱酯酶比丁酰胆碱酯酶水解所有

  DOI：

  10.1021/js980358h

文献信息

• Synthesis, stereoselective enzymatic hydrolysis, and skin permeation of diastereomeric propranolol ester prodrugs
  作者：Chandrasekhar Udata、Giridhar Tirucherai、Ashim K. Mitra

  DOI：10.1021/js980358h

  日期：1999.5

  diastereomeric ester prodrugs in rat tissue homogenates followed apparent first-order kinetics and was stereoselective. The ratio of brain to plasma hydrolytic rate constants are 27.8, 5.58, 6.07, and 2.97 for 1S2S, 1R2R, 1R2S, and 1S2R esters, respectively. Hydrolysis of all four diastereomeric ester prodrugs was faster by acetyl cholinesterase than butyryl cholinesterase and is stereoselective. The permeability

  通过用纯对映体R-和S-苯基丁酰氯处理纯的R-和S-普萘洛尔盐酸盐，合成了四种非对映的心得安普洛尔酯前药（1S2S，1S2R，1R2S，1R2R）。开发了一种使用α-1酸性糖蛋白（手性AGP）色谱柱的HPLC技术，以研究在合成和水解研究过程中普萘洛尔对映体的外消旋作用。还开发了反相HPLC方法，以同时分析普萘洛尔和酯前药的含量。在不同的大鼠组织匀浆中，即肝，肠，血浆，皮肤，脑和纯血浆胆碱酯酶，即丁酰胆碱酯酶（EC 3.1.1.8）和乙酰胆碱酯酶（EC 3.1.1.7）中，研究了这些酯的水解。使用标准的并排扩散池在37摄氏度下进行了全厚度剃毛大鼠皮肤的体外经皮渗透研究。大鼠组织匀浆中非对映体酯前药的消失遵循明显的一级动力学，并且具有立体选择性。1S2S，1R2R，1R2S和1S2R酯的脑水解率与血浆水解率常数之比分别为27.8、5.58、6.07和2.97。乙酰胆碱酯酶比丁酰胆碱酯酶水解所有