1-甲基-2-苯基中氮茚 | 1019-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-甲基-2-苯基中氮茚
• 英文名称: 1-methyl-2-phenylindolizine
• CAS: 1019-12-1
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: ZVRPQDBYKXNEAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-苯基中氮茚 在 platinum on activated charcoal 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到1-Methyl-3-(1-methyl-2-phenylindolizin-3-yl)-2-phenylindolizine
  参考文献：
  名称：

  Dehydrogenation of 3-Unsubstituted Indolizines on Platinum on Carbon. A Facile Synthesis of Biindolizines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2202
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-nitroso-2-phenylindolizine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以10%的产率得到1-甲基-2-苯基中氮茚
  参考文献：
  名称：

  Wang, Peng; Cai, Jin; Chen, Junqing, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2015, vol. 37, # 6, p. 1185 - 1191

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Indolizine–Squaraines: NIR Fluorescent Materials with Molecularly Engineered Stokes Shifts
  作者：Louis E. McNamara、Tana A. Rill、Aron J. Huckaba、Vigneshraja Ganeshraj、Jacqueline Gayton、Rachael A. Nelson、Emily Anne Sharpe、Amala Dass、Nathan I. Hammer、Jared H. Delcamp

  DOI：10.1002/chem.201702209

  日期：2017.9.12

  near infrared emissive materials with high quantum yields is an important challenge. Several classes of squaraine dyes have demonstrated high quantum yields, but require significantly red-shifted absorptions to access the NIR window. Additionally, squaraine dyes have typically shown narrow Stokes shifts, which limits their use in living biological imaging applications due to dye emission interference

  具有高量子产率的深红色和近红外发射材料的开发是一个重要的挑战。几类方酸菁染料已显示出高量子产率，但需要显着红移吸收才能进入NIR窗口。此外，方酸染料通常显示出狭窄的斯托克斯位移，这由于染料发射干扰光源而限制了它们在活体生物成像应用中的使用。通过结合吲哚并嗪杂环，我们合成了新颖的吲哚并嗪方酸染料，其斯托克斯位移增加（高达> 0.119 eV，增加了> 50 nm），并且比二氢吲哚方酸基准更高（N吸收最大726 nm和659 nm吸收最大）。 ）。这些材料显示出显着增强的水溶性，对于不含水溶性取代基的方酸染料而言，这是独一无二的。进行了吸收，电化学，计算和荧光研究，观察到异常的荧光量子产率高达12％，发射曲线延伸超过850 nm。
• Indolizine-Cyanine Dyes: Near Infrared Emissive Cyanine Dyes with Increased Stokes Shifts
  作者：Jacqueline Gayton、Shane A. Autry、William Meador、Sean R. Parkin、Glake Alton Hill、Nathan I. Hammer、Jared H. Delcamp

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02521

  日期：2019.1.18

  Molecular engineering strategies designed to red-shift cyanine dye absorptions and emissions further into the near-infrared (NIR) spectral region are explored. Through the use of a novel donor group, indolizine, with varying cyanine bridge lengths, dye absorptions and emissions, were shifted deeper into the NIR region than common indoline-cyanines. Stokes shifts resulting from intramolecular steric

  探索了旨在将花青染料的吸收和发射进一步红移到近红外（NIR）光谱区域的分子工程策略。通过使用新的供体基团，具有不同花青桥长度，染料吸收和发射的吲哚利嗪比普通的吲哚啉-花青素更深地进入了近红外区域。在许多情况下，观察到并解释了由高达60 nm的分子内空间相互作用引起的斯托克斯位移。在近红外区域观察到高达5800的分子亮度。探索了六种具有不同花青桥长度和吲哚并取代基的吲哚并菁花青染料的结构-性质关系，它们显示出广泛的吸收和发射可调性。染料的特征在于晶体学，并通过不同的溶剂探测光物理性质，以进行吸收和发射研究。计算数据表明整个indolizineπ系统在光吸收过程中都参与其中，这表明通过选择衍生化，这些系统甚至可以进一步调谐到NIR区域中。
• [EN] INDOLIZINE-BASED DYES FOR DYE-SENSITIZED SOLAR CELL<br/>[FR] COLORANTS À BASE D'INDOLIZINE POUR CELLULE SOLAIRE SENSIBILISÉE PAR COLORANT
  申请人：UNIV MISSISSIPPI

  公开号：WO2016019182A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Compounds for use as sensitizer dyes in dye-sensitized solar cells.

