9-苄基-2-氯腺嘌呤 | 56046-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 9-苄基-2-氯腺嘌呤
• 中文别名: 9-苄基-2-氯-9H-嘌呤-6-胺；9-苄基-2-氯嘌呤-6-胺
• 英文名称: 9-benzyl-2-chloroadenine
• 英文别名: 9-benzyl-2-chloro-9H-purin-6-amine；6-amino-9-benzyl-2-chloropurine；9-benzyl-2-chloropurin-6-amine
• CAS: 56046-25-4
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN₅
• 分子量: 259.698
• InChiKey: HMCPIAFQZBMKOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-229℃
• 密度：
  1.51

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-苄基-2-氯腺嘌呤 在 盐酸 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 9-benzyl-2,8-dihydroxyadenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of 2-substituted 8-hydroxyadenines as potent interferon inducers with improved oral bioavailabilities

  摘要：

  In order to create novel compounds which possess potent interferon (IFN) inducing activities with excellent oral bioavailabilities, a series of 8-hydroxyadenines, which have various alkoxy or alkylthio moieties at the adenine C(2)-position, were synthesized and evaluated. The introduction of hydrophobic groups was not considered to be effective for potentiating the IFN-inducing activity, but several compounds having hydrophilic groups were effective. Among the compounds tested, compound 13f induced IFN from the dosage of 0.03 mg/kg, which was approximately 100-fold more potent than that of Imiquimod, and showed an excellent oral bioavailability (F = 40%) which was 10-fold improved over 5, a lead compound (F = 4%). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.12.008
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯嘌呤 在 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 9-苄基-2-氯腺嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and bronchodilating activity of 2,9-disubstituted adenine derivatives: BB-1502 (9-cyclohexy-2-n-propoxy-9H-adenine) and its analogs.

  摘要：

  一系列2,9-二取代的腺苷衍生物被制备并评估其支气管扩张活性。9-(2-环己烯基)、9-四氢吡喃基和9-苄基的2,6-二氯嘌呤衍生物被转化为2-氯腺嘌呤。随后用醇盐、硫醇盐和胺对2-氯基团进行亲核取代，得到目标化合物。通过还原相应的9-环己烯基化合物制备9-环己基衍生物。这些新的腺苷衍生物的支气管扩张活性在一系列生物系统中进行了评估。在2位具有乙氧基、正丙氧基、正丁氧基或正丙硫基的9-(2-环己烯基)-和9-环己基腺嘌呤显示出强效的支气管扩张活性。较低或较高的醇氧同系物以及支链醇氧类似物的活性降低。9-环己基-2-正丙氧基-9H-腺嘌呤（标记为BB-1502）因其高内在活性和良好的药理学特性被选中进行进一步研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2011

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AS INHIBITORS OF MACROPHAGE MIGRATION INHIBITORY FACTOR<br/>[FR] COMPOSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR INHIBITEUR DE LA MIGRATION DES MACROPHAGES
  申请人：IMMUNOPHAGE BIOMEDICAL CO LTD

  公开号：WO2020186220A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  The present invention provides compounds of Formula (I) shown above and their pharmaceutically acceptable salt, solvates, isomers, or prodrugs, as well as pharmaceutical compositions containing these compounds. Also provided by the invention is a method for treating a disorder mediated by macrophage migration inhibitory factor in a subject, comprising administering to the subject in need thereof a compound or a pharmaceutical composition of this invention.

  本发明提供了上述公式(I)所示的化合物及其药用可接受的盐、溶剂化物、异构体或前药，以及含有这些化合物的药物组合物。本发明还提供了一种用于治疗由巨噬细胞迁移抑制因子介导的疾病的方法，包括向需要治疗的对象施用本发明的化合物或药物组合物。
• Facile syntheses of functionalized toll-like receptor 7 agonists
  作者：Babatope Akinbobuyi、Matthew R. Byrd、Charles A. Chang、Mysa Nguyen、Zacharie J. Seifert、Anne-Laure Flamar、Gerard Zurawski、Katherine C. Upchurch、SangKon Oh、Stephen H. Dempsey、Thomas J. Enke、John Le、Hunter J. Winstead、José R. Boquín、Robert R. Kane

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.126

  日期：2015.1

  Protein conjugates of toll-like receptor 7 agonists have been shown to elicit powerful immune responses. In order to facilitate our studies in this area our group has developed efficient syntheses for a number of functionalized derivatives that retain immune stimulatory activity.

