7-甲基-4(3h)-喹唑啉酮 | 75844-40-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 7-甲基-4(3h)-喹唑啉酮
• 中文别名: 7-甲基-4-喹唑啉酮；4-羟基-7-甲基喹唑啉
• 英文名称: 7-methylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 7-methylquinazoline-4(3H)-one；7-methyl-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 75844-40-5
• 化学式: C₉H₈N₂O
• mdl: MFCD00089490
• 分子量: 160.175
• InChiKey: APPHSAIPZPYEGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下保存，并保持干燥和密封。

制备方法与用途

7-甲基-4(3H)-喹唑啉酮作为一种研究用化合物，具有重要的应用价值。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基-4(3h)-喹唑啉酮 在 氯化亚砜 作用下， 反应 5.0h， 生成 4-氯-7-甲基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  两个系列的 3-((1-Benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)quinazolin-4(3H)-ones 和 N-(1-benzylpiperidin-4) 的设计、合成和生物评价-基)喹唑啉-4-胺

  摘要：

  两个系列的 3-[(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]quinazolin-4(3H)-ones 和 N-(1-benzylpiperidin-4-yl)quinazolin-4 - 胺最初被设计为潜在的乙酰胆碱酯酶抑制剂。生物学评估表明，N-(1-benzylpiperidin-4-yl)quinazolin-4-amines 显着抑制 AChE 活性。特别是，与多奈哌齐相比，发现其中的两种化合物最有效，相对 AChE 抑制百分比为 87%。与 AChE 的对接研究显示多奈哌齐和四种衍生物之间的相互作用相似。N-(1-Benzylpiperidin-4-yl)quinazolin-4-amines 也表现出显着的 DPPH 清除作用。这两个系列的化合物还对三种人类癌细胞系，包括 SW620（人类结肠癌）、PC-3（前列腺癌）、和 NCI-H23（肺癌），其中

  DOI：

  10.1002/cbdv.202000290
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基苯甲腈 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 7-甲基-4(3h)-喹唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  THIENO[3,2-D]PYRIMIDINE DERIVATIVES HAVING INHIBITORY ACTIVITY FOR PROTEIN KINASES

  摘要：

  提供一种具有蛋白激酶抑制活性的噻吩[3,2-d]嘧啶衍生物的化学式(I)或其药用可接受盐，以及包含该化合物的药物组合物，用于预防和治疗异常细胞生长疾病。

  公开号：

  US20140371219A1

文献信息

• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF FAAH<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE FAAH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009151991A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to certain imidazole derivatives which are useful as inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including osteoarthritis, rheumatoid arthritis, diabetic neuropathy, postherpetic neuralgia, skeletomuscular pain, and fibromyalgia, as well as acute pain, migraine, sleep disorder, Alzheimer disease, and Parkinson's disease

  本发明涉及某些咪唑衍生物，其可用作脂肪酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病中的使用，包括骨关节炎、类风湿性关节炎、糖尿病神经病变、带状疱疹后神经痛、骨骼肌肉疼痛和纤维肌痛，以及急性疼痛、偏头痛、睡眠障碍、阿尔茨海默病和帕金森病。
• Raf inhibitor compounds and methods of use thereof
  申请人：Miknis Greg

  公开号：US20070049603A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  Compounds of Formula I are useful for inhibiting Raf kinase and for treating disorders mediated thereby. Methods of using compounds of Formula I, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  公式I的化合物对抑制Raf激酶和治疗由此介导的疾病有用。公开了使用公式I的化合物及其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物和药学上可接受的盐，在哺乳动物细胞中进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理条件的方法。
• Photoinduced homolytic decarboxylative acylation/cyclization of unactivated alkenes with α-keto acid under external oxidant and photocatalyst free conditions: access to quinazolinone derivatives
  作者：Bin Sun、Rongcheng Shi、Kesheng Zhang、Xiaoli Tang、Xiayue Shi、Jiayun Xu、Jin Yang、Can Jin

  DOI：10.1039/d1cc02415a

  日期：——

  A novel and green strategy for the synthesis of acylated quinazolinone derivatives via photo-induced decarboxylative cascade radical acylation/cyclization of quinazolinone bearing unactivated alkenes has been developed. The protocol provides a novel route to access acyl radicals from α-keto acids through a self-catalyzed energy transfer process. Most importantly, the reaction proceeded smoothly without

  已经开发了通过光诱导的带有未活化烯烃的喹唑啉酮的脱羧级联自由基酰化/环化反应来合成酰化喹唑啉酮衍生物的新颖和绿色策略。该协议提供了一种通过自催化能量转移过程从α-酮酸中获取酰基的新颖途径。最重要的是，该反应在没有任何外部光催化剂，添加剂或氧化剂的情况下可顺利进行，并且在阳光照射下，在流动条件下很容易按比例放大。
• Optimization of a Novel Quinazolinone-Based Series of Transient Receptor Potential A1 (TRPA1) Antagonists Demonstrating Potent in Vivo Activity
  作者：Laurie B. Schenkel、Philip R. Olivieri、Alessandro A. Boezio、Holly L. Deak、Renee Emkey、Russell F. Graceffa、Hakan Gunaydin、Angel Guzman-Perez、Josie H. Lee、Yohannes Teffera、Weiya Wang、Beth D. Youngblood、Violeta L. Yu、Maosheng Zhang、Narender R. Gavva、Sonya G. Lehto、Stephanie Geuns-Meyer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00039

  日期：2016.3.24

  developing a transient receptor potential A1 (TRPA1) antagonist for the treatment of pain due to a wealth of data implicating its role in pain pathways. Despite this, identification of a potent small molecule tool possessing pharmacokinetic properties allowing for robust in vivo target coverage has been challenging. Here we describe the optimization of a potent, selective series of quinazolinone-based

  由于大量数据暗示了其在疼痛途径中的作用，因此开发一种用于治疗疼痛的瞬时受体电位A1（TRPA1）拮抗剂引起了人们的极大兴趣。尽管如此，鉴定具有药代动力学特性以允许强大的体内靶标覆盖的有效小分子工具一直具有挑战性。在这里，我们描述了一种有效的，选择性的基于喹唑啉酮的TRPA1拮抗剂系列的优化。高通量筛选确定4，它们具有有希望的效价和选择性。一种策略旨在优化效能同时增加极性，以改善内在清除率，最终发现嘌呤酮27（AM-0902），这是一种有效的TRPA1选择性拮抗剂，具有药代动力学特性，可在体内对大鼠TRPA1 IC 50进行30倍以上的覆盖。化合物27在大鼠中表现出对AITC诱导的退缩的剂量依赖性抑制作用，从而证实了其作为研究TRPA1在体内疼痛模型中作用的工具的效用。
• Substituted oxoazaheterocyclyl compounds
  申请人：AVENTIS PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：US20040102450A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  This invention is directed to oxoazaheterocycyl compounds which inhibit Factor Xa, to oxoazaheterocycyl compounds which inhibit both Factor Xa and Factor IIa, to pharmaceutical compositions comprising these compounds, to intermediates useful for preparing these compounds, to a method of directly inhibiting Factor Xa and to a method of simultaneously directly inhibiting Factor Xa and Factor IIa..

  这项发明涉及抑制因子Xa的氧杂杂环化合物，抑制同时抑制因子Xa和因子IIa的氧杂杂环化合物，包含这些化合物的药物组合物，用于制备这些化合物的中间体，直接抑制因子Xa的方法，以及同时直接抑制因子Xa和因子IIa的方法。