(R)-2-Phenyl-butyric acid (R)-1-(isopropylamino-methyl)-2-(naphthalen-1-yloxy)-ethyl ester | 227176-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2-Phenyl-butyric acid (R)-1-(isopropylamino-methyl)-2-(naphthalen-1-yloxy)-ethyl ester
• 英文别名: [(2R)-1-naphthalen-1-yloxy-3-(propan-2-ylamino)propan-2-yl] (2R)-2-phenylbutanoate
• CAS: 227176-55-8
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₃
• 分子量: 405.537
• InChiKey: ILLPEFCGYIHKHA-DHIUTWEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Phenyl-butyric acid (R)-1-(isopropylamino-methyl)-2-(naphthalen-1-yloxy)-ethyl ester 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 盐酸普奈洛尔
  参考文献：
  名称：

  非对映体普萘洛尔酯前药的合成，立体选择性酶促水解和皮肤渗透

  摘要：

  通过用纯对映体R-和S-苯基丁酰氯处理纯的R-和S-普萘洛尔盐酸盐，合成了四种非对映的心得安普洛尔酯前药（1S2S，1S2R，1R2S，1R2R）。开发了一种使用α-1酸性糖蛋白（手性AGP）色谱柱的HPLC技术，以研究在合成和水解研究过程中普萘洛尔对映体的外消旋作用。还开发了反相HPLC方法，以同时分析普萘洛尔和酯前药的含量。在不同的大鼠组织匀浆中，即肝，肠，血浆，皮肤，脑和纯血浆胆碱酯酶，即丁酰胆碱酯酶（EC 3.1.1.8）和乙酰胆碱酯酶（EC 3.1.1.7）中，研究了这些酯的水解。使用标准的并排扩散池在37摄氏度下进行了全厚度剃毛大鼠皮肤的体外经皮渗透研究。大鼠组织匀浆中非对映体酯前药的消失遵循明显的一级动力学，并且具有立体选择性。1S2S，1R2R，1R2S和1S2R酯的脑水解率与血浆水解率常数之比分别为27.8、5.58、6.07和2.97。乙酰胆碱酯酶比丁酰胆碱酯酶水解所有

  DOI：

  10.1021/js980358h
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2-苯基丁酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (R)-2-Phenyl-butyric acid (R)-1-(isopropylamino-methyl)-2-(naphthalen-1-yloxy)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  非对映体普萘洛尔酯前药的合成，立体选择性酶促水解和皮肤渗透

  摘要：

  通过用纯对映体R-和S-苯基丁酰氯处理纯的R-和S-普萘洛尔盐酸盐，合成了四种非对映的心得安普洛尔酯前药（1S2S，1S2R，1R2S，1R2R）。开发了一种使用α-1酸性糖蛋白（手性AGP）色谱柱的HPLC技术，以研究在合成和水解研究过程中普萘洛尔对映体的外消旋作用。还开发了反相HPLC方法，以同时分析普萘洛尔和酯前药的含量。在不同的大鼠组织匀浆中，即肝，肠，血浆，皮肤，脑和纯血浆胆碱酯酶，即丁酰胆碱酯酶（EC 3.1.1.8）和乙酰胆碱酯酶（EC 3.1.1.7）中，研究了这些酯的水解。使用标准的并排扩散池在37摄氏度下进行了全厚度剃毛大鼠皮肤的体外经皮渗透研究。大鼠组织匀浆中非对映体酯前药的消失遵循明显的一级动力学，并且具有立体选择性。1S2S，1R2R，1R2S和1S2R酯的脑水解率与血浆水解率常数之比分别为27.8、5.58、6.07和2.97。乙酰胆碱酯酶比丁酰胆碱酯酶水解所有

  DOI：

  10.1021/js980358h