N-benzyl-N-(1-phenylvinyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(1-phenylvinyl)acetamide
• 英文别名: N-benzyl-N-(1-phenylethenyl)acetamide
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: GMODZCYKKQNQPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(1-phenylvinyl)acetamide 在 盐酸 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 eosin Y disodium salt 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 二苯甲酰基甲烷
  参考文献：
  名称：

  通过无过渡金属的光氧化还原催化烯类与醛的区域和立体选择性C（sp2）–H酰化

  摘要：

  通过无过渡金属的光氧化还原催化，证明了酰胺与醛的直接，有效的C（sp 2）-H酰化反应。转化过程顺利进行，在温和条件下不诉诸昂贵且可能有毒的铱或钌多吡啶基光催化剂，以立体选择性和区域选择性方式提供了多种合成关键的，几何定义的β-酰化酰胺。

  DOI：

  10.1039/d0gc01947j
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮肟 在 铁粉 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 N-benzyl-N-(1-phenylvinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原/镍双催化立体选择性合成远端氰基取代的烯酰胺

  摘要：

  在此，说明了烯酰胺的有效光氧化还原/镍双催化氰基烷基化反应。广泛的烯酰胺和环酮肟酯具有良好的耐受性，提供了合成通用且几何定义的 β-氰基烷基化烯酰胺支架。克级反应、烯酰胺的进一步转化和生物活性分子的后期修饰揭示了该方案的合成实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02497
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 过氧化二异丙苯 在 copper(II) acetate monohydrate 、 N-benzyl-N-(1-phenylvinyl)acetamide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 1-methoxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  使用过氧化二异丙苯作为甲基源，铜或铁催化的烯酰胺立体选择性甲基化

  摘要：

  使用过氧化二枯基 (DCP) 作为甲基化试剂，开发了一种高效且通用的铜或铁催化的烯酰胺直接 β-C(sp 2 )–H 甲基化反应。该方法可以方便地获得各种 β-C(sp 2 )-甲基化烯酰胺，并具有独特的E选择性控制，产率中等至良好。机理研究表明甲基自由基参与了这种转变。值得注意的是，该方法具有廉价的铜盐或铁盐作为催化剂、操作简单、商业化甲基化试剂、广泛的底物范围和优异的官能团耐受性等特点。

  DOI：

  10.1039/d3nj02949b

文献信息

• Synthesis of Functionalized Vinylsilanes via Metal-Free Dehydrogenative Silylation of Enamides
  作者：Xi-Hao Chang、Zi-Lu Wang、Meng Zhao、Chao Yang、Jie-Jun Li、Wei-Wei Ma、Yun-He Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04645

  日期：2020.2.21

  A novel method of metal-free dehydrogenative silylation of enamides has been developed. The desired functionalized vinylsilane products were obtained in moderate to good yield and with high stereoselectivities. This protocol displays good tolerance of various functionalities. Furthermore, the high chemoselectivity of this reaction enables us to introduce different unsaturated C-C moieties to the products

  已开发出一种新型的酰胺类无金属脱氢甲硅烷基化方法。以中等至良好的产率和高的立体选择性获得了所需的官能化乙烯基硅烷产物。该协议显示出对各种功能的良好耐受性。此外，该反应的高化学选择性使我们能够向产物中引入不同的不饱和CC部分。产品进一步衍生为其他有用化合物的难易程度也证明了当前方法的高度合成效用。
• Direct Enamido C(sp²)−H Diphosphorylation Enabled by a PCET‐Triggered Double Radical Relay: Access to<i>gem</i>‐Bisphosphonates
  作者：Hao‐Qiang Cao、Hao‐Nan Liu、Zhe‐Yuan Liu、Bao‐Kun Qiao、Fa‐Guang Zhang、Jun‐An Ma

