2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxyphenyl)acetic acid | 1344662-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxyphenyl)acetic acid
• 英文别名: 2-[4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]acetic acid
• CAS: 1344662-01-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄Si
• 分子量: 296.439
• InChiKey: CEEJJVYXDBUVSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxyphenyl)acetic acid 在 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CAPSAICIN ANALOGS AND USES THEREOF
  [FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE CAPSAÏCINE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供包含化合物（I）、（II）或（III）的组合物，以及使用它们治疗各种疾病的方法，包括神经系统疾病、癌症、糖尿病和肥胖症，其中在（I）中R1-R7，X，A和Q，在（II）中R1-R15，在（III）中R1-R15的定义如本文所述。在某些实施例中，治疗各种疾病，包括疼痛和癌症的方法，包括将化合物（I）、（II）或（III）的治疗有效量局部、局部或全身（例如静脉注射、腹腔注射或口服）给需要的患者。

  公开号：

  WO2022099284A1
• 作为产物：
  描述：

  高香草酸 在 咪唑 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxyphenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  使用夹心免疫分析发现反应

  摘要：

  嗯，反应夹心……︁使用基于免疫分析的技术能够监测任何种类的交叉偶联反应，对大量随机反应进行了系统，快速的评估。这种方法导致发现了两个新的铜促进的反应：硫脲的脱硫反应导致异脲，环化反应导致炔烃和N-羟基硫脲的噻唑衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201201451

文献信息

• Total Synthesis of Resiniferatoxin Enabled by Radical-Mediated Three-Component Coupling and 7-<i>endo</i> Cyclization
  作者：Satoshi Hashimoto、Shun-ichiro Katoh、Takehiro Kato、Daisuke Urabe、Masayuki Inoue

  DOI：10.1021/jacs.7b10177

  日期：2017.11.15

  as the radical precursor and the allylic dithiocarbonate as the terminator. The second radical reaction thus enabled not only the 7-endo cyclization but also construction of the C8-stereocenter and the C6-exo olefin. Tricycle 14 was elaborated into the targeted 1 by a series of highly optimized chemoselective reactions. The present total synthesis of 1 demonstrates the advantages of radical reactions

  Resiniferatoxin (1) 属于 daphnane diterpenoid 家族，对 TRPV1 具有强烈的激动作用，TRPV1 是一种有害温度和化学刺激的传感器。1 的高密度氧化反式融合 5/7/6-三碳环（ABC 环）对化学合成提出了艰巨的挑战。在这里，我们报告了一种新的基于自由基的策略的开发，用于从三个组件组装 1：A 环 9、烯丙基锡烷 18b 和 C 环 17b。由 d-核糖衍生物 19 制备的 6 元 17b 被设计为具有笼状原酸酯结构，α-烷氧基硒化物作为自由基前体。用 18b、9 和 V-40 处理 17b 后，从 17b 生成了具有强反应性的 α-烷氧基桥头自由基，然后依次与 9 和 18b 偶联得到 16b。第一个自由基反应形成了受阻的 C9，A 环和 C 环之间的 10-连接并以立体选择性方式扩展 A 环上的 C4 链。在将 16b 衍生为 15 后，剩余的
• Discovery of Chemoselective and Biocompatible Reactions Using a High-Throughput Immunoassay Screening
  作者：Sergii Kolodych、Evelia Rasolofonjatovo、Manon Chaumontet、Marie-Claire Nevers、Christophe Créminon、Frédéric Taran

  DOI：10.1002/anie.201305645

  日期：2013.11.11

  An immunoassay‐based method was used to screen numerous combinations of dipoles and dipolarophiles for their ability to undergo chemoselective and biocompatible [3+2] cycloaddition reactions. The approach fulfills most of the requirements of the click concept and led to the discovery of a copper‐catalyzed reaction that generates pyrazoles from sydnone and alkyne reagents.

  一种基于免疫分析的方法被用来筛选偶极子和亲偶极子的多种组合，使其具有化学选择性和生物相容性[3 + 2]环加成反应的能力。该方法满足了点击概念的大多数要求，并导致了铜催化反应的发现，该反应由亚砜和炔烃试剂生成吡唑。
• Bioinspired Design Provides High‐Strength Benzoxazine Structural Adhesives
  作者：Cody J. Higginson、Katerina G. Malollari、Yunqi Xu、Andrew V. Kelleghan、Nicole G. Ricapito、Phillip B. Messersmith

  DOI：10.1002/anie.201906008

  日期：2019.8.26

  groups into benzoxazine thermoset monomers was developed, leading to a family of bioinspired small‐molecule resins and main‐chain polybenzoxazines derived from biologically available phenols. Lap‐shear adhesive testing revealed a polybenzoxazine derivative with greater than 5 times improved shear strength on aluminum substrates compared to a widely studied commercial benzoxazine resin. Derivative synthesis

  提出了将邻苯二酚官能团掺入苯并恶嗪热固性单体的合成策略，从而形成了一系列由生物启发的小分子树脂和衍生自可生物利用的苯酚的主链聚苯并恶嗪。搭接剪切胶粘剂测试显示，与广泛研究的市售苯并恶嗪树脂相比，聚苯并恶嗪衍生物在铝基材上的剪切强度提高了5倍以上。衍生合成将邻苯二酚部分确定为该生物启发型热固性胶粘剂性能和固化行为的重要设计特征。保持了与市售树脂相当的良好机械性能，并改善了氮气下的玻璃化转变温度和焦炭收率。单体与受生物启发的主链聚苯并恶嗪衍生物的掺混为配方提供了高达16 MPa的增强的剪切粘合强度，而与商业核-壳颗粒增韧的环氧树脂合金化则导致剪切强度超过20 MPa。这些结果突出了生物启发性设计的实用性以及生物分子在制备高性能热固性树脂和胶粘剂中的应用，在交通运输和航空航天工业以及先进的复合材料合成中具有潜在的实用性。
• Synthesis and evaluation of cytotoxic effects of hanultarin and its derivatives
  作者：Eunyoung Lee、V.S. Jamal Ahamed、Mahto Sanjeev Kumar、Seog Woo Rhee、Surk-Sik Moon、In Seok Hong

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.014

  日期：2011.11

  One of the known cytotoxic lignans is (-)-1-O-feruloyl-secoisolariciresinol designated as hanultarin, which was isolated from the seeds of Trichosanthes kirilowii. In this Letter, we described the first synthesis of 1-O-feruloyl-secoisolariciresinol, 1,4-O-diferuloyl-secoisolariceresinol and their analogues. The cytotoxicities of these compounds were evaluated against several cancer cell lines. Interestingly, we found that the feruloyl diester derivative of secoisolariciresinol was the most active cytotoxic compound against all the cancer cells tested in this experiment. The IC(50) values of the 1,4-O-diferuloyl-secoisolariceresinol were in the range of 7.1-9.8 mu M except one cell line. In considering that both ferulic acid and secoisolariciresinol are commonly found in many plants and have no cytotoxicity, this finding is remarkable in that simple covalent bonds between the ferulic acid and secoisolariciresinol cause a cytotoxic effect. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.