3-中氮茚羧酸,1-苯甲酰-2-苯基-,乙基酯 | 133619-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-中氮茚羧酸,1-苯甲酰-2-苯基-,乙基酯
• 英文名称: ethyl 1-benzoyl-2-phenylindolizine-3-carboxylate
• CAS: 133619-67-7
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₃
• 分子量: 369.42
• InChiKey: UORVBNOVESBSFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-中氮茚羧酸,1-苯甲酰-2-苯基-,乙基酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到ethyl 1-(α-hydroxybenzyl)-2-phenylindolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Miki, Yasuyoshi; Hiroishi, Yuji; Hachiken, Hiroko, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 1, p. 45 - 48

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-中氮茚羧酸,1-苯甲酰-2-苯基-,乙基酯
  参考文献：
  名称：

  一种新型的耦合1，3-偶极环加成序列作为三组分方法的高荧光吲哚嗪

  摘要：

  吲哚嗪4和联吲哚嗪6可以通过（杂）芳烃羰基氯1，末端炔烃2和合适的1的偶合/ 1,3-偶极环加成序列，以连续的一锅三组分法以中等收率合成。-（2-氧乙基）吡啶鎓溴化物3或5（方案1和2）。在Sonogashira耦合之后，原位[2 + 3]环加成形成的吡啶鎓内鎓盐（一种烯丙基型1,3偶极子）提供了一种环加合物，该环加合物被瞬间氧化芳构化，以给出高荧光的吲哚嗪衍生物，其明确地由化合物4d的X射线结构分析表征（图1）。另外，用吡啶基取代的代表进行的荧光研究不仅表明吲哚嗪和联吲哚嗪是非常有趣的荧光染料，而且它们的荧光颜色也可以在改变培养基的pH值时可逆地转换。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590141

文献信息

• Chloroacetate Promotes and Participates in the Oxidative Annulation of Pyridines/Isoquinoline by Using Oxygen as the Oxidant
  作者：Yuanyuan Yue、Yangyang Sun、Shufang Zhao、Xuyang Yan、Rong Li、Yaru Shi、Kelei Zhuo、Jianming Liu

  DOI：10.1002/asia.201601233

  日期：2016.12.6

  The aerobic oxidative annulation of chalcones, pyridines/isoquinoline and ethyl chloroacetate to indolizines was achieved by cascade reaction. Various functional groups on chalcones were tolerated. And different pyridines derivatives could also be suitable substrates. Ethyl chloroacetate is an essential component in participating of the oxidative annulation process. Overall, this protocol is very practical

  通过级联反应实现了查尔酮，吡啶/异喹啉和氯乙酸乙酯的好氧氧化环化成吲哚嗪。可以耐受查耳酮上的各种官能团。并且不同的吡啶衍生物也可以是合适的底物。氯乙酸乙酯是氧化环化过程中必不可少的成分。总体而言，通过使用分子氧作为氧化剂，对环化产品具有高选择性，该方案非常实用且有效。
• 1-芳羰基-2-芳基-3-酯基咪唑啉酮类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN106380469A

  公开（公告）日：2017-02-08

  本发明公开了一种1‑芳羰基‑2‑芳基‑3‑酯基咪唑啉酮类化合物的合成方法，属于咪唑啉酮类化合物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：以查尔酮类化合物、氯乙酸乙酯和吡啶或异喹啉为原料，以分子氧气作为氧化剂，在有机溶剂中于80‑100℃的温和条件下，经[3+2]环加成反应得到含有咪唑啉酮类化合物的混合溶液。本发明采用廉价易得的分子氧气作为氧化剂，三组分高效合成目标产物，体系不需要加入任何金属氧化剂，反应条件温和，反应过程简洁绿色，对底物普适性好，是一类全新的并严格符合原子经济性和环境友好型特点的高效合成咪唑啉酮类化合物的新策略。
• MIKI, YASUYOSHI;HIROISHI, YUJI;HACHIKEN, HIROKO;TAKEMURA, SHOJI, J. HETEROCYCL. CHEM., 28,(1991) N, C. 45-48
  作者：MIKI, YASUYOSHI、HIROISHI, YUJI、HACHIKEN, HIROKO、TAKEMURA, SHOJI

  DOI：——

  日期：——
• Miki, Yasuyoshi; Hiroishi, Yuji; Hachiken, Hiroko, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 1, p. 45 - 48
  作者：Miki, Yasuyoshi、Hiroishi, Yuji、Hachiken, Hiroko、Takemura, Shoji

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Coupling 1,3-Dipolar Cycloaddition Sequence as a Three-Component Approach to Highly Fluorescent Indolizines
  作者：Alexandru V. Rotaru、Ioan D. Druta、Thomas Oeser、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/hlca.200590141

  日期：2005.7

  Indolizines 4 and biindolizines 6 can be synthesized in moderate yields in a consecutive one-pot three-component process by a coupling/1,3-dipolar cycloaddition sequence of a (hetero)arenecarbonyl chloride 1, a terminal alkyne 2, and a suitable 1-(2-oxoethyl) pyridinium bromide 3 or 5, respectively (Schemes 1 and 2). After the Sonogashira coupling, a [2+3] cycloaddition of the in situ formed pyridinium

  吲哚嗪4和联吲哚嗪6可以通过（杂）芳烃羰基氯1，末端炔烃2和合适的1的偶合/ 1,3-偶极环加成序列，以连续的一锅三组分法以中等收率合成。-（2-氧乙基）吡啶鎓溴化物3或5（方案1和2）。在Sonogashira耦合之后，原位[2 + 3]环加成形成的吡啶鎓内鎓盐（一种烯丙基型1,3偶极子）提供了一种环加合物，该环加合物被瞬间氧化芳构化，以给出高荧光的吲哚嗪衍生物，其明确地由化合物4d的X射线结构分析表征（图1）。另外，用吡啶基取代的代表进行的荧光研究不仅表明吲哚嗪和联吲哚嗪是非常有趣的荧光染料，而且它们的荧光颜色也可以在改变培养基的pH值时可逆地转换。