  DOI：10.1002/chem.202000517

  日期：2020.4.24

  electron-transfer (PCET)-triggered enamido C(sp2 )-H diphosphorylation. This reaction represents a rare example of realizing the challenging double C-P bond formation at a single carbon atom, thus providing facile access to a broad variety of structurally diverse bisphosphonates from simple enamides under silver-mediated conditions. Initial mechanistic studies demonstrated that the diphosphorylation involves

  在这里，我们报告通过质子耦合电子转移（PCET）触发的烯键式C（sp2）-H双磷酸化来构造有价值的gem-BP的新颖而直接的协议。该反应代表了一个难得的例子，该例子实现了在单个碳原子上形成具有挑战性的双CP键，从而在银介导的条件下轻松地从简单的酰胺中获得了多种结构多样的双膦酸酯。初步的机理研究表明，二磷酸化涉及两轮PCET引发的自由基中继过程。
• Rhodium(III)-Catalyzed Direct C–H Arylation of Various Acyclic Enamides with Arylsilanes
  作者：Xiaolan Li、Kai Sun、Wenjuan Shen、Yong Zhang、Ming-Zhu Lu、Xuzhong Luo、Haiqing Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03578

  日期：2021.1.1

  The stereoselective β-C(sp2)–H arylation of various acyclic enamides with arylsilanes via Rh(III)-catalyzed cross-coupling reaction was illustrated. The methodology was characterized by extraordinary efficacy and stereoselectivity, a wide scope of substrates, good functional group tolerance, and the adoption of environmentally friendly arylsilanes. The utility of this present method was evidenced by

  通过Rh（III）催化的交叉偶联反应，说明了各种无环酰胺与芳基硅烷的立体选择性β-C（sp 2）-H芳基化反应。该方法的特点是非凡的功效和立体选择性，广泛的底物范围，良好的官能团耐受性以及采用环保的芳基硅烷。该方法的实用性由克级合成和产物的进一步精制证明。此外，Rh（III）催化的C–H活化被认为是反应机理中的关键步骤。
• Visible-light-promoted olefinic trifluoromethylation of enamides with CF₃SO₂Na
  作者：Kai Tang、Yixuan Chen、Jianping Guan、Zhujun Wang、Kai Chen、Haoyue Xiang、Hua Yang

  DOI：10.1039/d1ob01410b

  日期：——

  A visible-light-promoted olefinic C–H trifluoromethylation of enamides was developed by employing cheap and stable Langlois’ reagent as the CF3 source. A series of β-CF3 enamides were obtained in moderate to good yields with high E-isomer selectivity under mild conditions. Preliminary mechanistic studies suggest that molecular oxygen acts as the terminal oxidant for this net oxidative process, and

  通过使用廉价且稳定的 Langlois 试剂作为 CF 3源，开发了一种在可见光下促进烯酰胺的烯烃 C-H 三氟甲基化。在温和条件下以中等至良好的收率获得了一系列β-CF 3烯酰胺，具有高E-异构体选择性。初步的机理研究表明，分子氧作为这种净氧化过程的末端氧化剂，而E异构体的选择性可以通过阳离子中间体的碱辅助去质子化来很好地解释。
• Visible‐Light‐Induced Selective Photolysis of Phosphonium Iodide Salts for Monofluoromethylations
  作者：Qiang Liu、Yu Lu、He Sheng、Chao‐Shen Zhang、Xiao‐Di Su、Zhi‐Xiang Wang、Xiang‐Yu Chen

  DOI：10.1002/anie.202111006

  日期：2021.11.22

  Simple and selective synthesis of fluoromethylated alkenes, heterocycles, enamines and heteroarenes by using the readily available and bench-stable fluoromethylphosphonium iodide salts is described. Key to this privileged transformation is the formation of a photoactive charge-transfer complex involving the σ-hole effect of phosphonium salts.

  描述了使用容易获得且在工作台上稳定的氟甲基碘化鏻盐的简单和选择性合成氟甲基化烯烃、杂环、烯胺和杂芳烃。这种特殊转变的关键是形成涉及鏻盐的 σ 孔效应的光活性电荷转移复合物。