N-(p-tosyl)-O-methyl-L-tyrosine | 149470-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(p-tosyl)-O-methyl-L-tyrosine
• 英文别名: (S)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methylphenylsulfonamido)propanoic acid；N-(toluene-sulfonyl-(4))-O-methyl-L-tyrosine；N-(Toluol-sulfonyl-(4))-O-methyl-L-tyrosin；(2S)-3-(4-methoxyphenyl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoic acid
• CAS: 149470-55-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅S
• 分子量: 349.408
• InChiKey: JSGWQXIEJOUIRL-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C
• 沸点：
  548.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-tosyl)-O-methyl-L-tyrosine 在 乙醚 、 五氯化磷 作用下， 生成 N-(toluene-sulfonyl-(4))-O-methyl-L-tyrosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Carter; Hinman, Journal of Biological Chemistry, 1949, vol. 178, p. 403,406

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-L-苯丙氨酸 、 对甲苯磺酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(p-tosyl)-O-methyl-L-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的二氢-1H-a庚因的合成和杂Diels-Alder反应。

  摘要：

  对映体纯的3-取代的7,7-二卤-2-氮杂双环[4.1.0]庚烷在K 2 CO 3的存在下热解可得到高产率的2-烷基-6-卤代-1-甲苯基-2,3-二氢-1 H-氮杂。它们在Suzuki条件下与异二烯体进行高度立体选择性的[4 + 2]环加成反应，并进行芳基化/烯基化。

  DOI：

  10.1039/d0cc04413j
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴丙烯醛 、 环戊二烯 在 N-(p-tosyl)-O-methyl-L-tyrosine 、 硼烷 作用下， 生成 (1R,2R,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-bromo-2-carboxaldehyde 、 (1S,2S,4S)-2-bromobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Chiral lewis acids supported on silica gel and alumina, and their use as catalysts in Diels-Alder reactions of methacrolein and bromoacrolein

  摘要：

  Several derivatives of (S)-tyrosine are supported on silica gel through the phenolic oxygen atom. The Lewis acids obtained by treatment of these solids with BH3 are able to promote the reactions of methacrolein and bromoacrolein with cyclopentadiene, but they do not provide asymmetric induction. (S)-Prolinol is supported on silica gel and alumina through the nitrogen atom, and the solids obtained by treatment with AlEtCl(2) catalyse the reaction between methacrolein and cyclopentadiene, leading to 8% enantiomeric excess tee). The best results in these reactions (until 31% eel are obtained by using (-)-menthol-aluminium Lewis acids supported on silica gel and alumina through the aluminium atom. The supported catalysts are compared with the analogous homogeneous Lewis acids. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00281-9

文献信息

• Design and synthesis of tripeptidyl furylketones as selective inhibitors against the β5 subunit of human 20S proteasome
  作者：Qi Sun、Tongliang Zhou、Dandan Xi、Xiaona Li、Zirui Lü、Fengrong Xu、Chao Wang、Yan Niu、Ping Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112160

  日期：2020.4

  A series of tripeptidic proteasome inhibitors with furylketone as C-terminus were designed and synthesized. Biochemical evaluations against β1, β2 and β5 subunits revealed that they acted selectively on β5 subunit with IC50s against chymotrypsin-like (CT-L) activity in micromolar range. LC-MS/MS analysis of the ligand-20S proteasome mixture showed that the most potent compound 11m (IC50 = 0.18 μM)

  设计合成了一系列以呋喃酮为C末端的三肽蛋白酶体抑制剂。针对β1，β2和β5亚基的生化评估表明，它们选择性地作用于β5亚基，IC 50抑制微摩尔范围内的胰凝乳蛋白酶样（CT-L）活性。配体20S蛋白酶体混合物的LC-MS / MS分析表明，最有效的化合物11m（IC 50 = 0.18μM）对20S蛋白酶体未进行共价修饰。但是，在洗脱分析中发现它以缓慢可逆的方式起作用，并且可逆性远低于MG132，这表明这些三肽呋喃酮与20S蛋白酶体形成可逆共价键的可能性。选择了几种化合物用于针对多种癌细胞系的抗增殖测定，并且化合物11m在所有测试的细胞系中显示出与阳性对照（MG132）相当的效能。此外，大鼠的药代动力学（PK）数据表明11m的行为与临床使用的卡非佐米类似（C max，2007μg/ L； AUC 0-t，680μg / L·h； V ss，0.66 L / kg）。所有这些数据表明11m是一
• The Photochemistry of <i>N</i>‐<i>p</i>‐Toluenesulfonyl Peptides: The Peptide Bond as an Electron Donor
  作者：Roger R. Hill、Sharon A. Moore、David R. Roberts

  DOI：10.1562/2005-04-29-ra-507

  日期：2005.11

  The scope of photobiological processes that involve absorbers within a protein matrix may be limited by the vulnerability of the peptide group to attack by highly reactive redox centers consequent upon electronic excitation. We have explored the nature of this vulnerability by undertaking comprehensive product analyses of aqueous photolysates of 12 N‐p‐toluenesulfonyl peptides with systematically selected structures. The results indicate that degradation includes a major pathway that is initiated by intramolecular electron transfer in which the peptide bond serves as electron donor, and the data support the likelihood of a relay process in dipeptide derivatives.

  摘要涉及蛋白质基质中吸收剂的光生物学过程的范围可能会受到肽基易受电子激发后高活性氧化还原中心攻击的限制。我们对 12 种具有系统选择结构的 N 对甲苯磺酰基肽的水光解产物进行了全面的产物分析，从而探索了这种脆弱性的本质。结果表明，降解包括一个由分子内电子转移引发的主要途径，其中肽键是电子供体，数据支持了二肽衍生物发生中继过程的可能性。
• Racemization of Tripeptides and Hydantoins¹
  作者：M. Bovarnick、H. T. Clarke

  DOI：10.1021/ja01277a036

  日期：1938.10
• Synthesis and hetero-Diels–Alder reactions of enantiomerically pure dihydro-1<i>H</i>-azepines
  作者：Donald Craig、Samuel R. J. Spreadbury、Andrew J. P. White

  DOI：10.1039/d0cc04413j

  日期：——

  Thermolysis of enantiomerically pure 3-substituted 7,7-dihalo-2-azabicyclo[4.1.0]heptanes in the presence of K2CO3 gives in good yields 2-alkyl-6-halo-1-tosyl-2,3-dihydro-1H-azepines. These undergo highly stereoselective [4+2] cycloaddition reactions with heterodienophiles and arylation/alkenylation under Suzuki conditions.

  对映体纯的3-取代的7,7-二卤-2-氮杂双环[4.1.0]庚烷在K 2 CO 3的存在下热解可得到高产率的2-烷基-6-卤代-1-甲苯基-2,3-二氢-1 H-氮杂。它们在Suzuki条件下与异二烯体进行高度立体选择性的[4 + 2]环加成反应，并进行芳基化/烯基化。
• Carter; Hinman, Journal of Biological Chemistry, 1949, vol. 178, p. 403,406
  作者：Carter、Hinman

  DOI：——

  日期：——