  用作染料敏化太阳能电池中感光染料的化合物。
• Indolizine-based chromophores with octatetraene π-bridge and tricyanofurane acceptor: Synthesis, photophysical, electrochemical and electro-optic properties
  作者：Alexey A. Kalinin、Guzel M. Fazleeva、Timur I. Burganov、Liliya N. Islamova、Yulia B. Dudkina、Alfira A. Kadyrova、Tatyana A. Vakhonina、Ayrat R. Khamatgalimov、Anvar S. Mukhtarov、Valeriy V. Bazarov、Sergey A. Katsyuba、Yulia H. Budnikova、Marina Yu. Balakina

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2019.112125

  日期：2020.1

  indolizine-based chromophores (MPI-1)-OT-TCF and (MPI-3)-OT-TCF with octatetraene π-bridge and tricyanofuran acceptor moieties have been synthesized and systematically investigated. Chromophores exist as a mixture of E- and Z-isomers in low-polar dioxane and chloroform solutions, while in polar solvents only one isomer is observed. The chromophores show excellent thermal stability with Td>260 °C (DSC) and

  合成并系统地研究了两个具有吲哚嗪基异构体的生色团（MPI-1）-OT-TCF和（MPI-3）-OT-TCF，它们具有辛烯基π-桥和三氰呋喃受体部分。发色团在低极性二恶烷和氯仿溶液中以E和Z异构体的混合物形式存在，而在极性溶剂中仅观察到一种异构体。发色团在T d下显示出优异的热稳定性> 260°C（DSC），并且通过DPV方法建立的边界轨道之间的能隙小（约0.8–0.9 eV）。发色团在可见光和近红外区域表现出吸收。溶剂变色位移总计约。从二恶烷到DMSO溶液通过100 nm时，在约200nm处出现了一个额外的窄的强吸收带。915-950 nm超出了花青限制。首次研究了吲哚嗪基生色团掺杂的复合材料的电光活性。极化（MPI-3）-OT-TCF / PMMA膜的EO系数在10 wt％负载下的值为29 pm / V。
• Synthesis and characterization of new second-order NLO chromophores containing the isomeric indolizine moiety for electro-optical materials
  作者：Alexey A. Kalinin、Maxim A. Smirnov、Liliya N. Islamova、Guzel M. Fazleeva、Tatyana A. Vakhonina、Alina I. Levitskaya、Olga D. Fominykh、Nataliya V. Ivanova、Ayrat R. Khamatgalimov、Irek R. Nizameev、Marina Yu. Balakina

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.08.047

  日期：2017.12

  group in nonlinear optical (NLO) chromophores, we have designed and synthesized new push-pull chromophores (MPI-1)-V-TCF and (MPI-3)-V-TCF, having isomeric 3(1)-methyl-2-phenylindolizin-1(3)-yl (MPI-1(3)) electron donor and TCF acceptor, and compared them with dimethyl aniline (DMA) analogues. The Uv-Vis (linear optical) properties and solvatochromic behavior were also investigated; theoretical predictions

  为了进一步探讨吲哚利嗪供体基团在非线性光学（NLO）生色团中的潜在应用，我们设计并合成了新型推挽生色团（MPI-1）-V-TCF和（MPI-3）-V-TCF，具有异构体3（1）-甲基-2-苯基吲哚嗪-1（3）-基（MPI-1（3））电子供体和TCF受体，并将它们与二甲基苯胺（DMA）类似物进行比较。还研究了Uv-Vis（线性光学）特性和溶剂变色行为。在DFT计算的基础上进行了分子NLO特性的理论预测。基于吲嗪发色团具有高的热稳定性：分解温度为348℃下进行（MPI-1）-V-TCF和343℃的（MPI-3）-V-TCF比发色团DMA-V-TCF高10–15°C 。庞大的苯基基团起着重要作用，它防止了客体-主体掺杂的聚合物薄膜中发色团的聚集。在NLO活动中，掺杂的（MPI-1）-V-TCF / PMMA和（MPI-3）-V-TCF / PMMA膜的NLO系数d 33分别为40和42 pm /