十六烷-8-酮 | 18277-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 十六烷-8-酮
• 英文名称: heptyl octyl ketone
• 英文别名: hexadecane-8-one；hexadecan-8-one；Hexadecan-8-on；8-Hexadecanone
• CAS: 18277-02-6
• 化学式: C₁₆H₃₂O
• 分子量: 240.429
• InChiKey: ALUNYBONRLSEIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43.5°C (estimate)
• 沸点：
  308.15°C (estimate)
• 密度：
  0.8292 (estimate)
• LogP：
  6.582 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十六烷-8-酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到8-十六醇
  参考文献：
  名称：

  IONIZABLE CATIONIC LIPID FOR RNA DELIVERY

  摘要：

  描述的是一种化合物，其化学式为I，包括以下成分： R1为由10至31个碳组成的支链烷基； R2为由2至20个碳组成的直链烷基、烯烃或炔烃，或者由10至31个碳组成的支链烷基； L1和L2相同或不同，每个为由1至20个碳组成的直链烷烃或由2至20个碳组成的直链烯烃； X1为S或O； R3为由1至6个碳组成的直链或支链烷基；以及 R4和R5相同或不同，每个为氢或由1至6个碳组成的直链或支链烷基；或其药用可接受盐。

  公开号：

  US20180170866A1
• 作为产物：
  描述：

  8-十六醇 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 以87%的产率得到十六烷-8-酮
  参考文献：
  名称：

  有机化学中受阻的有机硼基团。24.脂族醛与二甲磺隆稳定的碳负离子缩合生成酮。

  摘要：

  硼稳定的碳负离子Mes 2 BCHLiR 1（R 1 ≠H）与脂族醛R 2 CHO的缩合，然后用三氟乙酸酐（TFAA）或N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）处理是一种独特的，广泛适用的氧化还原工艺可以直接且高产率地产生酮R 1 CH 2 COR 2。阴离子Mes 2 BCH 2 Li（Mes 2 BCHLiR 1，R 1 ＝ H）在相同条件下产生高产率的烯烃R 2 CH ＝ CH 2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87982-5

文献信息

• Practical one-pot preparation of ketones from aryl and alkyl bromides with aldehydes and DIH via Grignard reagents
  作者：Souya Dohi、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.059

  日期：2012.8

  groups, such as ester, nitrile, ketone, and nitro groups with i-PrMgCl·LiCl or PhMgCl instead of Mg, also provided the corresponding diaryl and alkyl aryl ketones in good yields. The above methods are simple and practical transition-metal-free methods for the preparation of various diaryl ketones and alkyl aryl ketones bearing electron-rich aromatic groups and electron-deficient aromatic groups, as well

  通过衍生自芳基或烷基溴化物的格利雅试剂的反应，然后与芳族或脂族醛的反应以及随后用1,3-二碘的处理，可以有效地以高收率高效地制备各种二芳基酮，烷基芳基酮和二烷基酮。一锅法中的-5,5-二甲基乙内酰脲和K 2 CO 3。相同的处理的芳族溴化物轴承吸电子基团，如酯，腈，酮和硝基与我-PrMgCl·LiCl或PhMgCl代替Mg，也以良好的收率提供了相应的二芳基和烷基芳基酮。以上方法是用于制备各种带有富电子芳族基团和缺电子芳族基团的二芳基酮和烷基芳基酮以及二烷基酮的简单且实用的无过渡金属的方法。
• Stereodivergent synthesis of alkenes by controllable <i>syn</i>-/<i>anti</i>-fragmentation of β-hydroxysulfonyl intermediates
  作者：Bartosz Górski、Dariusz Basiak、Łukasz Grzesiński、Michał Barbasiewicz

  DOI：10.1039/c9ob01563a

  日期：——

  The reduction of the carbonyl group in acylated trifluoroethyl alkanesulfonates follows the Felkin-Ahn selectivity, and the so-formed diastereomeric β-hydroxysulfonyl intermediates undergo syn- and anti-fragmentation, depending on the reaction conditions. In effect, isomeric E- and Z-alkenes are formed in a stereodivergent manner, which mimics the mechanistic manifold of the Peterson olefination.

  酰化的三氟乙基链烷磺酸盐中羰基的还原遵循Felkin-Ahn选择性，并且根据反应条件，如此形成的非对映异构体β-羟基磺酰基中间体会发生合成和反片段化。实际上，以立体发散的方式形成异构的E-和Z-烯烃，其模仿了Peterson烯烃化反应的机理。
• Cycloalkanones. 8. Hypocholesterolemic activity of long-chain ketones related to pentadecanone
  作者：Steven D. Wyrick、Iris H. Hall、Claude Piantadosi、Charles R. Fenske

  DOI：10.1021/jm00224a005

  日期：1976.2

  Aliphatic analogs of 2,8-dibenzylcyclooctanone which includes C15-C18 ketones have been investigated for hypocholesterolemic activity in rats. The position of the carbonyl group in the chain for maximum activity appears to be the 2 position. 2-Hexadecanone reduced serum cholesterol levels significantly without altering serum triglyceride levels. This drug was not estrogenic at effective doses which

  已经研究了包括C15-C18酮在内的2,8-二苄基环辛酮的脂族类似物在大鼠体内的降胆固醇活性。为了最大活性，羰基在链中的位置似乎是2位。2-十六烷酮可显着降低血清胆固醇水平，而不会改变血清甘油三酯水平。与具有这种活性的环辛酮相反，该药物在有效剂量下不是雌激素的。
• Removal of α-Hydroxy Group of Acyloins and Their Derivatives with Vanadium(II)-THF Complex
  作者：Tsutomu Inokuchi、Hiroyuki Kawafuchi、Sigeru Torii

  DOI：10.1246/cl.1992.1895

  日期：1992.10

  α-Hydroxy ketones (acyloins) and their acetate or mesylate derivatives were reduced to the corresponding ketones in good yields by treatment with [V2Cl3(THF)6]2[Zn2Cl6] complex prepared in situ from VCl3(THF)3 and zinc.

  通过用由 VCl3(THF)3 和锌原位制备的 [V2Cl3(THF)6]2[Zn2Cl6] 络合物处理，α-羟基酮（酰基）及其乙酸酯或甲磺酸酯衍生物以良好的产率还原为相应的酮。
• COALESCING AGENT DERIVED FROM DIOXOLANE DERIVATIVES
  申请人：PTT GLOBAL CHEMICAL PUBLIC COMPANY LIMITED

  公开号：US20190194157A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention relates to a coalescing agent as represented in structure (I); wherein; n is integer from 1 to 8; R 1 and R 2 independently represent group selected from hydrogen atom, alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl, benzyl groups, or optionally cyclic hydrocarbon containing heteroatom; and Y represents group selected from alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl, benzyl groups, or cyclic hydrocarbon containing heteroatom. The said coalescing agent can be used in coating application with efficacy to provide smooth consistent film with chemical and scratch resistant and has no pungent odour, wherein the preparation method of this compound is simplify and employs less harmful chemicals.

  本发明涉及一种如结构（I）所示的凝聚剂；其中；n为1到8的整数；R1和R2分别表示从氢原子、烷基、烯烃、炔烃、苯基、苄基团或可选含有杂原子的环烃中选择的基团；Y表示从烷基、烯烃、炔烃、苯基、苄基团或含有杂原子的环烃中选择的基团。所述凝聚剂可用于涂料应用，具有提供平滑一致的膜、化学和抗刮擦性能且无刺鼻气味的功效，其中该化合物的制备方法简化且使用较少有害化学物质。