1-甲基-2-苯基乙基苯基亚砜 | 82482-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-2-苯基乙基苯基亚砜
• 英文名称: 1-methyl-2-phenylethyl phenyl sulfoxide
• 英文别名: ((1-phenylpropan-2-yl)sulfinyl)benzene；1-benzylethyl phenyl sulphoxide；2-(Benzenesulfinyl)propylbenzene
• CAS: 82482-00-6
• 化学式: C₁₅H₁₆OS
• 分子量: 244.357
• InChiKey: GMYADHVZRVZDRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-苯基乙基苯基亚砜 、 四氯化碳 生成 烯丙苯
  参考文献：
  名称：

  OCHIAI, MASAHITO;TADA, SHIN-ICHI;SUMI, KENZO;FUJITA, EIICHI, J. CHEM.SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 5, 281-282

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-丙烯基苯 、 苯硫酚 在 叔丁基过氧化氢 、 甲烷磺酸 作用下， 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 以24%的产率得到1-甲基-2-苯基乙基苯基亚砜
  参考文献：
  名称：

  硫醇与烯烃和炔烃的酸催化氧化加成以一锅法进入亚砜

  摘要：

  已开发出硫醇-烯反应的氧化变体，实现了硫醇与烯烃的直接加成以形成亚砜。该反应以叔丁基过氧化氢为氧化剂，甲磺酸为催化剂。据信后者催化中间体硫化物氧化成亚砜。不需要特殊的预防措施来排除氧气，但产物在 β 位没有氧化的情况下形成。苯乙烯、丙烯酸衍生物、炔烃和苯硫酚的产率最高，而脂肪族烯烃和硫醇的效果较差。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562480

文献信息

• Acid-Catalyzed Oxidative Addition of Thiols to Olefins and Alkynes for a One-Pot Entry to Sulfoxides
  作者：Martin Klussmann、Hui-Lan Yue

  DOI：10.1055/s-0035-1562480

  日期：——

  An oxidative variant of the thiol-ene reaction has been developed, achieving the direct addition of thiols to olefins to form sulfoxides. The reaction uses tert-butyl hydroperoxide as oxidant and methanesulfonic acid as catalyst. The latter is believed to catalyze the oxidation of the intermediate sulfide to the sulfoxide. No special precautions are necessary to exclude oxygen, yet the products are

  已开发出硫醇-烯反应的氧化变体，实现了硫醇与烯烃的直接加成以形成亚砜。该反应以叔丁基过氧化氢为氧化剂，甲磺酸为催化剂。据信后者催化中间体硫化物氧化成亚砜。不需要特殊的预防措施来排除氧气，但产物在 β 位没有氧化的情况下形成。苯乙烯、丙烯酸衍生物、炔烃和苯硫酚的产率最高，而脂肪族烯烃和硫醇的效果较差。
• Ochiai, Masahito; Tada, Shin-ichi; Sumi, Kenzo, Journal of the Chemical Society. Chemical communications, 1982, # 5, p. 281 - 282
  作者：Ochiai, Masahito、Tada, Shin-ichi、Sumi, Kenzo、Fujita, Eiichi

  DOI：——

  日期：——
• Photolysis of Alkyl Aryl Sulfoxides:  α-Cleavage, Hydrogen Abstraction, and Racemization¹
  作者：Yushen Guo、William S. Jenks

  DOI：10.1021/jo961775m

  日期：1997.2.1

  The photochemistry of a series of alkyl aryl sulfoxides is described. The initial event of the photolysis process is homolytic cleavage to form sulfinyl/alkyl radical pairs. The radical pair partitions between recombination to starting material, formation of sulfenic esters, disproportionation to an olefin and benzenesulfenic acid, and formation of typical radical escape products. The quantum yield for conversion depends on the structure or the reactivity of the alkyl radical, with the sequence benzyl > tertiary alkyl > secondary alkyl > primary alkyl > (di)aryl. The high racemization efficiency of some aryl primary-alkyl sulfoxides suggests that another nonradical pathway for the photoracemization process may exist. Product analysis does not support any hydrogen abstraction pathways.
• Sulfoxidation of alkenes and alkynes with NFSI as a radical initiator and selective oxidant
  作者：Yuexia Zhang、Zeng Rong Wong、Xingxing Wu、Sherman J. L. Lauw、Xuan Huang、Richard D. Webster、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1039/c6cc08631d

  日期：——

  Sulfoxides are important functional molecules. We develop a short-route (one-pot) synthesis of this class of molecules by reacting thiols with alkenes or alkynes under mild and metal-free conditions. N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI)...

  亚砜是重要的功能分子。我们通过使硫醇与烯烃或炔烃在温和且不含金属的条件下反应，开发出此类分子的短程（一锅法）合成方法。N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）...
• OCHIAI, MASAHITO;TADA, SHIN-ICHI;SUMI, KENZO;FUJITA, EIICHI, J. CHEM.SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 5, 281-282
  作者：OCHIAI, MASAHITO、TADA, SHIN-ICHI、SUMI, KENZO、FUJITA, EIICHI

  DOI：——

  日期：——