9-benzyl-2-chloro-8-hydroxyadenine | 229025-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-benzyl-2-chloro-8-hydroxyadenine
• 英文别名: 6-Amino-9-benzyl-2-chloro-7,9-dihydro-purin-8-one；6-amino-9-benzyl-2-chloro-7H-purin-8-one
• CAS: 229025-09-6
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN₅O
• 分子量: 275.697
• InChiKey: YOLXCGMFWWZBBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.522±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzyl-2-chloro-8-hydroxyadenine 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 US10280167, Example 20
  参考文献：
  名称：

  [EN] PURINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS
  [FR] DÉRIVÉS DE PURINE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的嘌呤衍生物，其制备方法，药物组合物以及它们在治疗病毒感染中的应用。

  公开号：

  WO2013068438A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氨基嘌呤 在 盐酸 、 溴 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 9-benzyl-2-chloro-8-hydroxyadenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–Activity relationships of 2-Amino-8-hydroxyadenines as orally active interferon inducing agents

  摘要：

  Recently, we have reported the 8-hydroxyadenine derivatives (2-4) as a novel class of interferon (IFN) inducing agents. In the present study, a series of 8-hydroxyadenines, which possess various amino moieties at the adenine C(2)-position, were synthesized and evaluated for their ability to induce endogenous IFN in comparison to the known active agent, Imiquimod. Among the compounds prepared, compound 9o possessing a 2-methoxyethylamino group at C(2)-position of adenine was found to exhibit potent IFN inducing activity in vivo. Compound 9o induced IFN from the dosage of 0.1 mg/kg, which was 30-fold potent than that of Imiquimod, and showed a good oral bioavailability (F = 81%) (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.09.032

文献信息

• Purine derivatives
  申请人：Pryde David

  公开号：US20060264448A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  This invention relates to purine derivatives, to processes for their preparation, to compositions containing them and to their use. The present invention provides compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 9 , R 9a and Y are defined in the description. More particularly, the present invention relates to the use of purine derivatives in the treatment of a variety of viral infections and immune or inflammatory disorders, including those in which the modulation, in particular agonism, of Toll-Like Receptors (TLRs) is implicated. Accordingly, the compounds of the invention are useful in the treatment of infectious disease such as Hepatitis (e.g. HCV, HBV), genetically related viral infections, inflammatory diseases such as asthma and arthritis, and cancer.

  本发明涉及嘌呤衍生物，其制备方法，含有它们的组合物以及它们的用途。本发明提供了式(I)的化合物，其中R1，R2，R3，R9，R9a和Y在说明中定义。更具体地，本发明涉及在治疗各种病毒感染和免疫或炎症性疾病中使用嘌呤衍生物，包括那些涉及调节，特别是激动，Toll样受体（TLR）的疾病。因此，本发明的化合物在治疗传染病（如肝炎（例如HCV，HBV），与遗传相关的病毒感染），炎症性疾病（如哮喘和关节炎）以及癌症方面是有用的。
• Spray dried formulation
  申请人：Ketner Rodney James

  公开号：US20100029667A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Pharmaceutical compositions comprising a poorly water soluble ionizable drug, a cationic species and a dispersion polymer are disclosed, together with a process for forming the compositions. The neutral form of the drug has (i) a solubility of less than 1 mg/ml, in aqueous solution at a pH between 6 and 7, (ii) a solubility of less than 20 mg/mL in a volatile organic solvent, and (iii) an acidic pKa value of greater than 5. At least 90 wt % of the drug in the solid dispersion being in a non-crystalline form. The drug, the cationic species, and the dispersion polymer constitute at least 80 wt % of the solid dispersion.

  本发明涉及一种包含难溶性离子型药物、阳离子物种和分散聚合物的制药组合物，以及制备该组合物的方法。该药物的中性形式在pH为6到7的水溶液中的溶解度小于1 mg/mL，在挥发性有机溶剂中的溶解度小于20 mg/mL，并且具有大于5的酸性pKa值。在固体分散物中至少90重量％的药物处于非晶态形式。该药物、阳离子物种和分散聚合物构成固体分散物的至少80重量％。
• Purine derivatives for the treatment of viral infections
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UC

  公开号：US10280167B2

  公开（公告）日：2019-05-07

  The present invention relates to purine derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical compositions, and their use in treating viral infections.

  本发明涉及嘌呤衍生物、其制备工艺、药物组合物及其在治疗病毒感染中的用途。
• WO2008/47201
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2006/117670
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——