3-(4-甲氧基苯基)-1,2,4-恶二唑-5-羧酸乙酯 | 40019-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(4-甲氧基苯基)-1,2,4-恶二唑-5-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate
• CAS: 40019-25-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• mdl: MFCD09028289
• 分子量: 248.238
• InChiKey: ZMCFMWWPODIDQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-1,2,4-恶二唑-5-羧酸乙酯 在 一水合肼 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 O‐(1H‐benzotriazol‐1‐yl)‐N,N,N′,N′‐tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-3-(4-methoxyphenyl)-5-(5-(2-(naphthalen-1-yl)ethen-1-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, spectroscopic characterization and DNA/HSA binding studies of (phenyl/naphthyl)ethenyl-substituted 1,3,4-oxadiazolyl-1,2,4-oxadiazoles

  摘要：

  报道了具有有前途的光物理和DNA/HSA结合性能的新型1,3,4-噁二唑基-1,2,4-噁二唑衍生物。

  DOI：

  10.1039/d0nj04530f
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲腈 在 盐酸羟胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-甲氧基苯基)-1,2,4-恶二唑-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  源自苯并呋喃的化合物在阴道毛滴虫中的活性

  摘要：

  滴虫病是由原生动物阴道毛滴虫引起的性传播感染。目前，滴虫病的治疗方法是硝基咪唑类药物，即甲硝唑；然而，已有耐药分离株和菌株的报道。衍生自苯并呋喃的化合物是具有生物活性的杂环化合物。本研究评估了这些化合物在阴道毛滴虫滋养体中的体外抗寄生虫活性，并确定了平均抑制浓度（IC 50）、最低抑制浓度（MIC）、死亡率曲线和细胞毒性。这些化合物被命名为 EH1、EH2、EH3 和 EA2，并以不同浓度进行测试：100 至 15 μM（EH1 和 EH2）；100 至 5 μM (EH3)；分别为 100 至 25 μM (EA2)。在最高浓度下 24 小时观察到最大功效，大约 100% 抑制滋养体。化合物 EH2 和 EH3 的 MIC 最低：EH2 (35 μM) 和 EH3 (45 μM)，IC50 分别为 11.33 μM 和 6.83 μM。化合物 EA2 在最高浓度下有效。化合物在阴道毛滴虫

  DOI：

  10.1016/j.exppara.2023.108601

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of novel oxadiazole- and thiazole-based histamine H3R ligands
  作者：Mohammad A. Khanfar、David Reiner、Stefanie Hagenow、Holger Stark

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.06.028

  日期：2018.8

  Histamine H3 receptor (H3R) is largely expressed in the CNS and modulation of the H3R function can affect histamine synthesis and liberation, and modulate the release of many other neurotransmitters. Targeting H3R with antagonists/inverse agonists may have therapeutic applications in neurodegenerative disorders, gastrointestinal and inflammatory diseases. This prompted us to design and synthesize azole-based

  组胺H 3受体（H 3 R）在中枢神经系统中大量表达，对H 3 R功能的调节可影响组胺的合成和释放，并调节许多其他神经递质的释放。用拮抗剂/反向激动剂靶向H 3 R可能在神经退行性疾病，胃肠道和炎性疾病中具有治疗应用。这促使我们设计和合成基于吡咯的H 3R配体，即具有基于恶二唑或噻唑的核心结构。虽然恶二唑支架的配体几乎没有活性，但噻唑基配体却非常有效，并且一些在纳摩尔浓度范围内表现出结合亲和力。发现在任意基于噻唑的H 3 R配体系列中，将4-氰基苯基部分作为任意区域，对二甲苯或哌啶氨基甲酰基连接基和/或吡咯烷或哌啶碱性头部结合的配体最活跃。活性最高的配体是计算机筛选ADMET属性和药物相似性。他们符合Lipinski和Veber的规定，并表现出口服给药，血脑屏障渗透，低肝毒性以及总体良好的毒性特征的潜在活性。
• Ferrocenylethenyl-substituted 1,3,4-oxadiazolyl-1,2,4-oxadiazoles: Synthesis, characterization and DNA-binding assays
  作者：João C.P. Mayer、André C. Sauer、Bernardo A. Iglesias、Thiago V. Acunha、Davi F. Back、Oscar E.D. Rodrigues、Luciano Dornelles