  Toll样受体7激动剂的蛋白结合物已显示出引发强大的免疫反应。为了促进我们在这一领域的研究，我们小组已经开发出了许多保留免疫刺激活性的功能化衍生物的有效合成方法。
• Heterocyclic compounds
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：US06329381B1

  公开（公告）日：2001-12-11

  The present invention relates to a heterocyclic compound of the following general formula (I): wherein X is sulfur atom, oxygen atom or —NR3— (R3 may form a heterocyclic ring or a substituted heterocyclic ring with R1 via the nitrogen atom), R1 is alkyl group, substituted alkyl group, aryl group, substituted aryl group, heterocyclic group or substituted heterocyclic group, and R2 is hydrogen atom, halogen atom etc.; or its pharmaceutically acceptable salt and interferon inducers, antiviral agents, anticancer agents and therapeutic agents for immunologic diseases comprising the compound (I) or its pharmaceutically acceptable salt as active ingredients.

  本发明涉及以下通式（I）的杂环化合物：其中X是硫原子、氧原子或—NR3—（R3可能通过氮原子与R1形成杂环环或取代杂环环），R1是烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、杂环基或取代杂环基，R2是氢原子、卤原子等；或其药学上可接受的盐和干扰素诱导剂、抗病毒剂、抗癌剂和免疫性疾病治疗剂，包括化合物（I）或其药学上可接受的盐作为活性成分。
• [EN] PURINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PURINE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES
  申请人：JANSSEN R & D IRELAND

  公开号：WO2013068438A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention relates to purine derivatives of formula (I), processes for their preparation, pharmaceutical compositions, and their use in treating viral infections.

  本发明涉及式(I)的嘌呤衍生物，其制备方法，药物组合物以及它们在治疗病毒感染中的应用。
• Ferrocene-Modified Purines as Potential Electrochemical Markers: Synthesis, Crystal Structures, Electrochemistry and Cytostatic Activity of (Ferrocenylethynyl)- and (Ferrocenylethyl)purines
  作者：Michal Hocek、Petr Štěpnička、Jiří Ludvík、Ivana Císařová、Ivan Votruba、David Řeha、Pavel Hobza

  DOI：10.1002/chem.200305621

  日期：2004.4.19

  ethynylferrocene (1) gave the corresponding (ferrocenylethynyl)purines 3 a-c in moderate to good yields. Catalytic hydrogenation of these alkynes over Pd/C afforded the respective saturated [2-(ferrocenyl)ethyl]purines 4 a-c. The crystal structures 3 a, 3 b, 4 a and 4 b as determined by X-ray diffraction show interesting solid-state interactions, markedly different for purines 3 a and 4 a on one hand and adenines

  卤化铀9-苄基-6-氯嘌呤（2 a），9-苄基-8-溴腺嘌呤（2 b）和9-苄基-2-氯腺嘌呤（2 c）与乙炔基二茂铁（1）的钯催化Sonogashira交叉偶联反应）以中等至良好的收率得到相应的（二茂铁基乙炔基）嘌呤3 ac。这些炔烃在Pd / C上的催化氢化得到各自的饱和[2-（二茂铁基）乙基]嘌呤4ac。通过X射线衍射确定的晶体结构3a，3b，4a和4b表现出有趣的固态相互作用，一方面对于嘌呤3a和4a以及具有a的腺嘌呤3b和4b明显不同。另一个上有游离氨基。已经通过伏安法和循环伏安法在铂圆盘电极上研究了电化学标记的嘌呤3和4的电化学，并通过理论DFT计算中的电离电位确认并解释了实验氧化电位。该系列的几种化合物表现出显着的细胞抑制作用。