2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 2-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxyphenyl)acetate | 1394822-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 2-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxyphenyl)acetate
• CAS: 1394822-10-6
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₆Si
• 分子量: 393.512
• InChiKey: SBDGEUFQANLOJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 2-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxyphenyl)acetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.08h， 生成 N-(6-(2-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxyphenyl)acetamido)hexyl)but-2-ynamide
  参考文献：
  名称：

  使用夹心免疫分析发现反应

  摘要：

  嗯，反应夹心……︁使用基于免疫分析的技术能够监测任何种类的交叉偶联反应，对大量随机反应进行了系统，快速的评估。这种方法导致发现了两个新的铜促进的反应：硫脲的脱硫反应导致异脲，环化反应导致炔烃和N-羟基硫脲的噻唑衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201201451
• 作为产物：
  描述：

  高香草酸 在 咪唑 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 2-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  使用夹心免疫分析发现反应

  摘要：

  嗯，反应夹心……︁使用基于免疫分析的技术能够监测任何种类的交叉偶联反应，对大量随机反应进行了系统，快速的评估。这种方法导致发现了两个新的铜促进的反应：硫脲的脱硫反应导致异脲，环化反应导致炔烃和N-羟基硫脲的噻唑衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201201451

文献信息

• Discovery of Chemoselective and Biocompatible Reactions Using a High-Throughput Immunoassay Screening
  作者：Sergii Kolodych、Evelia Rasolofonjatovo、Manon Chaumontet、Marie-Claire Nevers、Christophe Créminon、Frédéric Taran

  DOI：10.1002/anie.201305645

  日期：2013.11.11

  An immunoassay‐based method was used to screen numerous combinations of dipoles and dipolarophiles for their ability to undergo chemoselective and biocompatible [3+2] cycloaddition reactions. The approach fulfills most of the requirements of the click concept and led to the discovery of a copper‐catalyzed reaction that generates pyrazoles from sydnone and alkyne reagents.

  一种基于免疫分析的方法被用来筛选偶极子和亲偶极子的多种组合，使其具有化学选择性和生物相容性[3 + 2]环加成反应的能力。该方法满足了点击概念的大多数要求，并导致了铜催化反应的发现，该反应由亚砜和炔烃试剂生成吡唑。