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.04.014

  日期：2017.7

  describes the synthesis, characterization and DNA-binding assays of a series of oxadiazoles derived from (E)-3-ferrocenylacrylic acid. The compounds were obtained in satisfactory yields and characterized by NMR and high resolution mass spectrometry analysis. Additionally, the X-Ray characterization of compound 8a was investigated. A series of ferrocenylethenyl-substituted 1,3,4-oxadiazolyl-1,2,4-oxadiazoles

  本文介绍了一系列衍生自（E）-3-二茂铁基丙烯酸的恶二唑的合成，表征和DNA结合测定。以令人满意的产率获得化合物，并通过NMR和高分辨率质谱分析对其进行表征。此外，化合物8a的X射线表征被调查了。制备了一系列二茂铁基乙烯基取代的1,3,4-恶二唑基-1,2,4-恶二唑，并通过紫外可见和电化学技术进行了研究。监测氧化还原活性二茂铁/二茂铁对的特征信号，这可以验证吸电子恶二唑杂环的影响及其对1,2,4-恶二唑取代基的依赖性。同样，通过UV-vis和ct-DNA的发射滴定进行DNA结合实验。
• Oxadiazol-based mTOR inhibitors with potent antiproliferative activities: synthetic and computational modeling
  作者：Mohammad A. Khanfar

  DOI：10.1007/s11030-021-10367-4

  日期：2022.12

  their anticancer activities against several cancer cell lines. Many analogues of 1,3,4-oxadiazole scaffold showed potent antiproliferative activities against breast cancer cell lines, with higher activities toward the metastatic breast cancer cell line (MDA-MB-231). Active analogues were profiled using in-house pharmacophore database in search for molecular target. Active analogues (2j and 2k) were

  合成了一系列N -aryl-1,3,4-oxadiazole-2-amines 和 3-aryl-1,2,4-oxadiazole-5-carboxamides 衍生物作为新型化学治疗剂。评估了合成的化合物对几种癌细胞系的抗癌活性。许多 1,3,4-恶二唑支架类似物对乳腺癌细胞系显示出有效的抗增殖活性，对转移性乳腺癌细胞系 (MDA-MB-231) 具有更高的活性。使用内部药效团数据库对活性类似物进行分析，以寻找分子靶点。发现活性类似物（2j和2k）符合 ATP 竞争性 mTOR 抑制剂的药效图谱。最活跃的化合物的 mTOR 抑制活性通过 IC 50得到证实纳摩尔范围内的值。N -aryl -1,3,4-oxadiazole-2-amines 与碱性头相连，是一种新型的 ATP 竞争性 mTOR 抑制剂，具有治疗不同类型癌症的潜在活性。 图形概要
• TRIAZOLE DERIVATIVES HAVING ANTIFUNGAL ACTIVITY, METHOD FOR THE PREPARATION THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：Kim Bum Tae

  公开号：US20100144712A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  A triazole derivative of formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate or isomer thereof is superior to the conventional antifungal drugs in antifungal activity against a wide spectrum of pathogenic fungi, and has advantageously low toxicity.

  1号公式的三唑衍生物或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物或异构体，在抗击广谱病原真菌的抗真菌活性方面优于传统的抗真菌药物，并具有低毒性的优势。
• A metal-free isoamyl nitrite mediated efficient synthesis of 1,2,4-oxadiazoles
  作者：Sharad A. Galave、Kishorkumar S. Kadam、Amol D. Sonawane、Vaibhav R. Pansare、Dinesh R. Garud

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154616

  日期：2023.7

  We report herein, a metal-free isoamyl nitrite mediated efficient synthesis of 1,2,4-oxadiazoles by one-pot cycloaddition reaction of aldoximes with nitriles. The structure of the 1,2,4-oxadiazole derivatives was confirmed by studies of spectral analysis. Current methodology provides a novel pathway to access 1,2,4-oxadiazole derivatives.

  我们在此报道了一种无金属亚硝酸异戊酯介导的通过醛肟与腈的一锅环加成反应有效合成 1,2,4-恶二唑的方法。1,2,4-恶二唑衍生物的结构通过光谱分析研究得到证实。目前的方法提供了获取 1,2,4-恶二唑衍生物的新途径。